一种简便高效的Ta2O5催化溴代芳烃和芳酸的Barbier-Grignard反应制备三级醇

doi:10.6023/cjoc201602025

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (10): 2456-2462.DOI: 10.6023/cjoc201602025 上一篇下一篇

研究论文

一种简便高效的Ta₂O₅催化溴代芳烃和芳酸的Barbier-Grignard反应制备三级醇

王华然, 唐渝, 杨骏, 张渊明

暨南大学生命科学技术学院化学系广州 510632

收稿日期:2016-02-24 修回日期:2016-05-03 发布日期:2016-06-01
通讯作者: 唐渝,E-mail:tytang@jnu.edu.cn;张渊明,E-mail:tzhangym@jnu.edu.cn E-mail:tytang@jnu.edu.cn;tzhangym@jnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21276104）资助项目.

A Simple and Efficient Synthesis of Tertiary Alcohols via Ta₂O₅- Catalyzed Barbier-Grignard Addition of Unactivated Aryl Bromides to Aryl Acids

Wang Huaran, Tang Yu, Yang Jun, Zhang Yuanming

Department of Chemistry, Jinan University, Guangzhou 510632

Received:2016-02-24 Revised:2016-05-03 Published:2016-06-01
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No.21276104).

文章分享

1. 一种简便高效的Ta₂O₅催化溴代芳烃和芳酸的Barbier-Grignard反应制备三级醇.PDF(1333KB)

摘要/Abstract

首次报道了在四氢呋喃和甲苯的混合溶剂中，10 mol%的Ta₂O₅在103℃条件下催化不活泼溴代芳烃与芳酸进行Barbier-Grignard反应，“一锅法”制备三级醇的方法.获得了一系列具有不同取代基的三级醇，并得到了48%~87%的良好收率，同时讨论了底物空间位阻和电子效应对反应的影响，提出了Ta₂O₅催化反应的可能机理.

关键词: 芳香羧酸, Barbieri-Grignard反应, 合成, 三级醇

Carried out in THF-toluene at 103℃, the first one-pot Barbier-Grignard reaction to synthesize tertiary alcohols has been developed and systematically investigated using aromatic acids and unactivated aryl bromides in the presence of 10 mol% of Ta₂O₅. A wide range of substituted tertiary alcohols were obtained in moderate to good yields of 48%~87%. Steric and electronic effects of reactants on the reaction have been discussed. A possible mechanism catalyzed by Ta₂O₅ is proposed.

Key words: aryl acid, barbier-grignard-type reaction, synthesis, tertiary alcohol

引用此文

王华然, 唐渝, 杨骏, 张渊明. 一种简便高效的Ta₂O₅催化溴代芳烃和芳酸的Barbier-Grignard反应制备三级醇[J]. 有机化学, 2016, 36(10): 2456-2462.

