氧头孢衍生物不对称合成的研究进展

doi:10.6023/cjoc201411003

摘要/Abstract

氧头孢是β-内酰胺类药物的代表性母核, 其衍生物显著的生物学活性和合成的复杂性对药物化学家极具吸引力. 以氧头孢合成中使用的关键方法分类, 对氧头孢的合成研究进展进行了综述.

The oxacephems is unique among β-lactams. Due to the interesting biological activity and complex synthesis, its derivatives have attracted immense interest for medicinal chemists. Progresses toward the synthesis of oxacephems were reviewed in terms of the key strategies employed.

Key words: oxacephem, oxacepham, asymmitric synthesis, antibiotic

引用此文

付冬君, 刘英超, 李锋, 张恩, 刘宏民. 氧头孢衍生物不对称合成的研究进展[J]. 有机化学, 2015, 35(5): 947-960.

Fu Dongjun, Liu Yingchao, Li Feng, Zhang En, Liu Hongmin. Recent Advances in Asymmetric Synthesis of Oxacephems[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(5): 947-960.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Otsuka, H.; Nagata, W.; Yoshioka, M.; Narisada, M.; Yoshida, T.; Harada, Y.; Yamada, H. Med. Res. Rev. 1981, 217.
[2] Shibahara, S.; Okonogi, T.; Murai, Y.; Kudo, K.; Yoshida, T.; Kondo, S.; Christensen, B. G. J. Antibiot. 1988, 41, 1154.
[3] Zbigniew, K.; Arkadiusz, K.; Krzysztof, L.; Kinga, S.; Beata, S.; Marek, C. Tetrahedron 2003, 59, 5893.
[4] Li, Y.-F.; Hu, J. Y.; Liu, Q. B.; Zhang, Z. H.; Zhang, F. J. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 1 (in Chinese). (李耀峰, 胡进勇, 刘庆彬, 张占辉, 张福军, 有机化学, 2008, 28, 1.)
[5] Strieker, M.; Kopp, F.; Mahlert, C.; Essen, L.-O. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 187.
[6] Pieri, C.; Borselli, D.; Giorgio, C. D.; Meo, M. D.; Bolla, J.-M.; Vidal, N.; Combes, S.; Brunel, J. M. J. Med. Chem. 2014, 57, 4263.
[7] Omar, M.-C.; Reynolds, R.-C. ACS Comb. Sci. 2014, 16, 232.
[8] Nie, S. Y.; Yu, B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4157.
[9] Roberts, D. M.; Personne, Y.; Ollinger, J.; Parish, T. Future Microbiol. 2013, 8, 621.
[10] Frees, D.; Qazi, S. N. A.; Hill, P. J.; Ingmer, H. Mol. Microbiol. 2003, 48, 1565.
[11] Tsubouchi, H.; Tsuji, K.; Yasumura, K.; Matsumoto, M.; Shitsuta, T.; Ishikawa, H. J. Med. Chem. 1995, 38, 2152.
[12] Narisada, M.; Yoshida, T.; Ohtani, M.; Ezumi, K.; Takasuka, M. J. Med. Chem. 1983, 26, 1577.
[13] Christopher, T.; Gerry, W. Chem. Rev. 2005, 105.
[14] Zhang, Q. C.; Robin, K.; Liao, D.; Lambert, G.; Austin, R. H. Mol. Pharm. 2011, 8, 2063.
[15] Hurley, L. H.; Reck, T.; Thurston, D. E.; Langly, D. R. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 258.
[16] Zhang, J. P.; Qian, J. Q.; Tong, J. W.; Zhang, D. S.; Hu, C. Q. Chem. Res.. Toxicol. 2013, 26, 1168.
[17] Narisada, M.; Tsuji, T. Recent Prog. Chem. Synth. Antibiot. 1990, 706.
[18] Narisada, M.; Onoue, H.; Nagata, W. Heterocycles 1977, 7, 839.
[19] Kikkawa, I.; Yorifuji, T. Synthesis 1980, 877.
[20] Yoshioka, M.; Tsuji, T.; Shoichiro, U. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 351.
[21] Yanagisawa, H.; Ando, A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3379.
[22] Cooper, R. D. G.; Kinnick, M. D.; Peters, L. R.; Morin, Jr. Synth. Commun. 1988, 18, 763.
[23] Chmielewski, M.; Kaluz, A.; Grodner, J.; Urbanski, R. ACS Symp. Ser. 1992, 494, 50.
[24] Chmielewsk, M.; Kaluz, A.; Furman, B. Chem. Commun. 1996, 2689.
[25] Kaluza, Z.; Park, H. Synlett 1996, 895.
[26] Kaluza, Z.; Lysek, R. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2553.
[27] Kaluza, Z.; Lysek, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8349.
[28] Kaluza, Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1025.
[29] Kaluza, Z.; Furman, B.; Krajewski, P.; Chmielewski, M. Tetrahedron 2000, 56, 5553.
[30] Kaluza, Z.; Kazimierski, A.; Lewandowski, K.; Suwinska, K.; Szczesna, B.; Chmielewski, M. Tetrahedron 2003, 59, 5893.
[31] Koziol, A.; Frelek, J.; Woznica, M.; Furman, B.; Chemielewski Eur. J. Org. Chem. 2009, 338.
[32] Yamada, H.; Kawate, T.; Matsumizu, M.; Nishda, A.; Yamaguchi, K.; Nagakawa, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6348.
[33] Wanner, M. J.; Hiemstra, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7485.
