碱性蛋白酶催化合成喹唑啉酮衍生物

doi:10.6023/cjoc201901037

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (9): 2632-2638.DOI: 10.6023/cjoc201901037 上一篇下一篇

研究论文

碱性蛋白酶催化合成喹唑啉酮衍生物

谢宗波, 李红霞, 刘联胜, 兰金, 胡智宇, 乐长高

东华理工大学应用化学系南昌 330013

收稿日期:2019-01-24 修回日期:2019-03-27 发布日期:2019-04-11
通讯作者: 谢宗波, 乐长高 E-mail:zbxie@ecit.cn;zhgle@ecit.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21462001，21465002，21262002）、江西省科技计划（No.20161BCB24006）、江西省教育厅科技（Nos.KJLD14050，GJJ150584）资助项目.

Synthesis of Quinazolinone Derivatives Catalyzed by Alkaline Protease

Xie Zongbo, Li Hongxia, Liu Liansheng, Lan Jin, Hu Zhiyu, Le Zhanggao

Department of Applied Chemistry, East China University of Technology, Nanchang 330013

Received:2019-01-24 Revised:2019-03-27 Published:2019-04-11
Contact: 10.6023/cjoc201901037 E-mail:zbxie@ecit.cn;zhgle@ecit.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21462001, 21465002, 21262002), the Science and Technology Projects of Jiangxi (No. 20161BCB24006), and the Science and Technology Foundation of the Jiangxi Education Department (Nos. KJLD14050, GJJ150584).

文章分享

1. 碱性蛋白酶催化合成喹唑啉酮衍生物.PDF(2089KB)

摘要/Abstract

以碱性蛋白酶为生物催化剂，通过二羰基化合物和邻氨基苯甲酰胺间的缩合反应合成了喹唑啉酮类衍生物.乙醇作为环保型溶剂，可以减少反应对环境的影响.碱性蛋白酶具有催化活性高，环保，来源广泛，操作简单等优点.本方法仅使用2000 U碱性蛋白酶作为催化剂，即可获得各种喹唑啉酮衍生物，且具有良好至优异的产率.

关键词: 喹唑啉酮衍生物, 生物催化, 碱性蛋白酶, 乙醇, 非专一性

Alkaline protease-catalyzed synthesis of quinazolinone derivatives was developed between β-keotester and o-aminobenzamide. Because ethanol is one kind of eco-friendly solvents, this method can reduce the impact of solvents on the environment. Alkaline protease as a biocatalyst has many advantages, e.g. high catalytic activity, environmentally friendly, wide variety of sources and simple operation. In addition, a variety of quinazolinone derivatives was obtained with good to excellent yields just using 2000 U alkaline protease as catalyst.

Key words: quinazolinone derivatives, biocatalysis, alkaline protease, ethanol, promiscuity

引用此文

谢宗波, 李红霞, 刘联胜, 兰金, 胡智宇, 乐长高. 碱性蛋白酶催化合成喹唑啉酮衍生物[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2632-2638.

