苯酚与烯烃的氧化环加成反应研究进展

doi:10.6023/cjoc201607017

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (1): 20-30.DOI: 10.6023/cjoc201607017 上一篇下一篇

综述与进展

苯酚与烯烃的氧化环加成反应研究进展

崔娜, 赵宇, 王云侠

西北大学合成与天然功能分子化学教育部重点实验室化学与材料科学学院西安 710127

收稿日期:2016-07-10 修回日期:2016-08-30 发布日期:2016-09-08
通讯作者: 王云侠 E-mail:wyx27210@nwu.edu.cn
基金资助:
陕西省自然科学基金（No. 2011JQ2001）资助项目.

Recent Advances in Oxidative Cycloaddition Reactions of Phenols with Olefins

Cui Na, Zhao Yu, Wang Yunxia

Key Laboratory of Synthetic and Natural Functional Molecule Chemistry of Ministry of Education, School of Chemistry & Material Science, Northwest University, Xi'an 710127

Received:2016-07-10 Revised:2016-08-30 Published:2016-09-08
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of Shaanxi Province(No. 2011JQ2001).

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摘要/Abstract

苯酚的氧化和随后丰富的化学转化可以构筑多种生物活性分子的核心骨架，其中苯酚与烯烃氧化环加成反应的产物-二氢苯并呋喃广泛存在于新木脂素和白藜芦醇低聚物等活性天然产物结构当中，因此苯酚与烯烃的氧化环加成反应受到了有机化学家的广泛关注.根据反应条件的不同，对近年来苯酚与烯烃的氧化环加成反应进行了分类与综述，并对相应的机理进行了讨论.

关键词: 苯酚, 烯烃, 氧化环加成反应, 二氢苯并呋喃

Phenol oxidation and the induced transformations can construct various core skeletons of bioactive molecules.Due to the extensive existence of dihydrobenzofuran core,which could be generated from the oxidative cycloaddtion reaction of phenols and olefins in bioactive neolignans and resveratrol oligomers,the oxidative cycloaddition reaction of phenols and olefins catched broad attention from organic chemists.Herein,the progress of oxidative cycloadditon reactions of phenols and olefins in recent years is reviewed according to the difference of reaction conditions,and the corresponding reaction mechanisms are discussed.

Key words: phenol, olefin, oxidative cycloaddition reaction, dihydrobenzofuran

引用此文

崔娜, 赵宇, 王云侠. 苯酚与烯烃的氧化环加成反应研究进展[J]. 有机化学, 2017, 37(1): 20-30.

Cui Na, Zhao Yu, Wang Yunxia. Recent Advances in Oxidative Cycloaddition Reactions of Phenols with Olefins[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(1): 20-30.

