氟化富勒烯的结构、性质及其应用研究进展

doi:10.6023/cjoc201804006

摘要/Abstract

氟化富勒烯因其独特的结构引起了研究者们持续而广泛的关注.在介绍氟化富勒烯的结构和电子特性的基础上，总结了其在金刚石、硅、石墨烯等材料的表面掺杂，以及有机发光二极管等电子器件的p型掺杂等领域的应用.最后，介绍了氟化富勒烯在其他领域中的最新应用，并对氟化富勒烯材料的发展趋势和前景进行了展望.

关键词: 富勒烯, 氟化富勒烯, 电子特性, 前驱体, 掺杂剂

Fluofullerenes have attracted extensive attention due to their unique structures. The structures and the electronic properties of various fluofullerenes are mainly introduced, and then their applications are summarized in the field of precursors of functional fullerene derivatives, surface doping of diamond, dilicon, and graphene, and bulk p-doping of organic semiconductors in electronic devices. Furthermore, this review introduces the progress of new research on their application in other field, and gives the outlook for research trend and prospect of fluofullerenes materials.

Key words: fullerenes, fluorofullerenes, electronic properties, precursors, dopant

引用此文

王宇飞, 郑丽萍, 李靖靖, 刘超, 姚建华. 氟化富勒烯的结构、性质及其应用研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(12): 3143-3154.

