5(R)-(l-?氧基)-2(5H)-呋喃酮与溴代丙二酸二乙酯的反应

doi:10.6023/cjoc201601040

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (8): 1915-1920.DOI: 10.6023/cjoc201601040 上一篇下一篇

研究简报

5(R)-(l-?氧基)-2(5H)-呋喃酮与溴代丙二酸二乙酯的反应

康海霞^a, 白静^b, 郗振涛^a, 张曼曼^a, 傅玉琴^a, 邹大鹏^b

a 洛阳师范学院化学化工学院洛阳 471022;
b 郑州大学化学与分子工程学院郑州 450001

收稿日期:2016-01-29 修回日期:2016-03-22 发布日期:2016-05-03
通讯作者: 傅玉琴 E-mail:lyfuyuqin@126.com
基金资助:
河南省科技发展计划（No. 122300410265）及洛阳师范学院2013年培育基金（No. 2013-PYJJ-006）资助项目.

Reaction of 5(R)-(l-Menthoxy)-2(5H)-furanone with Diethyl Bromomalonate

Kang Haixia^a, Bai Jing^b, Xi Zhentao^a, Zhang Manman^a, Fu Yuqin^a, Zou Dapeng^b

a College of Chemistry and Chemical Engineering, Luoyang Normal University, Luoyang 471022;
b College of Chemistry and Molecular Engineering, Zhengzhou University, Zhengzhou 450001

Received:2016-01-29 Revised:2016-03-22 Published:2016-05-03
Supported by:
Project supported by the Foundation of Science and Technology of Henan Province (No.122300410265) and the Fostering Foundation of Luoyang Normal University in 2013 (No. 2013-PYJJ-006).

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1. 5(R)-(l-?氧基)-2(5H)-呋喃酮与溴代丙二酸二乙酯的反应.PDF(405KB)

摘要/Abstract

研究了5（R）-（l-?氧基）-2（5H）-呋喃酮与溴代丙二酸二乙酯在无水K₂CO₃和相转移催化剂四丁基溴化铵（TBAB）存在下，以乙腈为溶剂，在80 ℃下的反应及产物结构特征. 在上述条件下得到了预期的具有两个乙酯基的手性环丙烷/丁内酯衍生物3，同时还得到了含有一个乙酯基的手性环丙烷/丁内酯化合物5以及少量的含溴产物6. 通过对产物结构分析，提出了产物形成的可能机理.

关键词: 2(5H)-呋喃酮, 环丙烷/丁内酯衍生物, 手性, 合成, 晶体结构

The reaction of 5(R)-(l-menthoxy)-2(5H)-furanone and diethyl bromomalonate was investigated in the presence of anhydrous K₂CO₃ and phase transfer catalyst tetrabutylammonium bromide (TBAB) using CH₃CN as solvent at 80 ℃. In the above condition, the expected novel chiral cyclopropane/butyrolactone derivative 3 with two ethyl ester groups was obtained, and at the same time, another chiral cycloproane/butyrolactone 5 bearing only one ethyl ester group, and trace amount of bromo-substitued compound 6 were also obtained. The possible mechanism was proposed based on the analysis of the products.

Key words: 2(5H)-furanone, cyclopropane/butyrolactone derivative, chiral, synthesis, crystal structure

引用此文

康海霞, 白静, 郗振涛, 张曼曼, 傅玉琴, 邹大鹏. 5(R)-(l-?氧基)-2(5H)-呋喃酮与溴代丙二酸二乙酯的反应[J]. 有机化学, 2016, 36(8): 1915-1920.

Kang Haixia, Bai Jing, Xi Zhentao, Zhang Manman, Fu Yuqin, Zou Dapeng. Reaction of 5(R)-(l-Menthoxy)-2(5H)-furanone with Diethyl Bromomalonate[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(8): 1915-1920.