Wang Huaran, Tang Yu, Yang Jun, Zhang Yuanming. A Simple and Efficient Synthesis of Tertiary Alcohols via Ta₂O₅- Catalyzed Barbier-Grignard Addition of Unactivated Aryl Bromides to Aryl Acids[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(10): 2456-2462.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Corey, E. J.; Cheng, X.-M. The Logic of Chemical Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 1989.
[2] Li, C.-J. Chem. Rev. 2005105, 3095.
[3] (a) Knochel, P.; Dohle, W.; Gommermann, N.; Kneisel, F. F.; Kopp, F.; Korn, T.; Sapountzis, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4302. (b) Silverman, G. S.; Rakita, P. E. Handbook of Grignard Reagents, CRC Press, New York, 1996. (c) Richey, H. G. Grignard Reagents:New Developments, John Wiley & Sons Inc, New York, 2000.
[4] Wakefield, B. J.; Salford, U. O. Organomagnesium Methods in Organic Chemistry, Academic Press, New York, 1995.
[5] (a) Li, C.-J. Tetrahedron 1996, 52, 5643. (b) Li, C.-J.; C.T.-H. Tetrahedron 1999, 55, 11149.
[6] (a) Kashyap, B.; Phukan, P. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6324. (b) Augé, J.; Lubin-Germain, N.; Thiaw-Woaye, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9245. (c) Li, C.-J.; Zhang, W.-C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9102. (d) Keh, C. C. K.; Wei, C.-M.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4062. (e) Hirayama, L. C.; Haddad, T. D.; Oliver, A. G.; Singaram, B. J. Org. Chem. 2012, 77, 4342. (f) Munoz-Bascon, J.; Sancho-Sanz, I.; Alvarez-Manzaneda, E.; Rosales, A.; Oltra, J. E. Chemistry 2012, 18, 14479.
[7] (a) Oudeyer, S.; Léonel, E.; Paugam, J. P.; Nédélec, J.-Y. Tetrahedron 2014, 70, 919. (b) Scala, A. D.; Garbacia, S.; Helion, F.; Lannou, M. I.; Namy, J. L. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2989. (c) Chouhan, M.; Sharma, R.; Nair, V. A. Appl. Organomet. Chem. 2011, 25, 470. (d) Wen, Y.-M.; Chen, G.-F.; Huang, S.-Q.; Tang, Y.; Yang, J.; Zhang, Y.-M. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 947.
[8] (a) Shen, Z.-L.; Loh, T. P. Org. Lett. 2007, 9, 5413. (b) Lombardo, M.; Morganti, S.; Trombini, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 997.
[9] Zhou, F.; Li, C.-J. Nat. Commun. 2014, 5, 4254.
[10] Wen, Y.-M.; Chen, G.-F.; Tang, Y.; Chen, J.; Yang, J.; Zhang, Y.-M. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 2545(in Chinese). (温运明, 陈桂芳, 唐渝, 陈静, 杨骏, 张渊明, 有机化学, 2015, 35, 2454.)
[11] (a) Marie-Isabelle L.; Hélion, F.; Namy, J. L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8007. (b) Gao, F.; Deng, X.-J.; Tang, Y.; Tang, J.-P.; Yang, J.; Zhang, Y.-M. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 880.
[12] Dishart, K. T.; Levin, R. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2268.
[13] Watanabe, S.; Suga, K.; Fujita, T.; Saito, N. Aust. J. Chem. 1977, 30, 427.
[14] Fiandanese, V.; Marchese, G.; Ronzini, L. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3677.
[15] Watanabe, S.; Suga, K.; Yamaguchi, Y. J. Chem. Technol. Biotechnol. 1972, 22, 43.
[16] Li, Y.-C.; Yue, B.; Yang, W.-M.; Xie, Z.-K.; Chen, Q.-L.; Yan, S.-R.; He, H.-Y. Chemistry 2005, 3, 172(in Chinese). (李应成, 岳斌, 杨为民, 谢在库, 陈庆龄, 闫世润, 贺鹤勇, 化学通报, 2005, 3, 172.)
[17] Eisch, J. J.; Liu, W.; Zhu, L.; Rheingold, A. L. Eur. J. Org. Chem. 2015, 7384.
[18] Good, J. A.; Wang, F.; Rath, O.; Kaan, H. Y. K.; Talapatra, S. K.; Podgórski, D.; Kozielski, F. J. Med. Chem 2013, 56, 1878.
[19] Hatano, T.; Kato, T. Tetrahedron 2008, 64, 8368.
[20] Chen, C.; Yang, Y.; Xi, F. J. Polym. Sci., Part A:Polym. Chem. 2001, 39, 430.
[21] Bodendiek, S. B.; Rubinos, C.; Trelles, M. P.; Coleman, N.; Jenkins, D. P.; Wulff, H.; Srinivas, M. Front. Pharmacol. 2012, 3, 106.
[22] Teng, M.-Y.; Liu, Y.; Li, S.-L.; Huang, G.-L.; Jiang, J.-L.; Wang, L.-Y. RSC Adv. 2013, 3, 9016.
[23] Horn, M.; Mayr, H. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 6470.
[24] Ueura, K.; Miyamura, S.; Satoh, T.; Miura, M. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2821.
[25] Weber, E.; Skobridis, K.; Wierig, A.; Goldberg, I. J. Incl. Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1997, 28, 163.
[26] Abarca, B.; Asensio, G.; Ballesteros, R.; Varea, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 3224.
[27] Bai, J.-C.; Zhou, W.-K.; Ding, H.-X. J. Organomet. Chem. 1989, 367, C9.
[28] Evans, A. G.; Jones, J.; Osborne, G. Trans. Faraday Soc. 1954, 50, 16.
[29] Wang, F.; Good, J. A.; Rath, O.; Kaan, H. Y. K.; Sutcliffe, O. B.; Mackay, S. P.; Kozielski, F. J. Med. Chem. 2012, 55, 1511.

一种简便高效的Ta₂O₅催化溴代芳烃和芳酸的Barbier-Grignard反应制备三级醇

A Simple and Efficient Synthesis of Tertiary Alcohols via Ta₂O₅- Catalyzed Barbier-Grignard Addition of Unactivated Aryl Bromides to Aryl Acids

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[2]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[3]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[4]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[5]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[6]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[7]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[8]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[9]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[10]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[11]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[12]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[13]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[14]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.
[15]	岁丹丹, 岑南楠, 龚若蕖, 陈阳, 陈文博. 无支持电解质条件下连续流电化学合成三氟甲基化氧化吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3239-3245.