[34] Raheem, I. T.; Thiara, P. S.; Peterson, E. A.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13404.
[35] Raheem, I. T.; Thiara, P. S.; Jacosen, E. N. Org. Lett. 2008, 10, 1577.
[36] Uraguchi, D.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5356.
[37] Akiyama, T.; Saitoh, Y.; Morita, K.; Fuchibe, K. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1523.
[38] Rueping, M.; Sugiono, E.; Azap, C.; Theissmann; Bolte, M. Org. Lett. 2005, 7, 3781.
[39] Borsuk, K.; Suwinska, K.; Chmielewski, M. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 979.
[40] Borsuk, K.; Kazimierski, A.; Solecka, J.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Chmielewski, M. Carbohydr. Res. 2002, 337, 2005.
[41] Fruchtel, J.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17.
[42] Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555.
[43] Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahe-dron 1996, 52, 4527.
[44] Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahe-dron 1997, 53, 5643.
[45] Booth, S.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1998, 54, 15385.
[46] Ruhland, B.; Bhandari, A.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 253.
[47] Ruhland, B.; Bombrun, A.; Gallop, M. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7820.
[48] Pei, Y.; Houghten.; Kiely, J. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3349.
[49] Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2019.
[50] Furman, B.; Thurmer, R.; Kaluza, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1121.
[51] De Witt. S. H, Kiely, J. S.; Stankovic, C. J.; Schroeder, M. C.; Reynolds Cody, D. M.; Pavia, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993, 90, 6909.
[52] Dressman, B. A.; Spangle, L. A.; Kaldor, S. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 937.
[53] Kolodziej, S. A.; Hamper, B. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5277.
[54] Tietze, L. F.; Steinmetz, A.; Balkenhohl, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1303.
[55] Matthews, J.; Rivero, R. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 6090.
[56] Kim, S. W.; Ahn, S. Y.; Koh, J. S.; Lee, J. H.; Ro, S.; Cho, H. Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4603.
[57] Fantauzzi, P. P.; Yager, K. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1291.
[58] Stadlwieser, J.; Ellmerer-Muller, E. P.; Tako, A.; Maslouh, N.; Bannwarth, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1402.
[59] Van Maarseveen, J. H.; Den Hartog, J. A. J.; Engelen. V.; Finner, E, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8249.
[60] Veerman, J. J. N.; Van Maarseveen, J. H.; Visser, G. M.; Kruse, C. G.; Schoemaker, H. E.; Hiemstra, H.; Rutjes, F. P. J. T. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2583.
[61] Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Pastor, J.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; He, Y.; Vourloumis, D.; Yang, Z.; Li, T.; Giannakakou, P.; Hamel, E. Nature 1997, 387, 268.
[62] Nicolaou, K. C.; Pastor, J.; Winssinger, N.; Murphy, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5132.
[63] Hanessian, S.; Huynh, H. K. Synlett 1999, 102.
[64] Wendeborn, S.; De Mesmaeker, A.; Brill, W. K. D. Synlett 1998, 865.
[65] Furman, B.; Thurmer, R.; Kaluza, Z.; Voelter, W.; Chmielewski, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5909.
[66] Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R. Synthesis 1987, 324.
[67] Alcaide, B.; Aly, M. F.; Sierra, M. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3401.
[68] Alcaide, B.; Aly, M. F.; Sierra, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 8819.
[69] Kaluza, Z.; Lysek, R. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 15, 2553.
[70] Baldwin, J. E. J. C. S. Chem. Commun. 1976, 734.
[71] France, S.; Guerin, D. J.; Miller, S. J.; Lectka, T. Chem. Rev. 2003, 103, 2985.
[72] Chen, Y.; McDaid, P.; Deng, L. Chem. Rev. 2003, 103, 2965.
[73] Pracejus; Forschr, H. Chem. Forsch. 1967, 8, 493.
