碱性离子液体中吲哚与芳基硫酚的3-芳烃硫基化反应

doi:10.6023/cjoc201707005

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (12): 3213-3219.DOI: 10.6023/cjoc201707005 上一篇下一篇

研究论文

碱性离子液体中吲哚与芳基硫酚的3-芳烃硫基化反应

岑竞鹤^a, 杨凯^b, 李建晓^a, 李灿^a, 杨少容^a

a 华南理工大学化学与化工学院广州 510640;
b 赣南医学院药学院赣州 341000

收稿日期:2017-07-05 修回日期:2017-08-16 发布日期:2017-08-18
通讯作者: 李建晓, 杨少容 E-mail:cejxli@scut.edu.cn;lisryang@scut.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21502055，21642005）、中央高校基本科研业务费（No.2015ZM150）和中国博士后科学基金（No.2016T90779）资助项目.

Direct 3-Arylsulfenylation of Indoles with Thiols in Basic Ionic Liquid

Cen Jinghe^a, Yang Kai^b, Li Jianxiao^a, Li Can^a, Yang Shaorong^a

a School of Chemistry and Chemical Engineering, South China University of Technology, Guangzhou 510640;
b School of Pharmaceutical Sciences, Gannan Medical University, Ganzhou 341000

Received:2017-07-05 Revised:2017-08-16 Published:2017-08-18
Contact: 10.6023/cjoc201707005 E-mail:cejxli@scut.edu.cn;lisryang@scut.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21502055, 21642005), the Fundamental Research Funds for the Central Universities (No. 2015ZM150) and the China Postdoctoral Science Foundation (No. 2016T90779).

文章分享

1. 碱性离子液体中吲哚与芳基硫酚的3-芳烃硫基化反应.PDF(788KB)

摘要/Abstract

无金属条件下，在离子液体[Hemim]N（CN）₂中，实现了吲哚衍生物与芳基硫酚的偶联反应，以中等至优良产率（68%~90%）合成系列芳烃硫基取代的吲哚化合物.其结构均经¹H NMR，¹³C NMR及HRMS确证.该反应具有反应条件温和、底物适用范围广、环境友好等优点.此外，生成的产物通过进一步的修饰与转化可以衍生为结构复杂的、具有潜在生物活性的有机分子骨架结构.

关键词: 离子液体, 吲哚, 硫酚, 3-芳烃硫基化反应

An efficient and convenient transition metal-free procedure for the synthesis of 3-sulfenylindoles derivatives in moderate to good yields from readily available indoles and thiols in basic ionic liquid has been developed. Their structures were confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR and HRMS. This sulfenylation process provides a novel route for directly accessing 3-sulfenylindoles in good to excellent yields and good functional group tolerance with high atom efficiency. Notably, the current methodology could also be conveniently applied to the synthesis of thioarylated naturally occurring biologically active frameworks.

Key words: ionic liquids, indoles, thiols, 3-arylsulfenylation reaction

引用此文

岑竞鹤, 杨凯, 李建晓, 李灿, 杨少容. 碱性离子液体中吲哚与芳基硫酚的3-芳烃硫基化反应[J]. 有机化学, 2017, 37(12): 3213-3219.

