线粒体荧光探针研究新进展

doi:10.6023/cjoc201510012

摘要/Abstract

近年来,许多基于有机小分子既能定位于线粒体又能够检测线粒体内各类活性小分子的双功能线粒体荧光探针被相继报道,成功地实现了线粒体内多种活性物种的检测和可视化成像,这些物种包括活性氧、还原性物种、金属离子、质子、阴离子等.为进一步对线粒体内特定活性小分子进行组织及活体内无创检测与成像,性能优良的双光子及近红外探针的设计合成备受瞩目.围绕近年来出现的线粒体荧光探针依据检测对象进行总结与评述,展望了线粒体荧光探针在癌症等病症的前期诊断和后期治疗方面的发展趋势.

关键词: 线粒体, 荧光探针, 活性小分子, 分子成像

Over the past few years, many bifunctional fluorescent probes based on small organic molecules, which can be located on the mitochondria to detect specific reactive small molecules (RSMs), including reactive oxygen species, reducing species, metal ions, proton and small anions, have been reported to be successful in achieving visual imaging in mitochondria. For further detection and imaging of the reactive small molecules in tissue, the design and synthesis of two-photon fluorescent probes and near-infrared fluorescent probes bearing good optical properties become increasingly popular. The recently reported mitochondrial fluorescent probes are classified, summarized and reviewed. The bright prospects of these probes in the application of preliminary diagnosis and therapy of some diseases are also discussed.

Key words: mitochondria, fluorescent probes, reactive small molecules, molecular imaging

引用此文

李杨洁, 吕子奇, 刘敏, 邢国文. 线粒体荧光探针研究新进展[J]. 有机化学, 2016, 36(5): 962-975.

