3-(2-萘基)-1-苯基-吡唑-4-甲醛腙衍生物的简便合成与表征

doi:10.6023/cjoc201207047

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (12): 2358-2362.DOI: 10.6023/cjoc201207047 上一篇下一篇

研究简报

3-(2-萘基)-1-苯基-吡唑-4-甲醛腙衍生物的简便合成与表征

阿布拉江·克依木, 王立举

新疆大学化学化工学院新疆石油天然气精细化工教育部&自治区重点实验室乌鲁木齐 830046

收稿日期:2012-07-31 修回日期:2012-08-15 发布日期:2012-08-22
通讯作者: 阿布拉江·克依木 E-mail:ablajan209@hotmail.com
基金资助:
新疆维吾尔自治区自然科学基金(No. 2009211A02)资助项目.

Convenient Synthesis and Characterization of Hydrazone Derivatives of 3-(2-Naphthyl)-1-phenyl-pyrazole-4-carbaldehyde

Ablajan Keyume, Wang Liju

Key Laboratory of Oil & Gas Fine Chemical, Ministry of Education & Xinjiang Uyghur Autonomous Region, College of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang University, Urumqi 830046

Received:2012-07-31 Revised:2012-08-15 Published:2012-08-22
Supported by:
Project supported by the Natural Science Foundation of Xinjiang Uyghur Autonomous Region (No. 2009211A02).

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摘要/Abstract

为寻找具有生物活性的先导化合物, 以3-(2-萘基)-1-苯基-吡唑-4-甲醛为起始原料, 在超声波辐射下经串联反应和“一锅法合成”两种途径制备了一系列新型的1-(3-β-萘基-1-苯基吡唑-4-亚甲基)-2-(4-芳基噻唑-2-基)-腙及其衍生物. 与加热实验相比, 在超声波辐射下可得到较好的产率. 利用¹H NMR, MS, IR谱和元素分析对产物进行了结构表征. 初步的生物活性测试结果表明, 化合物4b和4d对H₂O₂诱导的PC12细胞损伤具有明显的保护作用.

关键词: 吡唑, 噻唑, 腙, 合成, 超声辐射, 一锅反应

In order to obtain novel hydrazone derivatives containing pyrazole and thiazole rings which possess certain biological activity, a series of 1-(3-β-naphthyl-1-phenylpyrazole-4-methylene)-2-(4-arylthiazol-2-yl)hydrazones were synthesized via two different methods including multi step reactions and one-pot synthetic route using 3-β-naphthyl-1-phenyl-pyra- zole-4-carbaldehyde as a starting intermediate. The products were obtained in good yield under ultrasonic irradiation condition rather than heating. The structures of products were characterized by ¹H NMR, MS and elemental analysis. The preliminary bioassay showed that compounds 4b and 4d possess obvious protective effects on the PC12 cells injury induced by H₂O₂.

Key words: pyrazole, thiazole, hydrazone, synthesis, ultrasonic irradiation, one-pot reaction

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阿布拉江·克依木, 王立举. 3-(2-萘基)-1-苯基-吡唑-4-甲醛腙衍生物的简便合成与表征[J]. 有机化学, 2012, 32(12): 2358-2362.

Ablajan Keyume, Wang Liju. Convenient Synthesis and Characterization of Hydrazone Derivatives of 3-(2-Naphthyl)-1-phenyl-pyrazole-4-carbaldehyde[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(12): 2358-2362.

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(阿布拉江·克依木, 有机化学, 2011, 31, 724.)

3-(2-萘基)-1-苯基-吡唑-4-甲醛腙衍生物的简便合成与表征

Convenient Synthesis and Characterization of Hydrazone Derivatives of 3-(2-Naphthyl)-1-phenyl-pyrazole-4-carbaldehyde

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