Wang Yufei, Zheng Liping, Li Jingjing, Liu Chao, Yao Jianhua. Progress in the Structures, Characteristics and Applications of Fluorofullerenes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(12): 3143-3154.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Liu, F.; Yang, S. Encycl. Inorg. Bioinorg. Chem. 2014, DOI:10.1002/9781119951438.eibc0033.pub2.
[2] Filippone, S.; Maroto, E. E.; Martín, N. Metal Catalysis in Fullerene Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., 2013, p. 459.
[3] Boltalina, O. V. 1-Electronic Properties and Applications of Fluorofullerenes, Elsevier, Boston, 2017, p. 1.
[4] Chen, W.; Zeng H. P. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 264(in Chinese). (陈薇, 曾和平, 有机化学, 2005, 25, 264.)
[5] Taylor, R. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 359.
[6] Goryunkov, A. A.; Kareev, I. E.; Ioffe, I. N.; Popov, A. A.; Kuvychko, I. V.; Markov, V. Y.; Goldt, I. V.; Pimenova, A. S.; Serov, M. G.; Avdoshenko, S. M.; Khavrel, P. A.; Sidorov, L. N.; Lebedkin, S. F.; Mazej, Z.; Zemva, B.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1423.
[7] Kornev, A. B.; Troshin, P. A.; Peregudov, A. S.; Klinkina, Z. E.; Polyakova, N. V.; Lyubovskaya, R. N. Mendeleev Commun. 2006, 16, 157.
[8] Shustova, N. B.; Mazej, Z.; Chen, Y. S.; Popov, A. A.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 122, 824.
[9] Denisenko. N. I.; Troyanov, S. I.; Popov. A. A.; Kuvychko, I. V.; Zemva, B.; Kemnitz, E.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1618.
[10] Boltalina, O. V.; Borschevskii, A. Y.; Sidorov, L. N.; Street, J. M.; Taylor, R. Chem. Commun. 1996, 4, 529.
[11] Kepman, A. V.; Sukhoverkhov, V. F.; Tressaud, A.; Labrugere, C.; Durand, E.; Chilingarov, N. S.; Sidorov, L. N., J. Fluorine Chem. 2006, 127, 832.
[12] Neretin, I. S.; Lyssenko, K. A.; Antipin, M. Y.; Slovokhotov, Y. L.; Boltalina, O. V.; Troshin, P. A.; Lukonin; A. Y.; Sidorov, L. N.; Taylor, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3273.
[13] Boltalina, O. V.; Darwish, A. D.; Street, J. M.; Taylor. R.; Wei, X. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 22002, 251.
[14] Boltalina, O. V.; Markov, V. Y.; Taylor, R.; Waugh, M. P. Chem. Commun. 1996, 22, 2549.
[15] Neretin, I. S.; Lyssenko, K. A.; Antipin, M. Y.; Slovokhotov, Y. L.; Boltalina, O. V.; Troshin, P. A.; Lukonin, A, Y.; Sidorov, L. N.; Taylor, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 112, 3411.
[16] Lebedev, A. M.; Menshikov, K. A.; Svechnikov, N. Y.; Stankevich, V. G.; Boltalina, O. V.; Goldt, I. V.; Kimura, S.; Hasumoto, M.; Nishi, T.; Akimoto, I.; Kan'no, K. Nucl. Instrum. Methods Phys. Res., Sect. A 2007, 575, 96.
[17] Boltalina, O. V.; Markov, V. Y.; Troshin, P. A.; Darwish, A. D.; Street, J. M.; Taylor, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 787.
[18] Popov, A. A; Goryunkov, A. A.; Goldt, I. V.; Kareev, I. E.; Kuvychko, I. V.; Hunnius, W. D.; Seppelt, K.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11449.
[19] Troyanov. S. I.; Troshin, P. A.; Boltalina, O. V.; Kemnitz, E. Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct. 2003, 11, 61.
[20] Avent, A. G.; Taylor, R. Chem. Commun. 2002, 22, 2726.
[21] Popov, A. A.; Senyavin, V. M.; Boltalina, O. V.; Seppelt, K.; Spandl, J.; Feigerle, C. S.; Compton, R. N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8645.
[22] Ghafouri, R.; Anafcheh, M. J. Fluorine Chem. 2013, 145, 88.
[23] Gakh, A. A.; Tuinman, A. A.; Adcock, J. L.; Sachleben, R. A.; Compton; R. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 819.
[24] Troyanov, S. I.; Troshin, P. A.; Boltalina, O. V.; Ioffe, I. N.; Sidorov, L. N.; Kemnitz, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2285.