Xie Zongbo, Li Hongxia, Liu Liansheng, Lan Jin, Hu Zhiyu, Le Zhanggao. Synthesis of Quinazolinone Derivatives Catalyzed by Alkaline Protease[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(9): 2632-2638.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Yan, B.-R.; Lv, X.-Y.; Du, H.; Bao, X.-P. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 207(in Chinese). (闫柏任, 吕新阳, 杜欢, 鲍小平, 有机化学, 2016, 36, 207.)
[2] Abdolmohammadi, S.; Karimpour, S. Chin. Chem. Lett. 2016, 27, 114.
[3] Ghosh, S. K.; Nagarajan, R. RSC Adv. 2016, 6, 27378.
[4] Shiri, L.; Narimani, H.; Kazemi, M. Appl. Organomet. Chem. 2018, 32, e3999.
[5] Ghorbani-Choghamarani, A.; Darvishnejad, Z.; Norouzi, M. Appl. Organomet. Chem. 2015, 29, 707.
[6] Norouzi, M.; Ghorbani-Choghamarani, A.; Nikoorazm, M. RSC Adv. 2016, 6, 92387.
[7] Abdollahi-Alibeik, M.; Shabani, E. Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 1163.
[8] Khan Abdul, A.; Mitra, K.; Mandal, A.; Baildya, N.; Mondal Mohabul, A. Heteroat. Chem. 2017, 28, e21379.
[9] Das Gupta, A.; Samanta, S.; Mallik, A. K. Org. Prep. Proced. Int. 2015, 47, 356.
[10] Shiri, L.; Ghorbani-Choghamarani, A.; Kazemi, M. Appl. Organomet. Chem. 2016, 31, e3596.
[11] Nikoorazm, M.; Ghorbani-Choghamarani, A.; Khanmoradi, M. RSC Adv. 2016, 6, 56549.
[12] Katla, R.; Chowrasia, R.; da Silva, C. D. G.; de Oliveira, A. R.; dos Santos, B. F.; Domingues, N. L. C. Synthesis 2017, 49, 5143.
[13] Rajaka, L.; Penumati, N. R.; Nagaiah, K.; Poornachandra, Y.; Kumar, C. G. Synth. Commun. 2015, 45, 1893.
[14] Mikls, F.; Hum, V.; Fülöp, F. ARKIVOC 2014, 6, 25.
[15] Tamaddon, F.; KazemiVarnamkhasti, M. Carbohydr. Res. 2017, 437, 9.
[16] Borase, P. N.; Thale, P. B.; Shankarling, G. S. RSC Adv. 2016, 6, 63078.
[17] Tamaddon, F.; Pouramini, F. Synlett 2014, 25, 1127.
[18] Nguyen, T. B.; Ermolenko, L.; Al-Mourabit, A. Green Chem. 2013, 15, 2713.
[19] Watson, A. J. A.; Maxwell, A. C.; Williams, J. M. J. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 240.
[20] Gao, L.; Ji, H.; Rong, L.; Tang, D.; Zha, Y.; Shi, Y.; Tu, S. J. Heterocycl. Chem. 2011, 48, 957.
[21] Cerqueira Pereira, S.; Bussamara, R.; Marin, G.; Lima Camargo Giordano, R.; Dupont, J.; de Campos Giordano, R. Green Chem. 2012, 14, 3146.
[22] Kloosterman, W. M. J.; Roest, S.; Priatna, S. R.; Stavila, E.; Loos, K. Green Chem. 2014, 16, 1837.
[23] Paggiola, G.; Hunt, A. J.; McElroy, C. R.; Sherwood, J.; Clark, J. H. Green Chem. 2014, 16, 2107.
[24] Yang, M.; Luo, M.; Xian, X. J. Chongqing Univ. (Engl. Ed.) 2011, 10, 23.
[25] O'Brien, P. J.; Herschlag, D. Chem. Biol. 1999, 6, R91-R105.
[26] Acharya, C.; Mandal, M.; Dutta, T.; Ghosh, A. K.; Jaisankar, P. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 4382.
[27] Li, R.; Li, Z.-L.; Zhou, H.-Y.; He, Y.-H.; Guan, Z. J. Mol. Catal. B:Enzym. 2016, 126, 90.
[28] Cai, J.-F.; Guan, Z.; He, Y.-H. J. Mol. Catal. B:Enzym. 2011, 68, 240.
[29] Zandvoort, E.; Geertsema Edzard, M.; Baas, B. J.; Quax Wim, J.; Poelarends Gerrit, J. Angew. Chem. 2012, 124, 1266.
[30] Zhang, M.-J.; Li, R.; He, Y.-H.; Guan, Z. Catal. Commun. 2017, 98, 85.
[31] Ding, X.; Zhang, X.-D.; Dong, C.-L.; Guan, Z.; He, Y.-H. Catal. Lett. 2018, 148, 757.
[32] He, T.; Li, K.; Wu, M.-Y.; Feng, X.-W.; Wang, N.; Wang, H.-Y.; Li, C.; Yu, X.-Q. J. Mol. Catal. B:Enzym. 2010, 67, 189.
[33] Guan, Z.; Song, J.; Xue, Y.; Yang, D.-C.; He, Y.-H. J. Mol. Catal. B:Enzym. 2015, 111, 16.
[34] Tian, X.; Zheng, L. 2015 China Enzyme Engineering and Sugar Bioengineering Symposium Abstract Collection 2015.
[35] Acharya, C.; Achari, A.; Jaisankar, P. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 663.
[36] Sun, D.-Z.; Jiang, G.-F.; Xie, Z.-B.; Le, Z.-G. Chin. J. Chem. 2015, 33, 409.
[37] Le, Z.-G.; Liang, M.; Chen, Z.-S.; Zhang, S.-H.; Xie, Z.-B. Molecules 2017, 22, 762.
[38] Xie, Z.-B.; Zhang, S.-G.; Jiang, G.-F.; Liang, M.; Le, Z.-G. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 514(in Chinese). (谢宗波, 张士国, 姜国芳, 梁萌, 乐长高, 有机化学, 2017, 37, 514.)
[39] Yang, N.; Nan, J.; Broströmer, E.; Hatti-Kaul, R.; Su, X. Proteins 2010, 73, 1072.
[40] Liu, L.-S.; Xie, Z.-B.; Zhang, C.; Fu, L.-H.; Zhu, H.-B.; Le, Z.-G. Green Chem. Lett. Rev. 2018, 11, 503.
[41] Li, Z.-W.; Dong, J.-Y.; Chen, X.-L.; Li, Q.; Zhou, Y.-B.; Yin, S.-F. J. Org. Chem. 2015, 80, 9392.