[74] Kacprzak, K.; Gawronski, J. Synthesis 2001, 961.
[75] Tian, S. K.; Chen, Y.; Hang, J.; Tang, L.; McDaid, P.; Deng, L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 621.
[76] Palomo, C.; Oiarbide, M.; Lopez, R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 632.
[77] Koziol, A.; Furman, B.; Frelek, J.; Woznica, M.; Altieri, E.; Chmielewski, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 5687.
[78] Koziol, A.; Altieri, E.; Furman, B.; Solecka, J.; Chmielewski, M. ARKIVOC 2011, 37.
[79] Cambell, M. M.; Nelson, K. H.; Cameron, A. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 532.
[80] Arnoldi, A.; Merlini, L.; Scaglioni, L. J. Heterocycl. Chem. 1987, 75.
[81] Buynak, J. D.; Mathew, J.; Rao, M. N.; Haley, E.; George, C.; Siriwardane, U. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1986, 941.
[82] Bagrat, A. S.; Ljudmila, L. T. Chem. Rev. 2013, 113, 699.
[83] Vassilev, L. T.; Vu, B. T.; Graves, B.; Carvajal, D.; Podlaski, F.; Filipovic, Z.; Kong, N.; Kammlott, U.; Lucacs, C.; Klein, C.; Fotouhi, N.; Liu, E. A. Science 2004, 303, 844.
[84] Grosse, L.; Paquet, S.; Caron, P.; Fazli, L.; Rennie, P. S.; Bel-anger, A.; Barbier, O. Cancer Res. 2013, 73, 6963.
[85] Tabolin, A. A.; Ioffe, S. L. Chem. Rev. 2014, 114, 5426.
[86] Carbone, A.; Pennati, M.; Parrino, B.; Lopergolo, A.; Barraja, P.; Montalbano, A.; Spano, V.; Sbarra, S.; Doldi, V.; Cesare, M. D.; Cirrincione, G.; Diana, P.; Zaffaroni, N. J. Med. Chem. 2013, 56, 7060.
[87] Buynak, J. D.; Rao, M. N.; Pajouhesh, H.; Chandrasekaran, R. Y.; Finn, K.; Meester, P.; Chu, S. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4245.
[88] Buynak, J. D.; Pajouhesh, H.; Lively, D. L.; Ramalakshimi, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 948.
[89] Moriconi, E. J.; Kelly, J. F. J. Org. Chem. 1968, 33, 3036.
[90] Buynak, J. D.; Mathew, J.; Narayana, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 941.
[91] Buynak, J. D.; Rao, M. N.; Chandrasekran, R. Y.; Haley, E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5001.
[92] Kaluza, Z.; Furman, B.; Patel, M.; Chmielewski, M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2179.
[93] Lo, Y. S.; Sheehan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8253.
[94] Buckley, T. E.; Rapoport. H. J. Am. Chem. Soc, 1982, 104, 4446.
[95] Lysek, R.; Zofia, U.-L.; Chmielewski, M. Tetrahedron 2001, 57, 1301.
[96] Lysek, R.; Furman, B.; Kaluza, Z.; Frelek, J.; Suwinska, K.; Chmielewski, M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3131.
[97] Lysek, R.; Grzeszczyk, B.; Furman, B.; Chmielewski, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4177.
[98] Lysek, R.; Kaluza, Z.; Furman, B.; Chmielewski, M. Tetrahedron 1998, 54, 14065.
[99] Cierpucha, M.; Solecka, J.; Frelek, J.; Szczukiewicz, M.; Chmielewski, M. Biorg. Med. Chem. 2004, 12, 405.
[100] Lee, M.-R.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2014, 16, 3848.
[101] Buynak, J. D.; Mathew, J.; Rao, M. N.; Haley, E.; George, C.; Siriwardane, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 735.
[102] Hui, X.-P.; Wang, Q.; Wang, F.; Zhang, Z. Y.; Guan, Z. W. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1704 (in Chinese). (惠新平, 王勤, 王芳, 张自义, 管作武, 有机化学, 2006, 26, 1704.)
[103] Kawamura, Y.; Yasuda, Y.; Mayama, M.; Tanaka, K. J. Antibiot. 1982, 35, 10.
[104] Shoji, J.; Hinoo, K.; Sakazaki, R.; Tsuji, N.; Nagashima, K.; Matsumoto, K.; Takahashi, Y.; Kozuki, S.; Hattori, T.; Kondo, E.; Tanaka, K. J. Antibiot. 1982, 35, 15.
[105] Tsuji, N.; Nagashima, K.; Kobayashi, M.; Shoji, J.; Kato, T.; Terui, Y.; Nakai, H.; Shiro, M. J. Antibiot. 1982, 35, 24.
[106] Murakami, K.; Doi, M.; Yoshida, T. J. Antibiot. 1982, 35, 39
[107] Arisawa, M.; Then, R. L. J. Antibiot. 1982, 35, 1578.
[108] Brenner, D. G. J. Org. Chem. 1985, 50, 18.
[109] Buynak, J. D.; Wu, K.; Bachmann, B.; Khasnis, D.; Hua, L.; Nguyen, H. K.; Carver, C. C. J. Med. Chem. 1995, 38, 1022.