Li Yangjie, Lü Ziqi, Liu Min, Xing Guowen. Recent Progresses on Mitochondria-Targetable Fluorescent Probes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(5): 962-975.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Cui, Y.; Long, J. G. In Mitochondrial Medicine and Health, Eds.: Liu, J. K.; Wang, X. M., Science Press, Beijing, 2012, Chapter 1.
[2] Pak, Y. L.; Swamy, K. M. K.; Yoon, J. Sensors 2015, 15, 24374.
[3] Carvalho, P. H. P. R.; Correa, J. R.; Guido, B. C.; Gatto, C. C.; Oliveira, H. C. B. D.; Soares, T. A.; Neto, B. A. D. Chem. Eur. J. 2014, 20, 15360.
[4] Liu, X. L.; Du, X. J.; Dai, C. G.; Song, Q. H. J. Org.Chem. 2014, 79, 9481.
[5] Wei, L.; Yi, L.; Song, F. B.; Wei, C.; Wang, B. F.; Xi, Z. Sci.Rep. 2014, 4, 4521.
[6] Hirosawa, S.; Arai, S.; Takeoka, S. Chem.Commun. 2012, 48, 4845.
[7] Chen, J. H.; Liu, W. M.; Zhou, B. J.; Niu, G. L.; Zhang, H. Y.; Wu, J. S.; Wang, Y.; Ju, W. G.; Wang, P. F. J. Org. Chem.2013, 78, 6121.
[8] Zhang, S. L.; Fan, J. L.; Zhang, S. Z.; Wang, X. W.; Du, J. J.; Peng, X. J. Chem.Commun.2014, 50, 14021.
[9] Chan, J.; Dodani, S. C.; Chang, C. J. Nat. Chem. 2012, 4, 973
[10] (a) Ding, Y.; Tang, Y.; Zhu, W.; Xie, Y. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 1101.
(b) Xie, Y.; Wei, P.; Li, X.; Hong T.; Zhang, K.; Furuta, H. J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 19119.
(c) Xie, Y.; Ding, Y.; Li, X.; Wang, C.; Hill, J. P.; Ariga, K.; Zhang, W.; Zhu, W. Chem. Commun. 2012, 48, 11513.
(d) Ding, Y.; Li, X.; Li, T.; Zhu, W.; Xie, Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 5328.
(e) Chen, B.; Ding, Y.; Li, X.; Zhu, W.; Hill, J. P.; Ariga, K.; Xie, Y. Chem. Commun.2013, 49, 10136.
[11] Neto, B. A. D.; Correa, J. R.; Silva, R. G. RSC Adv. 2013, 3, 5291.
[12] Leung, C. W. T.; Hong, Y. N.; Chen, S. J.; Zhao, E. G.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc.2013, 135, 62.
[13] Zhao, N.; Li, M.; Yan, Y. L.; Lam, J. W. Y.; Zhang, Y. L.; Zhao, Y. S.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 4640.
[14] Zhao, N.; Chen, S.; Hong, Y.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2015, 51, 13599
[15] Zhang, S.; Wu, T.; Fan, J. L.; Li, Z. Y.; Jiang, N.; Wang, J. Y.; Dou, B. R.; Sun, S. G.; Song, F. L.; Peng, X. J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 555.
[16] Jiang, N.; Fan, J. L.; Liu, T.; Cao, J. F.; Qiao, B.; Wang, J. Y.; Gao, P.; Peng, X. J. Chem. Commun. 2013, 49, 10620.
[17] Yang, W. G.; Chan, P. S.; Chan, M. S.; Li, K. F.; Lo, P. K.; Mak, N. K.; Cheah, K. W.; Wong, M. S. Chem. Commun. 2013, 49, 3428.
[18] Liu, X.; Sun, Y. M.; Zhang, Y. H.; Zhao, N.; Zhao, H. S.; Wang, G. C.; Yu, X. Q.; Liu, H. J. Fluoresc.2011, 21, 497.
[19] Sarkar, A. R.; Heo, C. H.; Lee, H. W.; Park, K. H.; Suh, Y. H.; Kim, H. M. Anal. Chem. 2014, 86, 5638.
[20] Wu, S.; Cao, Q. Z.; Wang, X. L.; Cheng, K.; Cheng, Z. Chem. Commun. 2014, 50, 8919.
[21] Yuan, H(s).; Cho, H. O.; Chen, H. H.; Panagia, M.; Sosnovik, D. E.; Josephson, L. Chem. Commun. 2013, 49, 10361.
[22] Zhang, X. T.; Gu, Z. Y.; Liu, L. B.; Wang, S.; Xing, G. W. Chem Commun. 2015, 51, 8606.
[23] Liu, F.; Wu, J. F.; Cao, J. F.; Zhang, H.; Hu, M. M.; Sun, S. G.; Song, F. L.; Fan, J. L.; Wang, J. Y.; Peng, X. J. Analyst 2013, 138, 775.