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参考文献

[1] (a) Fan, R.; Ding, Q.; Ye, Y. Synthesis 2012, 45, 1.
(b) Su, B.; Deng, M.; Wang, Q. Org. Lett. 2013, 15, 1606.
[2] (a) Libman, A.; Shalit, H.; Vainer, Y.; Narute, S.; Kozuch, S.; Pappo, D. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11453.
(b) More, N. Y.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2015, 17, 3042.
(c) Matsushita, M.; Kamata, K.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6632.
(d) Morimoto, K.; Sakamoto, K.; Ohnishi, Y.; Miyamoto, T.; Ito, M.; Dohi, T.; Kita, Y. Chem. Eur. J. 2013, 19, 8726.
(e) Elsler, B.; Schollmeyer, D.; Dyballa, K. M.; Franke, R.; Waldvogel, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5210.
(f) Lee, Y. E.; Cao, T.; Torruellas, C.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6782.
(g) Gaster, E.; Vainer, Y.; Regev, A.; Narute, S.; Sudheendran, K.; Werbeloff, A.; Shalit, H.; Pappo, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4198.
(h) Morimoto, K.; Sakamoto, K.; Ohshika, T.; Dohi, T.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 3652.
[3] (a) Seoane, A.; Casanova, N.; Quinones, N.; Mascarenas, J. L.; Gulias, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7607.
(b) Zuo, Z.; Yang, X.; Liu, J.; Nan, J.; Bai, L.; Wang, Y.; Luan, X. J. Org. Chem. 2015, 80, 3349.
[4] (a) Guo, X.; Yu, R.; Li, H.; Li, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17387.
(b)Parnes, R.; Kshirsagar, U. A.; Werbeloff, A.; Regev, C.; Pappo, D. Org. Lett. 2012, 14, 3324.
(c)Pappo, D.; Regev, A.; Shalit, H. Synthesis 2015, 47, 1716.
[5] (a) Denizot, N.; Pouilhes, A.; Cucca, M.; Beaud, R.; Guillot, R.; Kouklovsky, C.; Vincent, G. Org. Lett. 2014, 16, 5752.
(b) Tomakinian, T.; Guillot, R.; Kouklovsky, C.; Vincent, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11881.
(c) Vincent, G.; Beaud, R.; Tomakinian, T.; Denizot, N.; Pouilhès, A.; Kouklovsky, C. Synlett 2014, 26, 432.
[6] Xu, W.; Nachtsheim, B. J. Org. Lett. 2015, 17, 1585.
[7] Lee, H.; Yi, C. S. Eur. J. Org. Chem. 2015, 9, 1899.
[8] (a) Jacquemot, G.; Ménard, M.-A.; L'Homme, C.; Canesi, S. Chem. Sci. 2013, 4, 1287.
(b) Long, R.; Yan, X.; Wu, Z.; Li, Z.; Xiang, H.; Zhou, X. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 3571.
[9] (a) Quideau, S.; Deffieux, D.; Douat-Casassus, C.; Pouységu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 586.
(b) Chong, J.; Poutaraud, A.; Hugueney, P. Plant. Sci. 2009, 177, 143.
(c) Coy Barrera, E. D.; Cuca, S.; Aacute; rez, L. E. Chem. Pharm. Bull. 2009, 57, 639.
[10] Huang, Z.; Jin, L.; Feng, Y.; Peng, P.; Yi, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7151.
[11] Tomakinian, T.; Guillot, R.; Kouklovsky, C.; Vincent, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11881.
[12] (a) Liang, K.; Yang, J.; Tong, X.; Shang, W.; Pan, Z.; Xia, C. Org. Lett. 2016, 18, 1474.
(b) Liang, K.; Wu, T.; Xia, C. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 4690.
[13] Kshirsagar, U. A.; Regev, C.; Parnes, R.; Pappo, D. Org. Lett. 2013, 15, 3174.
[14] Gaster, E.; Vainer, Y.; Regev, A.; Narute, S.; Sudheendran, K.; Werbeloff, A.; Shalit, H.; Pappo, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4198.
[15] Meng, L.; Zhang, G.; Liu, C.; Wu, K.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10195.
[16] Blum, T. R.; Zhu, Y.; Nordeen, S. A.; Yoon, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11056.
[17] Song, T.; Zhou, B.; Peng, G.W.; Zhang, Q.B.; Wu, L. Z.; Liu, Q.; Wang, Y. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 678.
[18] Zhao, Y.; Huang, B.; Yang, C.; Li, B.; Xia, W. Synthesis 2015, 47, 2731.
[19] Wang, S.; Gates, B. D.; Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 1979.
[20] Gates, B. D.; Dalidowicz, P.; Tebben, A.; Wang, S.; Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 2135.
[21] (a) Bérard, D.; Jean, A.; Canesi, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8238.
(b) Bérard, D.; Giroux, M. A.; Racicot, L.; Sabot, C.; Canesi, S. Tetrahedron 2008, 64, 7537.
(c) Bérard, D.; Racicot, L.; Sabot, C.; Canesi, S. Synlett 2008, 7, 1076.
(d) Sabot, C.; Bérard, D.; Canesi, S. Org. Lett. 2008, 10, 4629.
[22] Guérard, K. C.; Sabot, C.; Beaulieu, M. A.; Giroux, M. A.; Canesi, S. Tetrahedron 2010, 66, 5893.
[23] (a) Juhász, L.; Kürti, L.; Antus, S. J. Nat. Prod. 2000, 63, 866.
(b) Wang, E.; Weinb, Y.; Kuo Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9195.
[24] Mohr, A. L.; Lombardo, V. M.; Arisco, T. M.; Morrow, G. W. Synth. Commun. 2009, 39, 3845.
[25] Dohi, T.; Nakae, T.; Toyoda, Y.; Koseki, D.; Kubo, H.; Kamitanaka, T.; Kita, Y. Heterocycles 2015, 90, 631.
[26] Chen, P. Y.; Wu, Y. H.; Hsu, M. H.; Wang, T. P.; Wang, E. C. Tetrahedron 2013, 69, 653.
[27] Alvey, L.; Prado, S.; Huteau, V.; Saint-Joanis, B.; Michel, S.; Koch, M.; Cole, S.T.; Tillequin, F.; Janin Y. L. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8264.
[28] Shang, Y.; Qian, Y.; Liu, X.; Dai, F.; Shang, X.; Jia, W.; Liu, Q.; Fang, J.; Zhou, B. J. Org.Chem. 2009, 74, 5025.
[29] (a) Sako, M.; Hosokawa, H.; Ito, T.; Iinuma, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 2598.
(b) Takaya, Y.; Terashima, K.; Ito, J.; He, Y. H.; Tateoka, M.; Yamaguchi, N.; Niwa, M. Tetrahedron 2005, 61, 10285.
(c) Bruschi, M.; Orlandi, M.; Rindone, B.; Rummakko, P.; Zoia, L. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 592.
(d) Wang, G.; Wang, H.; Capretto, D. A.; Han, Q.; Hua, R.; Yang, S. Tetrahedron 2012, 68, 5216.
(e) Althagafy, H. S.; Meza-Aviña, M. E.; Oberlies, N. H.; Croatt, M. P. J. Org. Chem. 2013, 78, 7594.
(f) Magoulas, G. E.; Papaioannou, D. Molecules 2014, 19, 19769.
[30] Youn, S. W.; Eom, J. I. J. Org. Chem. 2006, 71, 6705.
[31] (a) El-Seedi, H. R.; Yamamura, S.; Nishiyama, S. Tetrahedron 2002, 58, 7485.
(b) Kirste, A.; Schnakenburg, G.; Stecker, F.; Fischer, A.; Waldvogel, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 971.
(c) El-Seedi, H. R.; Yamamura, S.; Nishiyama, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3301.
(d) Okada, Y.; Yshoka, T.; Koike, M.; Chiba, K. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4690.
(e) Chiba, K.; Fukuda, M.; Kim, S.; Kitano, Y.; Tada, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 7654.
(f) Kim, S.; Noda, S.; Hayashi, K.; Chiba, K. Org. Lett. 2008, 10, 1827.
[32] Bhusainahalli, V. M.; Spatafora, C.; Chalal, M.; Vervandier-Fasseur, D.; Meunier, P.; Latruffe, N.; Tringali, C. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5217.
[33] (a) Nascimento, I. R.; Lopes, L. M. X.; Davin, L. B.; Lewis, N. G. Tetrahedron 2000, 56, 9181.
(b) Pereira, A. C.; Magalhaes, L. G.; Goncalves, U. O.; Luz, P. P.; Moraes, A. C. G.; Rodrigues, V.; Da Matta Guedes, P. M.; Da Silva Filho, A. A.; Cunha, W. R.; Bastos, J. K.; Nanayakkara, N. P. D.; E Silva, M. L. Phytochemistry 2011, 72, 1424.
(c) Syrjänen, K.; Brunow, G. Tetrahedron 2001, 57, 365.
(d) Toshiyuki,W.; Makoto, Nitta.; Kana, K.; Taketo, C.; Ye, Y.; Kuniro, T.; Toshiyuki, K.; Haruo, N.; Masaji, I.; Minako, K.; Yoshiaki, Y.; Yoshihide, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5905.
(e) Li, C.; Lu, J.; Xu, X.; Hu, R.; Pan, Y. Green Chem. 2012, 14, 328.

