脱镁叶绿酸的外接环转换与芳环取代叶绿素降解衍生物的合成

doi:10.6023/cjoc201408009

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (5): 1060-1068.DOI: 10.6023/cjoc201408009 上一篇下一篇

研究论文

脱镁叶绿酸的外接环转换与芳环取代叶绿素降解衍生物的合成

张善国^a, 李家柱^a, 张朋^a, 祁彩霞^b, 王进军^a,b,c

a 烟台大学化学化工学院烟台 264005;
b 烟台大学文经学院烟台 264005;
c 山东省黄金工程技术研究中心工业应用烟台 264005

收稿日期:2014-08-09 修回日期:2014-10-23 发布日期:2015-01-06
通讯作者: 王进军 E-mail:wjj1955@163.com
基金资助:
国家自然科学基金(No.21272048)和山东省黄金工程技术研究中心(2011年度)资助项目.

Transformation for Exocyclic Ring of Pheophorbide and Syn-thesis of Chlorophyllous Degradation Derivatives

Zhang Shanguo^a, Li Jiazhu^a, Zhang Peng^a, Qi Caixia^b, Wang Jinjun^a,b,c

a College of Chemistry and Chemical Engineering, Yantai University, Yantai 264005;
b Wenjing College, Yantai University, Yantai 264005;
c Shandong Applied Research Centre of Gold Nanotechnology Au-SDARC, Yantai 264005

Received:2014-08-09 Revised:2014-10-23 Published:2015-01-06
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundations of China (No.21272048) and the Project of Shandong Applied Reaearch Centre of Gold Nano-technology (2011).

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1. 脱镁叶绿酸的外接环转换与芳环取代叶绿素降解衍生物的合成.PDF(2822KB)

摘要/Abstract

从脱镁叶绿酸-a甲酯开始, 先行通过1,3-偶极环加成、游离基取代和Wittig成烯等经典反应、在二氢卟吩周环的3-, 12-和20-位上构建了能与色基形成不同共轭效应的含芳取代基团, 再利用空气氧化、缩合和重排反应实现外接环的结构转化而形成其他各种叶绿素降解结构, 完成了一系列未见报道的新型二氢卟吩衍生物的合成, 其化学结构均经UV, IR, ¹H NMR及元素分析予以证实, 同时, 讨论了周环的化学反应历程、含芳取代基团的共轭效应和大环分子电子光谱的变化规律.

关键词: 叶绿素-a, 二氢卟吩, 外接环转换, 叶绿素降解产物, 化学反应

From pheophorbide-a methyl ester, the substituted groups with aromatic ring, which can conjugated with chromophore in different forms, were established at 3-, 12- and 20-position on the chlorin periphery by some classic reactions such as 1,3-dipolar cycloaddition, radical substitution and Wittig olefin-forming. The transformations in the exocyclic ring to other chlorophyllous degradation structures were carried out making use of allomerization, condensation and rearrangement reac-tions. A series of unreported new chlorins were synthesized and their chemical structures were characterized by elemental analysis, UV, IR and ¹H NMR spectra. In the same time the chemical reaction process around the periphery, the conjugated effect about the aromatic substitutes and the varying law about electronic spectra of the macrocyclic molecule were also discussed.

Key words: chlorophyll-a, chlorin, transformation for exocyclic ring, chlorophyllous degradation derivative, chemical reaction

引用此文

张善国, 李家柱, 张朋, 祁彩霞, 王进军. 脱镁叶绿酸的外接环转换与芳环取代叶绿素降解衍生物的合成[J]. 有机化学, 2015, 35(5): 1060-1068.

Zhang Shanguo, Li Jiazhu, Zhang Peng, Qi Caixia, Wang Jinjun. Transformation for Exocyclic Ring of Pheophorbide and Syn-thesis of Chlorophyllous Degradation Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(5): 1060-1068.

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脱镁叶绿酸的外接环转换与芳环取代叶绿素降解衍生物的合成

Transformation for Exocyclic Ring of Pheophorbide and Syn-thesis of Chlorophyllous Degradation Derivatives

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