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参考文献

[1] Nagao, Y.; Wei, W. M.; Ochiai, M.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5211.
[2] Thurston, L. S.; Imakyura, Y.; Haruna, M. J. Med. Chem. 1989, 32, 604.
[3] Itoh, T.; Chika, J.; Takagi, Y.; Nishiyama, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 5717.
[4] Kitson, R. R. A.; Millemaggi, A.; Taylor, R. J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9426.
[5] Lu, X.; Zhang, Q. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 247.
[6] Hang, L.-L.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. J. Org. Chem. 2005, 70, 529.
[7] Yanagisawa, A.; Kushihara, N.; Yoshida, K. Org. Lett. 2011, 13, 1576.
[8] Zeller, M. A.; Riener, M.; Nicewicz, D. A. Org. Lett. 2014, 16, 4810.
[9] Classen, T.; Korpak, M.; Schoelzel, M.; Pietruszka, J. ACS Catal. 2014, 4, 1321.
[10] Feringa, B. L.; de Lange, B.; de Jong, J. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 2471
[11] Huang, H.; Chen, Q. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1295.
[12] De Jong, J. C.; Van Bolhuis, F.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1247.
[13] Curtius, F.; Scharf, H. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2957.
[14] Restullet, A.; Alibs, R.; de March, P.; Figueredo, M.; Font, J. Org. Lett. 2007, 9, 2826.
[15] Möller, T.; Wonneberger, P.; Kretzschmar, N.; Hey-Hawkins, E. Chem. Commun. 2014, 50, 5826.
[16] Hang, H.; Qi, C.; Tian, Z. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 239 (in Chinese).
(黄海波, 齐传民, 田作林, 有机化学, 2005, 25, 239.)
[17] Song, X.; Li, J.; Wang, Z.; Mo, Y. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 648 (in Chinese).
(宋秀美, 李建晓, 汪朝阳, 莫阳青, 有机化学, 2010, 30, 648.)
[18] He, L.; Liu, Y.; Zhang, W.; Li, M.; Chen, Q. Tetrahedron 2005, 61, 8505.
[19] Sreedharan, D. T.; Clive, D. L. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3128.
[20] Wei, M. X.; Gao, X. H.; Zhang, H.; Li, X. Q. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 439 (in Chinese).
(魏梦雪, 高晓慧, 张和, 李学强, 有机化学, 2015, 35, 439.)
[21] Lebel, H.; Marcoux, J. F.; Molinaro. C. Chem. Rev. 2003, 103, 977.
[22] Chen, D. Y. K.; Pouwer, R. H.; Richard, J. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4631.
[23] Villar, I. S.; Gradillas, A.; Domínguez, G.; Pérez-Castells, J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3095.
[24] Luo, J.; Wu, B.; Chen, M. W.; Jiang, G. F.; Zhou, Y. G. Org. Lett, 2014, 16, 2578.
[25] Wang, J. P.; Chen, Q. H. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 728 (in Chinese).
(王建平, 陈庆华, 有机化学, 2001, 21, 728.)
[26] Fu, Y.; Fan, X.; Wang, J.; Kang, H.; Chen, Q. Chin. Sci. Bull. 2003, 48, 323.
[27] Guo, J. B.; Zhang, X. Y.; Chen, Q. H. Acta Chim. Sinica 2006, 64, 2008 (in Chinese).
(郭金波, 张淅芸, 陈庆华, 化学学报, 2006, 64, 2008.)
[28] Yu, Z. L.; Hu, S. Q.; Li, S. L.; Fu, Y. Q. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 1119 (in Chinese).
(郁兆莲, 胡少强, 李森兰, 傅玉琴, 有机化学, 2008, 28, 1119.)
[29] Maestro, M. C.; Barquilla, M. C.; Martin, M. R. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3593.
[30] Oikawa, M.; Sugeno, Y.; Ishikawa, Y.; Tukada, H. Synlett 2013, 24, 886.

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[1]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[2]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[3]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[4]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[5]	陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377.
[6]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[7]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[8]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[9]	姜权彬. 经由氮杂邻联烯醌中间体合成轴手性化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 159-172.
[10]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[11]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[12]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[13]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[14]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[15]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.