Cen Jinghe, Yang Kai, Li Jianxiao, Li Can, Yang Shaorong. Direct 3-Arylsulfenylation of Indoles with Thiols in Basic Ionic Liquid[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(12): 3213-3219.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Gulevich, A. V.; Dudnik, A. S.; Chernyak, N.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2013, 113, 3084.
(b) Pan, X.; Xia, H.; Wu, J. Org. Chem. Front. 2016, 3, 1163.
[2] (a) Metzner, P.; Thuillier, A.; Katritzky, A. R.; Rees, C. W. Sulfur Reagents in Organic Synthesis, Academic Press, London, 1994.
(b) Wirth, T. Organoselenium Chemistry:Modern Developments in Organic Synthesis, Springer Verlag, Berlin, NY, 2000.
(c) Zhang, B.; Kang, Y.; Shi, R. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1814(in Chinese). (张变香, 亢永强, 史瑞雪, 有机化学, 2016, 36, 1814.)
[3] Bierbeek, A. V.; Gingras, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6283.
[4] (a) Qiao, Z.; Jiang, X. Org. Lett. 2016‚ 18‚ 1550.
(b) Jiang, Y.; Liang, G.; Zhang, C.; Loh, T.-P. Eur. J. Org. Chem. 2016, 3326.
[5] (a) Taniguchi, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 6904.
(b) Wang, Y.; Zhang, X.; Liu, H.; Chen, H.; Huang, D. Org. Chem. Front. 2017, 4, 31.
[6] (a) Ravi, C.; Reddy, N. N. K.; Venkatanarayana, P.; Samanta, S.; Adimurthy, S. J. Org. Chem. 2016, 81, 9964.
(b) Matheis, C.; Bayarmagnai, B.; Goossen, L. J. Org. Chem. Front. 2016, 3, 949.
(c) Wen, L.-R.; Shen, Q.-Y.; Guo, W.-S.; Li, M. Org. Chem. Front. 2016, 3, 870.
[7] (a) Correa, A.; Carril, M.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2880.
(b) Fu, R.; Hao, W.-J.; Wu, Y.-N.; Wang, N.-N.; Tu, S.-J.; Li, G.; Jiang, B. Org. Chem. Front. 2016, 3, 1452.
[8] (a) Reddy, V. P.; Swapna, K.; Kumar, A. V.; Rao, K. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 3189.
(b) Xi, Y.; Dong, B.; McClain, E. J.; Wang, Q.; Gregg, T. L.; Akhmedov, N. G.; Petersen, J. L.; Shi, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4657.
(c) Xiong, H.-Y.; Pannecoucke, X.; Besset, T. Org. Chem. Front. 2016, 3, 620.
[9] (a) Yang, F.-L.; Tian, S.-K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4929.
(b) Yuan, J.; Liu, C.; Lei, A. Org. Chem. Front. 2015, 2, 677.
(c) Yang, F.-L.; Gui, Y.; Yu, B.-K.; Jin, Y-X.; Tian, S.-K. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 3368.
[10] Funk, C. D. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 664.
[11] (a) Ge, W.; Wei, Y. Green Chem. 2012, 14, 2066.
(b) Azeredo, J. B.; Godoi, M.; Martins, G. M.; Silveira, C. C.; Braga, A. L. J. Org. Chem. 2014, 79, 4125.
(c) Xiao, F.; Xie, H.; Liu, S.; Deng, G.-J. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 364.
[12] (a) Zou, L.-H.; Reball, J.; Mottweiler, J.; Bolm, C. Chem. Commun. 2012, 48, 11307.
(b) Gao, Z.; Zhu, X.; Zhang, R. RSC Adv. 2014, 4, 19891.
[13] (a) Prasad, C. D.; Balkrishna, S. J.; Kumar, A.; Bhakuni, B. S.; Shrimali, K.; Biswas, S.; Kumar, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 1434.
(b) Rao, H.; Wang, P.; Wang, J.; Li, Z.; Sun, X.; Cao, S. RSC Adv. 2014, 4, 49165.
[14] (a) Li, X.; Xu, Y.; Wu, W.; Jiang, C.; Qi, C.; Jiang, H. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 7911.
(b) Xu, Y.; Tang, X.; Hu, W.; Wu, W.; Jiang, H. Green Chem. 2014, 16, 3720.
(c) Gao, Y.; Gao, Y.; Tang, X.; Peng, J.; Hu, M.; Wu, W.; Jiang, H. Org. Lett. 2016, 18, 1158.
[15] (a) Li, J.; Yang, S.; Jiang, H.; Wu, W.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2013, 78, 12477.
(b) Li, J.; Yang, S.; Huang, L.; Chen, H.; Jiang, H. RSC Adv. 2013, 3, 11529.
(c) Li, J.; Yang, S.; Wu, W.; Jiang, H. Chem. Commun. 2014, 50, 1381.
(d) Li, J.; Zhu, Z.; Yang, S.; Zhang, Z.; Wu, W.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2015, 80, 3870.
(e) An, Y.; Li, J.; Zhang, Z.; Li, C.; Yang, S. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 2136(in Chinese). (安艳妮, 李建晓, 张振明, 李春生, 杨少容, 有机化学, 2016, 36, 2136.)
(f) An, Y.; Li, J.; Li, M.; Li, C.; Yang, S. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 720(in Chinese). (安艳妮, 李建晓, 李蒙, 李春生, 杨少容, 有机化学, 2017, 37, 720.)
(g) Li, J.; An, Y.; Li, J.; Yang, S.; Wu, W.; Jiang, H. Org. Chem. Front. 2017, 4, 1590.
[16] (a) Li, J.; Li, C.; Yang, S.; An, Y.; Wu, W.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2016, 81, 2875.
(b) Li, J.; Li, C.; Yang, S.; An, Y.; Wu, W.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2016, 81, 7771.
(c) Li, J.; Hu, W.; Li, C.; Yang, S.; Wu, W.; Jiang, H. Org. Chem. Front. 2017, 4, 373.
[17] Dou, H.; Gao, S.; Fu, Z.; Liu, S. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1056(in Chinese). (窦辉, 高思旖, 付召龙, 刘士忠, 有机化学, 2011, 31, 1056.)
[18] Sang, P.; Chen, Z.; Zou, J.; Zhang, Y. Green Chem. 2013, 15, 2096.
[19] Huang, D.; Chen, J.; Dan, W.; Ding, J.; Liu, M.; Wu, H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2123.
[20] Tudge, M.; Tamiya, M.; Savarin, C.; Humphrey, G. R. Org. Lett. 2006, 8, 565.
[21] Guo, Y.-J.; Tang, R.-Y.; Li, J.-H.; Zhong, P.; Zhang, X.-G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2615.

