有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (10): 2843-2850.DOI: 10.6023/cjoc201902030 上一篇 下一篇
研究论文
刘孝庆a, 王菲a, 孙慧a, 郑梦雅a, 王华兰b, 巩凯a*()
收稿日期:
2019-02-26
修回日期:
2019-04-16
发布日期:
2019-06-06
通讯作者:
巩凯
E-mail:gongkai@jiangnan.edu.cn
基金资助:
Liu Xiaoqina, Wang Feia, Sun Huia, Zheng Mengyaa, Wang Hualanb, Gong Kaia*()
Received:
2019-02-26
Revised:
2019-04-16
Published:
2019-06-06
Contact:
Gong Kai
E-mail:gongkai@jiangnan.edu.cn
Supported by:
文章分享
结合β-环糊精和离子液体的优点, 制备了酸性离子液体功能化的β-环糊精(β-CD-AIL), 采用FT-IR, 1H NMR和 13C NMR对其结构进行表征. β-CD-AIL催化芳香醛、β-萘酚和1,3-二羰基化合物合成一系列12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[a]氧杂蒽-11-酮衍生物. 实验结果表明, β-CD-AIL具有良好的催化性能和可循环性能. 该方法具有反应条件温和、反应快、良好产率和操作简单等优点.
刘孝庆, 王菲, 孙慧, 郑梦雅, 王华兰, 巩凯. 水相中酸性离子液体功能化β-环糊精催化合成四氢苯并[a]氧杂蒽-11-酮衍生物[J]. 有机化学, 2019, 39(10): 2843-2850.
Liu Xiaoqin, Wang Fei, Sun Hui, Zheng Mengya, Wang Hualan, Gong Kai. Synthesis of Tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-ones Catalyzed byAcid Ionic Liquid Functionalized β-Cyclodextrin in Water[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019, 39(10): 2843-2850.
Entry | Solvent | Catalyst | Cat./ mol% | T/℃ | Time/ min | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | H2O | — | — | r.t. | 120 | NRc |
2 | H2O | — | — | 80 | 120 | NRc |
3 | H2O | β-CD-AIL | 3 | r.t. | 120 | 24 |
4 | H2O | β-CD-AIL | 3 | 50 | 60 | 81 |
5 | H2O | β-CD-AIL | 3 | 80 | 30 | 92 |
6 | H2O | β-CD-AIL | 3 | 100 | 30 | 91 |
7 | H2O | β-CD-AIL | 1 | 80 | 30 | 79 |
8 | H2O | β-CD-AIL | 5 | 80 | 30 | 92 |
9 | Solvent-free | β-CD-AIL | 3 | 80 | 30 | 85 |
10 | CH3CH2OH | β-CD-AIL | 3 | 80 | 30 | 88 |
11 | ClCH2CH2Cl | β-CD-AIL | 3 | 80 | 30 | 72 |
12 | THF | β-CD-AIL | 3 | 80 | 30 | 68 |
13 | CH3CN | β-CD-AIL | 3 | 80 | 30 | 56 |
14 | DMF | β-CD-AIL | 3 | 80 | 30 | 78 |
15 | H2O | β-CD | 3 | 80 | 30 | 10 |
16 | H2O | AILd | 3 | 80 | 30 | 76 |
17 | H2O | β-CD+AIL | 3+3 | 80 | 30 | 81 |
Entry | Solvent | Catalyst | Cat./ mol% | T/℃ | Time/ min | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | H2O | — | — | r.t. | 120 | NRc |
2 | H2O | — | — | 80 | 120 | NRc |
3 | H2O | β-CD-AIL | 3 | r.t. | 120 | 24 |
4 | H2O | β-CD-AIL | 3 | 50 | 60 | 81 |
5 | H2O | β-CD-AIL | 3 | 80 | 30 | 92 |
6 | H2O | β-CD-AIL | 3 | 100 | 30 | 91 |
7 | H2O | β-CD-AIL | 1 | 80 | 30 | 79 |
8 | H2O | β-CD-AIL | 5 | 80 | 30 | 92 |
9 | Solvent-free | β-CD-AIL | 3 | 80 | 30 | 85 |
