1-甲基-3-芳基-6-三氟甲基哒嗪-4-酮类化合物的合成与生物活性

doi:10.6023/cjoc201608023

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研究简报

1-甲基-3-芳基-6-三氟甲基哒嗪-4-酮类化合物的合成与生物活性

吕强^a,b, 唐庆红^b, 付群梅^b, 戴明^b, 刘世梦^b, 朱为宏^a, 杜葩^c, 吕龙^b

a 华东理工大学化学与分子工程学院上海 200237;
b 中国科学院上海有机化学研究所上海 200032;
c 上海应用技术大学化学与环境工程学院上海 201418

收稿日期:2016-08-25 修回日期:2016-09-28 发布日期:2016-10-09
通讯作者: 朱为宏 E-mail:whzhu@ecust.edu.cn
基金资助:
“十三五”国家重点研发计划（No.2016YFD0300708）资助项目.

Synthesis and Bioactivity of 1-Methyl-3-aryl-6-(trifluoromethyl)pyridazin-4(1H)-one Derivatives

Lü Qiang^a,b, Tang Qinghong^b, Fu Qunmei^b, Dai Ming^b, Liu Shimeng^b, Zhu Weihong^a, Du Pa^c, Lü Long^b

a School of Chemistry and Molecular Engineering, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237;
b Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Science, Shanghai 200032;
c School of Chemical and Environmental Engineering, Shanghai Institute of Technology, Shanghai 201418

Received:2016-08-25 Revised:2016-09-28 Published:2016-10-09
Supported by:
Project supported by National Key Technologies R&D Program (No. 2016YFD0300708).

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1. 1-甲基-3-芳基-6-三氟甲基哒嗪-4-酮类化合物的合成与生物活性.PDF(550KB)

摘要/Abstract

在现有原卟啉原氧化酶抑制剂构效关系基础上，设计了一类结构新颖的3-芳基哒嗪酮类化合物，并探索了该类化合物的合成方法，合成了9个3-芳基哒嗪酮类化合物，并用于开展室内除草活性测定和作物安全性评价.结果表明3-芳基哒嗪酮类化合物具有较高的芽前、芽后除草活性和作物安全性.对高活性化合物3-[2，4-二氯-5-（环戊氧基）苯基]-1-甲基-6-（三氟甲基）哒嗪-4（1H）-酮（Ie）进行了苗后玉米田间小区药效验证试验，结果表明化合物Ie在60 g a.i./hm²剂量下的总草防效略高于105 g a.i./ha用量的硝磺草酮，且对苗后玉米安全.

关键词: 3-芳基哒嗪酮, 原卟啉原氧化酶抑制剂, 合成, 生物活性

A novel series of 3-aryl pyridazinone was proposed on the base of structure activity relationships of diverse protoporphyrinogen oxidase inhibitors. Synthetic method of 3-aryl pyridazinones was investigated and 9 compounds were synthesized for interior screening test of herbicidal activity and crop safety. Bioassay results showed that most of 3-aryl-pyridazi-nones exhibit excellent pre- or post-emergence herbicidal activity. Herein, 3-(2,4-dichloro-5-(cyclopentyloxy)phenyl)-1-methyl-6-(trifluoro methyl) pyridazin-4(1H)-one (Ie) with high activity was selected as a post-herbicide candidate into corn field trial. The results showed that Ie exhibited higher total effective rate against weeds at the dose of 60 g a.i./hm² than mesotrione at 105 g a.i./hm², and safety to corn after emergence as well.

Key words: 3-aryl pyridazinone, protoporphyrinogen oxidase inhibitor, synthesis, biological activity

引用此文

吕强, 唐庆红, 付群梅, 戴明, 刘世梦, 朱为宏, 杜葩, 吕龙. 1-甲基-3-芳基-6-三氟甲基哒嗪-4-酮类化合物的合成与生物活性[J]. 有机化学, 2017, 37(2): 533-540.

Lü Qiang, Tang Qinghong, Fu Qunmei, Dai Ming, Liu Shimeng, Zhu Weihong, Du Pa, Lü Long. Synthesis and Bioactivity of 1-Methyl-3-aryl-6-(trifluoromethyl)pyridazin-4(1H)-one Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(2): 533-540.

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1-甲基-3-芳基-6-三氟甲基哒嗪-4-酮类化合物的合成与生物活性

Synthesis and Bioactivity of 1-Methyl-3-aryl-6-(trifluoromethyl)pyridazin-4(1H)-one Derivatives

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