[25] Troyanov, S. I.; Kemnitz, E. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 1060.
[26] Taylor, R.; Abdul-Sada, A. K.; Boltalina, O. V.; Street, J. M.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 22000, 5, 1013.
[27] Boltalina, O. V.; Goryunkov, A. A.; Markov, V. Y.; Ioffe, I. N.; Sidorov, L. N. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 228, 807.
[28] Hitchcock, P. B.; Avent, A. G.; Martsinovich, N.; Troshin, P. A.; Taylor, R. Chem. Commun. 2005, 1, 75.
[29] Hitchcock, P. B.; Avent, A. G.; Martsinovich, N.; Troshin, P. A.; Taylor, R. Org. Lett. 2005, 7, 1975.
[30] Goryunkov, A. A.; Markov. V. Y.; Ioffe, I. N.; Bolskar, R. D.; Diener, M. D.; Kuvychko, I. V.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 116, 1015.
[31] Wu, H. P.; Lu, G. L.; Yuan, Y. B.; Deng, K. M.; Liu, Y. Z.; Yang, J. L. Chin. Phys. Lett. 2006, 23, 2563.
[32] Darwish, A. D.; Martsinovich, N.; Street, J. M.; Taylor, R. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5377.
[33] Tang, S. W.; Feng, J. D.; Qiu, Y. Q.; Sun, H.; Wang, F. D.; Su, Z. M.; Chang, Y. F.; Wang, R. S. J. Comput. Chem. 2011, 32, 658.
[34] Troshin, P. A.; Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Martsinovich, N.; Abdul-sada, A. K.; Street, J. M.; Taylor, R. Science 2005, 309, 278.
[35] Chen, D. L.; Tian, W. Q.; Feng, J. K.; Sun, C. C. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5167.
[36] Tang, C.; Zhu, W.; Deng, K. Chin. J. Chem. 2010, 28, 1355.
[37] Tang, S. W.; Feng, J.-D.; Sun, L. L.; Wang, F. D.; Sun, H.; Chang, Y. F.; Wang, R. S. J. Mol. Graphics Modell. 2010, 28, 891.
[38] Lenes, M.; Wetzelaer, G. A. H.; Kooistra, F. B.; Veenstra, S. C.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M. Adv. Mater. 2008, 20, 2116.
[39] Popov, A. A.; Kareev, I. E.; Shustova, N. B.; Stukalin, E. B.; Lebedkin, S. F.; Seppelt, K.; Strauss. S, H.; Boltalina, O. V.; Dunsch, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11551.
[40] Jin, C.; Hettich, R. L.; Compton, R. N.; Tuinman. A.; Derecs-kei-Kovacs. A.; Marynick, D. S.; Dunlap, B. I. Phys. Rev. Lett. 1994, 73, 2821.
[41] Ioffe, I. N.; Goryunkov, A, A.; Boltalina, O. V.; Borschevsky, A. Y.; Sidorov, L. N. Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct. 2005, 12, 169.
[42] Solomeshch, O.; Yu, Y. J.; Goryunkov, A. A.; Sidorov, L. N.; Tuktarov, R. F.; Choi, D. H.; Jin, J. I.; Tessler, N. Adv. Mater. 2009, 21, 4456.
[43] Yu, Y. J.; Solomeshch, O.; Chechik, H.; Goryunkov, A. A.; Tuktarov, R. F.; Choi, D. H.; Jin, J. I.; Eichen. Y.; Tessler, N. J. Appl. Phys. 2008, 104, 124505.
[44] Yoshida, H. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 24377.
[45] Bakhtizin, R. Z.; Oreshkin, A. I.; Murugan, P.; Kumar, V.; Sa-dowski, J. T.; Fujikawa, Y.; Kawazoe, Y.; Sakurai, T. Chem. Phys. Lett. 2009, 482, 307.
[46] Bakhtizin, R. Z.; Oreshkin, A. I.; Murugan, P.; Kumar, V.; Sa-dowski, J. T.; Fujikawa, Y.; Kawazoe, Y.; Sakurai, T. Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct. 2010, 18, 369.
[47] Oreshkin, A. I.; Bakhtizin, R. Z.; Murugan, P.; Kumar, V.; Fukui, N.; Hashizume, T.; Sakurai, T. JETP Lett. 2010, 92, 449.
[48] Lebedev, A. M.; Sukhanov, L. P.; Brzhezinskaya, M. M.; Men'shikov, K. A.; Svechnikov, N. Y.; Chumakov, R. G.; Stankevich, V. G. J. Surf. Invest.:X-Ray, Synchrotron Neutron Tech. 2012, 6, 833.
[49] Lebedev, A. M.; Menshikov, K. A.; Svechnikov, N. Y.; Sukhanov, L. P.; Chumakov, R. G.; Brzhezinskaya, M. M.; Stankevich, V. G., Bull. Russ. Acad. Sci.:Phys. 2013, 77, 1131.
[50] Bairagi, K.; Bellec, A.; Chumakov, R. G.; Menshikov, K. A.; Lagoute, J.; Chacon, C.; Girard, Y.; Rousset, S.; Repain, V.; Lebedev, A. M.; Sukhanov, L. P.; Svechnikov, N. Y.; Stankevich, V. G. Surf. Sci. 2015, 641, 248.