10 | CH3CH2OH | β-CD-AIL | 3 | 80 | 30 | 88 |
11 | ClCH2CH2Cl | β-CD-AIL | 3 | 80 | 30 | 72 |
12 | THF | β-CD-AIL | 3 | 80 | 30 | 68 |
13 | CH3CN | β-CD-AIL | 3 | 80 | 30 | 56 |
14 | DMF | β-CD-AIL | 3 | 80 | 30 | 78 |
15 | H2O | β-CD | 3 | 80 | 30 | 10 |
16 | H2O | AILd | 3 | 80 | 30 | 76 |
17 | H2O | β-CD+AIL | 3+3 | 80 | 30 | 81 |
Entry | Ar | R1 | Compd. | Time/min | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|
1 | C6H5 | CH3 | 4a | 30 | 92 |
2 | 2-Cl-C6H4 | CH3 | 4b | 30 | 90 |
3 | 4-Cl-C6H4 | CH3 | 4c | 25 | 94 |
4 | 2,4-Cl2-C6H4 | CH3 | 4d | 30 | 88 |
5 | 4-F-C6H4 | CH3 | 4e | 20 | 92 |
6 | 2-NO2-C6H4 | CH3 | 4f | 25 | 91 |
7 | 3-NO2-C6H4 | CH3 | 4g | 25 | 90 |
8 | 4-NO2-C6H4 | CH3 | 4h | 20 | 95 |
9 | 4-CH3-C6H4 | CH3 | 4i | 30 | 91 |
10 | 4-CH3O-C6H4 | CH3 | 4j | 35 | 88 |
11 | 2-HO-C6H4 | CH3 | 4k | 30 | 82 |
12 | 4-HO-C6H4 | CH3 | 4l | 30 | 85 |
13 | 4-N(CH3)2-C6H4 | CH3 | 4m | 30 | 90 |
14 | C6H5 | H | 4n | 30 | 90 |
15 | 2-Cl-C6H4 | H | 4o | 30 | 89 |
16 | 4-Cl-C6H4 | H | 4p | 25 | 92 |
17 | 3-NO2-C6H4 | H | 4q | 25 | 91 |
18 | 4-NO2-C6H4 | H | 4r | 20 | 93 |
19 | 4-CH3-C6H4 | H | 4s | 30 | 90 |
20 | 4-CH3O-C6H4 | H | 4t | 40 | 86 |
21 | 4-OH-C6H4 | H | 4u | 40 | 83 |
Entry | Ar | R1 | Compd. | Time/min | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|
1 | C6H5 | CH3 | 4a | 30 | 92 |
2 | 2-Cl-C6H4 | CH3 | 4b | 30 | 90 |
3 | 4-Cl-C6H4 | CH3 | 4c | 25 | 94 |
4 | 2,4-Cl2-C6H4 | CH3 | 4d | 30 | 88 |
5 | 4-F-C6H4 | CH3 | 4e | 20 | 92 |
6 | 2-NO2-C6H4 | CH3 | 4f | 25 | 91 |
7 | 3-NO2-C6H4 | CH3 | 4g | 25 | 90 |
8 | 4-NO2-C6H4 | CH3 | 4h | 20 | 95 |
9 | 4-CH3-C6H4 | CH3 | 4i | 30 | 91 |
10 | 4-CH3O-C6H4 | CH3 | 4j | 35 | 88 |
11 | 2-HO-C6H4 | CH3 | 4k | 30 | 82 |
12 | 4-HO-C6H4 | CH3 | 4l | 30 | 85 |
13 | 4-N(CH3)2-C6H4 | CH3 | 4m | 30 | 90 |
14 | C6H5 | H | 4n | 30 | 90 |
15 | 2-Cl-C6H4 | H | 4o | 30 | 89 |
16 | 4-Cl-C6H4 | H | 4p | 25 | 92 |
17 | 3-NO2-C6H4 | H | 4q | 25 | 91 |
18 | 4-NO2-C6H4 | H | 4r | 20 | 93 |
19 | 4-CH3-C6H4 | H | 4s | 30 | 90 |
20 | 4-CH3O-C6H4 | H | 4t | 40 | 86 |
21 | 4-OH-C6H4 | H | 4u | 40 | 83 |
[1] | (a) Zhu, J.; Bienaymé, H. Multicomponent Reactions, Wiley-VCH,Weinheim, 2005. |
(b) Rotstein, B. H.; Zaretsky, S.; Rai, V.; Yudin, A.K. Chem. Rev. 2014, 114, 8323. | |
[2] |
Naidu, K. R. M.; Krishna, B. S.; Kumar, M. A.; Arulselvan, P.; Khalivulla, S. I.; Lasekan, O. Molecules 2012, 17, 7543.