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Recent Advances in Oxidative Cycloaddition Reactions of Phenols with Olefins

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[1]	李思达, 崔鑫, 舒兴中, 吴立朋. 钛催化的烯烃制备1,1-二硼化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 631-637.
[2]	张建涛, 张聪, 莫诺琳, 罗佳婷, 陈莲芬, 刘卫兵. 氯仿参与的烯烃自由基加成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3098-3106.
[3]	张素珍, 张文文, 杨慧, 顾庆, 游书力. 铑催化2-烯基苯酚与炔烃的对映体选择性螺环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2926-2933.
[4]	户晓兢, 郭斐翔, 朱润青, 周柄棋, 张涛, 房立真. 对烷氧基酚的合成及其去芳构化后的合成应用[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2239-2244.
[5]	卢凯, 屈浩琦, 陈樨, 秋慧, 郑晶, 马猛涛. 无催化剂、无溶剂条件下炔烃和烯烃与儿茶酚硼烷的硼氢化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2197-2205.
[6]	陆晓雨, 孙晓梅, 钮亚琴, 王俊超, 殷文婧, 高梦婷, 刘孜, 韦正桓, 陶庭骅. 铜催化氟代丙烯酸与氧杂吖丙啶的脱羧交叉偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2110-2119.
[7]	孔德亮, 戴闻, 赵怡玲, 陈艺林, 朱红平. 脒基胺硼基硅宾与单酮和二酮的氧化环加成反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1843-1851.
[8]	李思达, 舒兴中, 吴立朋. 锆、钛介导的烯烃、炔烃硼氢化[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1751-1760.
[9]	梁志鹏, 叶浩, 张海滨, 姜国民, 吴新星. 环丁酮类腙参与的偕二氟环丙烷开环胺化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1483-1491.
[10]	高师泉, 刘闯军, 杨俊锋, 张俊良. 钴催化的烯烃和炔烃的电化学还原偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1559-1565.
[11]	张妍妍, 张珠珠, 朱圣卿, 储玲玲. 镍催化不对称酰基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1023-1035.
[12]	李落墨, 杨小会. 离子转移反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1036-1044.
[13]	郭萍, 周勇, 赵杰. 多取代烯烃的Z∶E高选择性合成制备[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 855-872.
[14]	侯虹宇, 程元元, 陈彬, 佟振合, 吴骊珠. 光催化烯烃α-酰化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1012-1022.
[15]	宋树勇, 徐森苗. 三氟甲基烯烃的选择性C-F键活化最新进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 411-425.