由4-戊炔酸和5-己炔酸合成Muricatacin和6-乙酰氧基十六碳烷酸-5-内酯立体异构体

doi:10.6023/cjoc201408035

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (1): 152-158.DOI: 10.6023/cjoc201408035 上一篇下一篇

研究论文

由4-戊炔酸和5-己炔酸合成Muricatacin和6-乙酰氧基十六碳烷酸-5-内酯立体异构体

董宏波, 杨明艳, 张晓腾, 王明安

中国农业大学应用化学系北京 100193

收稿日期:2014-08-28 修回日期:2014-09-23 发布日期:2014-09-25
通讯作者: 王明安 E-mail:wangma@cau.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(No. 21172254)和国家高技术研究与发展计划(863计划, No. 2011AA10A202)资助项目.

Synthesis of Muricatacin and 6-Acetoxy-5-hexadecanolide Isomers from Pent-4-ynoic Acid and Hex-5-ynoic Acid

Dong Hongbo, Yang Mingyan, Zhang Xiaoteng, Wang Ming'an

Department of Applied Chemistry, China Agricultural University, Beijing 100193

Received:2014-08-28 Revised:2014-09-23 Published:2014-09-25
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21172254) and the National Hi-Tech R&D Program of China (863 Program, No. 2011AA10A202).

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1. 由4-戊炔酸和5-己炔酸合成Muricatacin和6-乙酰氧基十六碳烷酸-5-内酯立体异构体.PDF(354KB)

摘要/Abstract

以4-戊炔酸和5-己炔酸为原料, Sharpless不对称双羟基化反应为关键步骤, 分别以6～7步反应及33.5%～54.6%的总收率合成了muricatacin和6-乙酰氧基十六碳烷酸-5-内酯的四个立体异构体. 它们的化学结构得到¹H NMR, ¹³C NMR, HR-ESI-MS和X射线衍射的表征, (-)-epi-muricatacin的绝对构型通过X射线衍射予以证实.

关键词: muricatacin, 6-乙酰氧基十六碳烷酸-5-内酯, Sharpless不对称双羟基化, 合成

The four isomers of 6-acetoxy-5-hexadecanolide and muricatacin were synthesized in 6～7 steps through pent- 4-ynoic acid and hex-5-ynoic acid as raw materials and Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step in overall yields of 33.5%～54.6%. Their structures were confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR, HR-ESI-MS data and X-ray diffraction. The absolute configuration of (-)-epi-muricatacin was also ascertained by X-ray diffraction analysis.

Key words: muricatacin, 6-acetoxy-5-hexadecanolide, sharpless asymmetric dihydroxylation, synthesis

引用此文

董宏波, 杨明艳, 张晓腾, 王明安. 由4-戊炔酸和5-己炔酸合成Muricatacin和6-乙酰氧基十六碳烷酸-5-内酯立体异构体[J]. 有机化学, 2015, 35(1): 152-158.

Dong Hongbo, Yang Mingyan, Zhang Xiaoteng, Wang Ming'an. Synthesis of Muricatacin and 6-Acetoxy-5-hexadecanolide Isomers from Pent-4-ynoic Acid and Hex-5-ynoic Acid[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(1): 152-158.

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由4-戊炔酸和5-己炔酸合成Muricatacin和6-乙酰氧基十六碳烷酸-5-内酯立体异构体

Synthesis of Muricatacin and 6-Acetoxy-5-hexadecanolide Isomers from Pent-4-ynoic Acid and Hex-5-ynoic Acid

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