doi: 10.3390/molecules17067543 |
[3] | Zelefack, F.; Guilet, D.; Fabre, N.; Bayet, C.; Chevalley, S.; Ngouela, S.; Lenta, B. N.; Valentin, A.; Tsamo, E.; Dijoux-Franca, M.G. J. Nat. Prod. 2009, 72, 954. |
[4] | Khurana, J. M.; Magoo, D.; Aggarwal, K.; Aggarwal, N.; Kumar, R.; Srivastava, C. Eur. J. Med. Chem. 2012, 58, 470. |
[5] |
Zolfigol, M. A.; Moosavi-Zare, A. R.; Arghavani-Hadi, P.; Zare, A.; Khakyzadeh, V.; Darvishi, G. RSC Adv. 2012, 2, 3618.
doi: 10.1039/c2ra00014h |
[6] |
Liu, J.; Diwu, Z.; Leung, W.Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2903.
doi: 10.1016/S0960-894X(01)00595-9 |
[7] | Ahmad, M.; King, T. A.; Ko, D. K.; Cha, B. H.; Lee, J. J. Phys. D: Appl. Phys. 2002, 35, 1473. |
[8] |
Li, J.; Lu, L.; Su, W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2434.
doi: 10.1016/j.tetlet.2010.02.149 |
[9] |
Khurana, J. M.; Magoo, D. Tetrahedron Lett., 2009, 50, 4777.
doi: 10.1016/j.tetlet.2009.06.029 |
[10] | (a) Singh, H.; Kumari, S.; Khurana, J.M. Chin. Chem. Lett. 2014, 25, 1336. |
(b) Dutta, A. K.; Gogoi, P.; Saikia, S.; Borah, R. J. Mol. Liq. 2017, 225, 585. | |
[11] |
Heravi, M. M.; Alinejhad, H.; Bakhtiari, K.; Oskooie, H.A. Mol. Diversity 2010, 14, 621.
doi: 10.3390/molecules14020621 |
[12] | Wang, R. Z.; Zhang, L. F.; Cui, Z. S . Synth. Commun. 2009, 39, 2101. |
[13] |
Li, J.; Tang, W.; Lu, L.; Su, W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7117.
doi: 10.1016/j.tetlet.2008.09.129 |
[14] |
Nandi, G. C.; Samai, S.; Kumar, R.; Singh, M. S. Tetrahedron 2009, 65, 7129.
doi: 10.1016/j.tet.2009.06.024 |
[15] |
Wu, Y.; Zhang, X. X.; Wang, C.; Zhao, L. L.; Chen, L. F.; Liu, G. X.; Yue, S. N.; Zhang, W. L.; Wu, H. Tetrahedron 2013, 69, 3947.
doi: 10.1016/j.tet.2013.03.029 |
[16] | Huo, C. D.; Bao, X. Z.; Hu, D. C.; Jia, X. D.; Sun, C. G; Wang, C. . Chin. Chem. Lett. 2014, 25, 699. |
[17] | Khazaei, A.; Zolfigol, M. A.; Moosavi-Zare, A. R.; Zare, A.; Khojasteh, M.; Asgari, Z.; Khakyzadeh, V.; Khalafi-Nezhad, A. Catal. Commun. 2012, 20, 54. |
[18] |
Khurana, J. M.; Lumb, A.; Chaudhary, A.; Nand, B. RSC Adv. 2013, 3, 1844.
doi: 10.1039/C2RA22406B |
[19] | Akondi, A. M.; Kantam, M. L.; Trivedi, R.; Sreedhar, B.; Buddana, S. K.; Prakasham, R. S.; Bhargava, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2014, 386, 49. |
[20] |
Rama, V.; Kanagaraj, K.; Pitchumani, K. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1018.
doi: 10.1016/j.tetlet.2011.10.143 |
[21] | Bahrami, K.; Khodaei, M. M.; Roostaei, M. New J. Chem. 2014, 38, 5515. |
[22] | Mohammadi, R.; Eidi, E.; Ghavami, M.; Kassaee, M.Z. J. Mol. Catal. A: Chem. 2014, 393, 309. |
[23] |
Kusampally, U.; Pagadala, R.; Kamatala, C.R. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 3316.
doi: 10.1016/j.tetlet.2017.07.037 |
[24] |
Patil, M. S.; Palav, A. V.; Khatri, C. K.; Chaturbhuj, G.U. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 2859.