[24] Xiao, H.; Xin, K.; Dou, H.; Yin, G.; Quan, Y.; Wang, R. Chem. Commun.2015, 51, 1442
[25] Cheng, G. H.; Fan, J. L.; Sun, W.; Sui K.; Jin, X.; Wang, J. Y.; Peng, X. J. Analyst 2013, 138, 6091.
[26] Cheng, G. H.; Fan, J. L.; Sun, W.; Cao, J. F.; Hu, C.; Peng, X. J. Chem. Commun. 2014, 50, 1018.
[27] Hou, J. T.; Wu, M. Y.; Li, K.; Yang, J.; Yu, K. K.; Xie, Y. M.; Yu, X. Q. Chem. Commun. 2014, 50, 8640
[28] Dickinson, B. C.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9638.
[29] Dickinson, B. C.; Lin, V. S.; Chang, C. J. Nat. Protoc. 2013, 8, 1249.
[30] Masanta, G.; Heo, C. H.; Lim, C. S.; Bae, S. K.; Cho, B. R.; Kim, H. M. Chem.Commun. 2012, 48, 3518.
[31] Xu, J.; Li, Q.; Guo, Y.; Yue, Y.; Shao, S. J. Biosens.Bioelectron.2014, 56, 58.
[32] Yu, H. B.; Zhang, X. F.; Xiao, Y.; Zou, W.; Wang, L. P.; Jin, L. J. Anal. Chem. 2013, 85, 7076.
[33] Sun, Y. Q.; Liu, J.; Zhang, H. X.; Huo, Y. Y.; Lv, X.; Shi, Y. W.; Guo, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12520.
[34] Li, P.; Zhang, W.; Li, K. X.; Liu, X.; Xiao, H. B.; Zhang, W.; Tang, B. Anal.Chem.2013, 85, 9877.
[35] Xu, K. H.; Qiang M. M.; Gao, W.; Su, R. X.; Li, N.; Gao, Y.; Xie, Y. X.; Kong, F. P.; Tang, B. Chem. Sci. 2013, 4, 1079.
[36] Lim, C. S.; Masanta, G.; Kim, H. J.; Han, J. H.; Kim, H. M.; Cho, B. R. J. Am.Chem. Soc.2011, 133, 11132.
[37] Lim, S. Y.; Hong, K. H.; Kim, D. I.; Kwon, H.; Kim, H. J. J. Am.Chem. Soc. 2014, 136, 7018.
[38] Liu, J.; Sun, Y. Q.; Zhang, H. X.; Huo, Y. Y.; Shi, Y. W.; Shi, H. P.; Guo, W. RSC Adv. 2014, 4, 64542.
[39] Han, C.; Yang, H.; Chen, M. ; Su, Q.; Feng, W.; Li, F. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 27968.
[40] Lee, M. H.; Han, J. H.; Lee, J. H.; Choi, H. G.; Kang, C.; Kim, J. S. J. Am.Chem. Soc. 2012, 134, 17314.
[41] Chen, Y. C.; Zhu, C. C.; Yang, Z. H.; Chen, J. J.; He, Y. F.; Jiao, Y.; He, W. J.; Qiu, L.; Cen, J. J.; Guo, Z. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1688.
[42] Bae, S. K.; Heo, C. H.; Choi, D. J.; Sen, D.; Joe, E. H.; Cho, B. R.; Kim, H. M. J. Am. Chem. Soc.2013, 135, 9915.
[43] Yuan, L.; Zuo, Q. -P. Chem.Asian J. 2014, 9, 1544.
[44] Wang, X.; Sun, J.; Zhang, W. H.; Ma, X. X.; Lv, J. Z.; Tang, B. Chem. Sci. 2013, 4, 2551.
[45] Xue, L.; Li, G. P.; Yu, C. L.; Jiang, H. Chem. Eur. J.2012, 18, 1050.
[46] Chyan, W.; Zhang, D. Y.; Lippard, S. J.; Radford, R. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014, 111, 143.
[47] Masanta, G.; Lim, C. S.; Kim, H. J.; Han, J. H.; Kim, H. M.; Cho, B. R. J. Am.Chem. Soc.2011, 133, 5698.
[48] Dodani, S. C.; Leary, S. C.; Cobine, P. A.; Winge D. R.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc.2011, 133, 8606.
[49] Taki, M.; Akaoka, K.; Mitsui, K.; Yamamoto, Y. Org.Biomol. Chem. 2014, 12, 4999.
[50] Lee, M. H.; Park, N.; Yi, C.; Han, J. H.; Hong, J. H.; Kim, K. P.; Kang, D. H.; Sessler. J. L.; Kang, C.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14136.
[51] Denisov, S. S.; Kotova, E. A.; Plotnikov, E. Y.; Tikhonov, A. A.; Zorov, D. B.; Korshunova, G. A.; Antonenko, Y. N. Chem.Commun. 2014, 50, 15366.
[52] Li, P.; Xiao, H. B.; Cheng, Y. F.; Zhang, W.; Huang, F.; Zhang, W.; Wang, H.; Tang, B. Chem.Commun. 2014, 50, 7184.