碱性蛋白酶催化合成喹唑啉酮衍生物

Synthesis of Quinazolinone Derivatives Catalyzed by Alkaline Protease

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	胡慧娟, 闫巧丽, 卢晓刚, 杨启帆, 裴承新, 王红梅, 高润利. 猪胰脂肪酶催化外消旋P-手性α-羟基磷酸酯类化合物的动力学拆分[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2815-2825.
[2]	李可欣, 杨庆远, 张鹏鹏, 张武元. 过氧化氢原位生成驱动过氧合酶催化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 732-741.
[3]	张旭, 邵思远, 冯子明, 姜建双, 杨桠楠, 张培成. 连翘果实中的三个新化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2496-2501.
[4]	曾志刚, 桑贤轲, 袁波, 吴鸣虎, 张武元. 卤过氧化物酶在绿色卤化反应中的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 959-968.
[5]	姜国芳, 卢粤, 李红霞, 胡智宇, 朱潇, 谢宗波, 乐长高. 胃蛋白酶非天然催化活性的新用途:高效合成四氢喹唑啉[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2827-2835.
[6]	邵利辉, 甘宜远, 侯迷, 陶世林, 张丽琼, 王贞超, 欧阳贵平. 含腙结构单元的喹唑啉酮衍生物的设计、合成与生物活性研究[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 1975-1982.
[7]	颜世强, 董道青, 解春文, 王文笙, 王祖利. 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷催化双环邻-氨基腈衍生物的合成[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2560-2566.
[8]	郑禾, 周玉珂, 林贤福, 吴起. Baeyer-Villiger单加氧酶的蛋白质改造及其催化氧化反应研究新进展[J]. 有机化学, 2019, 39(4): 903-915.
[9]	倪国伟, 汤佳伟, 邹杰, 陈少欣, 鞠佃文, 张福利. 羰基还原酶在动态动力学拆分中的应用进展[J]. 有机化学, 2019, 39(2): 339-349.
[10]	黄国志, 任洁, 郑笑笑, 吴范宏, 吴晶晶. 一种β,β,β-二氟碘-1-苯基乙醇类化合物的简便合成方法[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3475-3482.
[11]	闫雅如, 齐博文, 莫婷, 王晓晖, 王娟, 史社坡, 刘晓, 屠鹏飞. 鼠李糖基转移酶研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(9): 2281-2295.
[12]	杨靖文, 陈建波, 王诗婕, 吴小梅, 马宝娣, 徐毅. “一锅煮”的化学-酶法合成手性α-卤代芳基醇[J]. 有机化学, 2018, 38(7): 1811-1816.
[13]	邓盾, 张云, 孙爱君, 赛克, 胡云峰. 一个新颖南极微生物酯酶EST112-2的功能鉴定和在手性叔醇(S)-芳樟醇制备中的应用[J]. 有机化学, 2018, 38(5): 1185-1192.
[14]	李亚波, 申振, 黄萌萌, 张建业, Jung Keun Kim, 吴养洁. 吡啶乙醇类双[N,O]环钯配合物在Fujiwara-Moritani反应中的高效催化应用[J]. 有机化学, 2018, 38(1): 200-207.
[15]	李志林, 周海燕, 官智. 蚯蚓催化抗凝血药华法林及其衍生物的合成[J]. 有机化学, 2017, 37(6): 1494-1500.