doi: 10.1016/j.tetlet.2017.06.027 |
[25] | Sundar, C. S.; Rao, K. U. M.; Reddy, N. B.; Reddy, M. V. N.; Prasad, S. S.; Reddy, C.S. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 1382. |
[26] | Sudha, S.; Pasha, M.A. Ultrason. Sonochem. 2012, 19, 994. |
[27] | Amarasekara, A.S. Chem.Rev. 2016, 116, 6133. |
[28] | Dong, K.; Liu, X. M.; Dong, H. F.; Zhang, X. P.; Zhang, S.J. Chem. Rev. 2017, 117, 6636. |
[29] | Zhang, S. G.; Zhang, J. H.; Zhang, Y.; Deng, Y.Q. Chem. Rev. 2017, 117, 6755. |
[30] | Sadjadi, S.; Heravi, M. M.; Kazemi, S.S. Carbohydr. Polym. 2018, 200, 183. |
[31] | Hapiot, F.; Bricout, H.; Menuel, S.; Tilloy, S.; Monflier, E. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 1899. |
[32] | Crini, G. Chem.Rev. 2014, 114, 10940. |
[33] | (a) Hapiot, K. F.; Menuel, S.; Ferreira, M.; Léger, B.; Bricout, H.; Tilloy, S.; Monflier, E. ACS Sustainable Chem. Eng. 2017, 5, 3598. |
(b) Zhu, Q. Y.; Shen, H. M.; Yang, Z. J.; Ji, H.B. Chin. Chem. Lett. 2016, 37, 1227. | |
(c) Zhang, Q. W.; Elemans, J. A. A. W.; White, P. B.; Nolte, R.J. MS. Chem. Commun. 2018, 54, 5586. | |
[34] |
(a) Gong, K.; Wang, H. L.; Ren, X. X.; Wang, Y.; Chen, J.H. Green Chem. 2015, 17, 3141.
doi: 10.1039/C5GC00384A |
(b) Gong, K.; Wang, H. L.; Fang, D.; Liu, Z.L. Catal. Commun. 2008, 9, 650.
doi: 10.1039/C5GC00384A |
[1] | 肖立伟, 刘光仙, 李政, 任萍, 任丽磊, 孔洁. 低共熔溶剂促进N-取代十氢吖啶-1,8-二酮类化合物的合成[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2988-2993. |
[2] | 孙晓华, 孙传策, 冯立军, 康从民. 串联环化反应合成噻吩并[2,3-d]嘧啶类化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2626-2640. |
[3] | 周聪, 李渺, 于金涛, 孙松, 成江. 以二氧化碳为C1合成子的羧基化/环化反应研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2221-2231. |
[4] | 李胜男, 赵雯辛, 刘玉静, 刘中秋, 应安国. 负载型功能离子液体在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 1835-1846. |
[5] | 严丽君, 闫玉鑫, 陈雪冰, 王永超. 氢键活化的硝基烯参与的多组分不对称串联合成研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 856-872. |
[6] | 严丽君, 徐菡, 王艳, 董建伟, 王永超. 二芳基脯氨醇衍生物催化的硝基烯参与的多组分不对称串联合成研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 284-299. |
[7] | 颜世强, 董道青, 解春文, 王文笙, 王祖利. 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷催化双环邻-氨基腈衍生物的合成[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2560-2566. |
[8] | 徐静, 范维刚, 波波维奇·弗洛伦斯, 葛诺伊夫, 顾彦龙. 多组分反应:丰富生物质基平台分子高值化转化路线的新策略[J]. 有机化学, 2019, 39(8): 2131-2138. |
[9] | 颜世强, 郭伟, 王文笙, 张伟. 锌-脯氨酸复合物催化的水相Knoevenagel缩合[J]. 有机化学, 2019, 39(5): 1469-1474. |
[10] | 赵鑫雨, 丁扬扬, 吕英涛, 康从民. 咪唑并[1,2-a]吡啶化合物绿色合成的研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(5): 1304-1315. |
[11] | 李建晓, 林绍, 黄瑞康, 李灿, 杨少容. 离子液体中钯催化O-甲氧基炔酮肟醚串联环化/溴化反应[J]. 有机化学, 2019, 39(5): 1417-1423. |
[12] | 盛家骏, 于雅楠, 王信, 钱宇, 符立梧, 赵芸, 马明亮, 胡文浩. 多组分反应合成紫杉醇侧链及其在合成紫杉醇衍生物中的应用[J]. 有机化学, 2019, 39(2): 377-389. |
[13] | 王英磊, 万子娟, 罗军. 聚乙二醇接枝4-二甲氨基吡啶功能化离子液体催化合成吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮[J]. 有机化学, 2019, 39(2): 521-526. |
[14] | 王翔, 陈平, 支三军, 胡华友, 阚玉和, 张载超. 三组分一锅法合成3-苯并[d]咪唑色烯衍生物[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3299-3303. |
[15] | 胡小宇, 于海丰, 王文举, 姜思傲, 刘奇, 何洁. 3-乙/芳酰乙酰基吲哚的水相合成[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3183-3189. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||