对烷氧基酚的合成及其去芳构化后的合成应用

doi:10.6023/cjoc202209012

有机化学 ›› 2023, Vol. 43 ›› Issue (6): 2239-2244.DOI: 10.6023/cjoc202209012 上一篇下一篇

研究论文

对烷氧基酚的合成及其去芳构化后的合成应用

户晓兢^a, 郭斐翔^a, 朱润青^b, 周柄棋^b, 张涛^b, 房立真^b^,^*()

a 新乡医学院第三附属医院河南新乡 453003
b 新乡医学院药学院河南新乡 453003

收稿日期:2022-09-11 修回日期:2022-11-09 发布日期:2022-12-14
基金资助:
河南省科技厅高等学校学科创新引智基地(HNGD2021047); 河南省教育厅高等学校重点科研(21A350008)

Synthesis of p-Alkoxy Phenol and Its Application after Dearomatization

Xiaojing Hu^a, Feixiang Guo^a, Runqing Zhu^b, Bingqi Zhou^b, Tao Zhang^b, Lizhen Fang^b,*()

a The Third Affiliated Hospital of Xinxiang Medical University, Xinxiang, Henan 453003
b School of Pharmacy, Xinxiang Medical University, Xinxiang, Henan 453003

Received:2022-09-11 Revised:2022-11-09 Published:2022-12-14
Contact: * E-mail: 2002flz@163.com
Supported by:
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摘要/Abstract

以过渡金属钌(II)为催化剂, 双三氟乙酰氧基碘苯(PIFA)为氧化剂, 通过一步反应在烷氧基芳基醚对位选择性地实现羟基化, 得到了对烷氧基苯酚(p-AOPs)类化合物. 该类化合物去芳构化后, 能方便地转化为醌单缩醛(QMAs), 进一步与β-萘酚缩合可得到一些具有广泛应用前景的多环苯并呋喃化合物, 为合成这类重要化合物提供了一种简洁可靠的途径.

关键词: 过渡金属催化, 区域选择性羟基化, C—H活化, 对烷氧基苯酚

p-Alkoxy phenol (p-AOPs) compounds were obtained by one-step selective hydroxylation of alkoxyl-aryl ethers with the transition metal ruthenium(II) as catalyst and [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA) as oxidant. These p-AOPs could be easily converted to quinone monoacetals (QMAs) after dearomatization. Condensation of the QMAs with β-naphthols provided polycyclic benzofurans which have a wide application prospect. The protocol established in this paper offered a facile and reliable way for the synthesis of these important compounds.

Key words: transition metal catalysis, regioselectivity hydroxylation, C—H activation, p-alkoxy phenol

引用此文

户晓兢, 郭斐翔, 朱润青, 周柄棋, 张涛, 房立真. 对烷氧基酚的合成及其去芳构化后的合成应用[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2239-2244.

Xiaojing Hu, Feixiang Guo, Runqing Zhu, Bingqi Zhou, Tao Zhang, Lizhen Fang. Synthesis of p-Alkoxy Phenol and Its Application after Dearomatization[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(6): 2239-2244.

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图/表 6

图1. 含有对烷氧基苯基酚/醚基本结构的药物

Figure 1. Drugs containing the basic structure of p-alkoxy phenyl phenol/ether.

图2. 双态发射特性的化合物a和分子工程原料b

Figure 2. Compound a with two state emission characteristics and molecular engineering raw material b

图式1. 传统的合成方法(a, b)和现在的方法(c)

Scheme 1. Traditional synthesis methods (a, b) and current methods (c)

表1. 苯环上带有不同取代基的底物的扩展a

Table 1. Extension of substrates with different substituents on the benzene ring

图式2. 对烷氧基苯酚去芳构化合成醌单缩醛

Scheme 2. Synthesis of QMAS by dearomatization of p-AOPs

表2. 以QMAs为底物通过[3+2]环化合成四环苯并呋喃类化合物a

Table 2. Tetracyclic benzofuran compounds were synthesized by [3+2] cyclization with QMAs as substrate

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