[110] Danh, T. T.; Bocian, W.; Kozerski, L.; Szczukiewicz, P.; Frelek, J.; Chemielewski, M. Eur. J. Org. Chem, 2005, 429.
[111] Smith, S. R.; Douglas, J.; Prevtet, H.; Shapland, P.; Smith, A. D. J. Org. Chem. 2014, 79, 1626.
[112] Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, L.; Oiarbide, M. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1837.
[113] Fu, N.; Tidwell, T. T. Tetrahedron 2008, 64, 10465.
[114] Staudinger, H. Liebigs Ann. 1907, 356, 51.
[115] Tarui, A.; Kawashima, N.; Kawakita, T.; Sato, K.; Omote, M.; Ando, A. J. Org. Chem. 2013, 78, 7903.
[116] Ye, J.-W.; Yang, C.; Yang, D. B.; Liu, F. M. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 414 (in Chinese). (叶嘉炜, 杨春, 杨德保, 刘方明, 有机化学, 2009, 29, 414.)
[117] Kim, I.; Roh, S. W.; Lee, D. G.; Lee, C. Org. Lett. 2014, 16, 2482.
[118] Zhang, H. M.; Gao, Z. H.; Ye, S. Org. Lett. 2014, 16, 3079.
[119] Casarrubios, L.; Larramona, C.; Olivan, M.; Onate, E. Organometallics 2014, 33, 1820.
[120] McGuire, M. A.; Hegedus, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5538.
[121] Lei, J.; Yong, L.; Wu, C. Z.; Huang, X.; Xu, J. X. Chem. Res. Chin. Univ. 2005, 21, 59.
[122] Qi, H. Z.; Yang, Z. H.; Xu, J. X. Synthesis 2011, 5, 723.
[123] Ongania, K. H.; Schwarzenbrunner, U.; Humer, K. Monatshefte fur Chemie 1984, 115, 215.
[124] Hegedus, L. S.; McGuire, M. A.; Schultze, L. M.; Yijun, C.; Anderson, O. P. J. Chem. Soc. 1984, 106, 2680.
[125] Hegedus, L. S. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 299.
[126] Reed, A. D.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 3787.
[127] Merino, I.; Hegedus, L. S. Organmetallics 1995, 14, 2522.
[128] Kobbing, S.; Mattay, J.; Raabe, G. Chem. Ber. 1993, 126, 1849.
[129] Wulff, W. D.; Anderson, B. A.; Toole, A. J.; Xu, Y.-C. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 215.
[130] Lin, D.-Z.; Wang, J.; Liu, H. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2098 (in Chinese). (林岱宗, 王江, 柳红, 有机化学, 2013, 33, 2098.)
[131] O'Sullivan, D.; Mclaughlin, R. P.; Clemitshaw, K. C.; Sodeau, J. R. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 9890.
[132] Buss, J. A.; Edouard, G. A.; Cheng, C.; Shi, J.; Agapie, T. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11272.
[133] Bagchi, V.; Paraskevopoulou, P.; Das, P.; Chi, L. G.; Wang, Q. W.; Choudhury, A.; Cronin, L.; Mitrikas, G.; Sanakis, Y.; Stavropoulos, P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11362.
[134] Hegedus, L. S.; Weck, G. D.; D'Andrea, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110.
[135] Borel, C.; Hegedus, L. S.; Krebs, J.; Satoh, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109.
[136] Colson, P.-J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1993, 58.
[137] Mori, M.; Kanda, N.; Ban, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986.
[138] Brackmann, F.; Meijere, D. A. Chem. Rev. 2007, 107, 4493.
[139] Newman, S. G.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1778.
[140] Trost, B. M.; Jonasson, C.; Wuchrer, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12736.
[141] Trost, B. M.; Jonasson, C. Angew. Chem. 2003, 115, 2109.
[142] Yu, C.-M.; Kim, Y.-M.; Kim, J.-M. Synlett 2003, 1518.
[143] Norret, M.; Sherburn, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4074.
[144] Nicolau, K. C.; Li, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4264.
[145] Neumann, H.; J, A.; Wangelin, V.; Gordes, D.; Spannenberg, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8398.
[146] Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1719.
[147] Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C.; Rodriguezacebes, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 5208.
[148] Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C. Org. Lett. 2000, 2, 1411.
[149] Alcaide, B.; Almendros, P. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 226.
[150] Alcaide, B.; Almendros, P. Synlett 2002, 381.
[151] Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C.; Redondo, M. C. Eur. J. Org. Chem. 2005, 98.