碱性离子液体中吲哚与芳基硫酚的3-芳烃硫基化反应

Direct 3-Arylsulfenylation of Indoles with Thiols in Basic Ionic Liquid

PDF

补充材料

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[2]	岁丹丹, 岑南楠, 龚若蕖, 陈阳, 陈文博. 无支持电解质条件下连续流电化学合成三氟甲基化氧化吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3239-3245.
[3]	贝文峰, 潘健, 冉冬梅, 刘伊琳, 杨震, 冯若昆. 基于钴催化吲哚酰胺与二炔和单炔的[4+2]环化反应合成γ-咔啉酮[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3226-3238.
[4]	冯莹珂, 王贺, 崔梦行, 孙然, 王欣, 陈阳, 李蕾. 可见光诱导的新型官能化芳基异腈化合物的二氟烷基化环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2913-2925.
[5]	张彦波, 孙萌. 铑催化碳酸亚乙烯酯与吲哚啉C(7)位C—H甲酰甲基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2905-2912.
[6]	王熠, 张键, 刘飏子, 罗晓燕, 邓卫平. 钯催化不对称[3＋4]环加成构建吲哚并环庚烷[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2864-2877.
[7]	孙李星, 孙婷婷, 王海清, 吴淑芳, 王小烨, 刘天雅, 张宇辰. Lewis酸催化下3-烷基-2-吲哚烯与α,β-不饱和N-磺酰基亚胺的[2+4]环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2178-2188.
[8]	任志军, 罗维纬, 周俊. 银介导的N-芳基丙烯酰胺串联环化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2026-2039.
[9]	孙泽人, 翟冰新, 何光超, 沈慧, 陈琳雅, 张杉, 邹毅, 朱启华, 徐云根. 新型1,2,3-三氮唑类衍生物的合成及抗炎活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2143-2155.
[10]	张旭征, 于凤丽, 袁冰, 解从霞, 于世涛. 钒钼杂多酸盐相转移催化环戊烯氧化制备戊二醛[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1444-1451.
[11]	庞明杨, 常宏宏, 冯璋, 张娟. 过渡金属催化吲哚的串联去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1271-1291.
[12]	黄华, 李鑫, 苏建科, 宋秋玲. 二氟卡宾参与下从邻乙烯基苯胺出发构建3-取代吲哚酮类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1146-1156.
[13]	赵金晓, 魏彤辉, 柯森, 李毅. 可见光催化合成二氟烷基取代的多环吲哚化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1102-1114.
[14]	黄嘉为, 李潇漫, 徐亮, 韦玉. α-酮酸与硫酚的电化学脱羧偶联: 一种合成硫代酸酯的新方法[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 756-762.
[15]	杜昌远, 唐裕才, 段京林, 杨碧玉, 何宇鹏, 周谦, 刘学文. 可见光促进有机染料催化2-芳基吲哚自由基烷氧羰基化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4268-4276.