[51] Kam, F.-Y.; Png, R.-Q.; Ang, M. C. Y.; Kumar, P.; Rubi, K.; Mahendiran, R.; Solomeshch, O.; Tessler, N.; Lim, G.-K.; Chua, L.-L.; Ho, P. K. H. Mater. Horiz. 2017, 4, 456.
[52] Oreshkin, A. I.; Muzychenko, D. A.; Oreshkin, S. I.; Yakovlev, V. A.; Murugan, P.; Chandrasekaran, S. S.; Kumar, V.; Bakhtizin, R. Z. Nano Res. 2018, 11, 2069.
[53] Clare, B. W.; Kepert, D. L.; Taylor, R. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3618.
[54] Van Lier, G.; De Vleeschouwer, F.; Geerlings, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 5175.
[55] Szala-Bilnik, J.; Gomes, M. F. C.; Pádua, A. A. H. J. Phys. Chem. C 2016, 120, 19396.
[56] Ekaterina, A. K.; Pavel, A. T. Russ. Chem. Rev. 2017, 86, 805.
[57] Taylor, R. C. R. Chim. 2006, 9, 982.
[58] Wei, X, W.; Darwish, A. D.; Boltalina, O. V.; Hitchcock, P. B.; Street, J. M.; Taylor, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2989.
[59] Darwish, A. D.; Avent, A. G.; Boltalina, O. V.; Gol'dt, I.; Kuvytchko, I.; Ros, T. D.; Street, J. M.; Taylor, R. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2008.
[60] Burley, G. A.; Avent, A. G.; Boltalina, O. V.; Gol'dt, I. V.; Guldi, D. M.; Marcaccio, M.; Paolucci, F.; Paolucci, D.; Taylor, R. Chem. Commun. 2003, 9, 148.
[61] Burley, G. A.; Avent, A. G.; Gol'dt, I. V.; Hitchcock, P. B.; Al-Matar, H.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Fowler, P. W.; Soncini, A.; Street, J. M.; Taylor, R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 319.
[62] Burley, G. A.; Darwish, A. D.; Street, J. M.; Taylor, R. Tetra-hedron Lett. 2004, 45, 3617.
[63] Khakina, E. A.; Troyanov, S. I.; Peregudov, A. S.; Soulimenkov, I. V.; Polyakova, N. V.; Troshin, P. A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12947.
[64] Khakina, E. A.; Peregudov, A. S.; Troyanov, S. I.; Troshin, P. A. Russ. Chem. Bull. 2012, 61, 264.
[65] Strobel, P.; Riedel, M.; Ristein, J.; Ley, L.; Boltalina, O. Diamond Relat. Mater. 2005, 14, 451.
[66] Strobel, P.; Ristein, J.; Ley, L.; Seppelt, K.; Goldt, I. V.; Boltalina, O. Diamond Relat. Mater. 2006, 15, 720.
[67] Sque, S. J.; Jones, R.; Goss, J. P.; Briddon, P. R.; Öberg, S. J. Phys.:Condens. Matter 2005, 17, L21.
[68] Ouyang, T.; Loh, K. P.; Qi, D.; Wee, A. T.; Nesladek, M. ChemPhysChem 2008, 9, 1286.
[69] Tada, T.; Uchida, N.; Kanayama, T.; Hiura, H.; Kimoto, K. J. Appl. Phys. 2007, 102, 074504.
[70] Tadich, A.; Edmonds, M. T.; Ley, L.; Fromm, F.; Smets, Y.; Mazej, Z.; Riley, J.; Pakes, C. I.; Seyller, T.; Wanke, M. Appl. Phys. Lett. 2013, 102, 241601.
[71] Riede, M.; Uhrich, C.; Widmer. J.; Timmreck, R.; Wynands, D.; Schwartz, G.; Gnehr, W. M.; Hildebrandt, D.; Weiss, A.; Hwang, J.; Sundarraj, S.; Erk, P.; Pfeiffer, M.; Leo, K. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3019.
[72] Yu, Y. J.; Solomeshch, O.; Chechik, H.; Goryunkov, A. A.; Tuktarov, R. F.; Choi, D. H.; Jin, J. I.; Eichen, Y.; Tessler, N. J. Appl. Phys. 2008, 104, 124505
[73] Meerheim, R.; Olthof, S.; Hermenau, M.; Scholz, S.; Petrich, A.; Tessler, N.; Solomeshch, O.; Lüssem, B.; Riede, M.; Leo, K. J. Appl. Phys. 2011, 109, 103102.
[74] Pahner, P.; Kleemann, H.; Burtone; L.; Tietze, M. L.; Fischer, J.; Leo, K.; Lüssem, B. Phys. Rev. B 2013, 88, 195205.
[75] Li, J.; Rochester, C. W.; Jacobs, I. E.; Friedrich, S.; Stroeve, P.; Riede, M.; Moulé, A. J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 28420.
[76] Günther, A. A.; Sawatzki, M.; Formánek, P.; Kasemann, D.; Leo, K. Adv. Funct. Mater. 2016, 26, 768.
[77] Mao, H. Y.; Wang, R.; Zhong, J. Q.; Zhong, S.; Lin, J. D.; Wang, X. Z.; Chen, Z. K.; Chen, W. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 1491.
[78] Streletskiy, A. V.; Kellner, I. D.; Nye, L. C.; Drewello, T.; Hvelplund, P.; Boltalina, O. V. J. Fluorine Chem. 2017, 196, 98.