查尔酮及其螺杂环衍生物的合成、晶体结构、抗氧化活性研究

doi:10.6023/cjoc201204001

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (11): 2141-2147.DOI: 10.6023/cjoc201204001 上一篇下一篇

研究论文

查尔酮及其螺杂环衍生物的合成、晶体结构、抗氧化活性研究

吴建章^a,b, 李物兰^c, 陈玲姿^b, 楚生辉^b, 赵承光^a, 卫涛^b, 杨树林^a, 李校堃^a,b

a 南京理工大学生物工程研究所南京 210094;
b 温州医学院药学院温州 325035;
c 温州医学院信息与工程学院温州 325035

收稿日期:2012-04-01 修回日期:2012-06-18 发布日期:2012-07-02
通讯作者: 杨树林 E-mail:wjzwzmc@126.com, wujianzhang6@163.com
基金资助:
浙江省医药卫生科技计划(No. 2012KYA129)、温州市科技局(No. Y20090101)、浙江省中医药科技计划B类(No. 2012ZB102)资助项目.

Synthesis, Crystal Structure, Antioxidant Activity of Chalcones and Its Spiro-heterocyclic Analogues

Wu Jianzhang^a,b, Li Wulan^c, Chen Lingzi^b, Chu Shenghui^b, Zhao Chenguang^a, Wei Tao^b, Yang Shulin^a, Li Xiaokun^a,b

a Institute of Biotechnology, Nanjing University of Science and Technology, Nanjing 210094;
b School of Pharmacy, Wenzhou Medical College, Wenzhou 325035;
c College of Information Science and Computer Engineering, Wenzhou Medical College, Wenzhou 325035

Received:2012-04-01 Revised:2012-06-18 Published:2012-07-02
Supported by:
Project supported by the Technology Foundation for Medical Science of Zhejiang Province (No. 2012KYA129), the Project of Wenzhou Sci & Tech Bureau (No. 20090101), and the Technology Foundation for Chinese Medicine of Zhejiang Province (No. 2012ZB102).

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摘要/Abstract

为了合成新结构类型查尔酮衍生物, 发现具有抗氧化活性的查尔酮类化合物, 设计合成了查尔酮A和螺杂环B两种类型, 共21个查尔酮类似物, 结构经ESI-MS, ESI-HRMS和¹H NMR确认. 培养出螺杂环B1的单晶, 通过X衍射确证了其为单斜晶系. 其中螺杂环B为新结构类型化合物, 通过1,3-偶极环加成反应, 用不需加催化剂的“一锅煮”方法合成, 该反应具有很好的立体选择性和区域选择性、且环境友好. 用DPPH法测试了所有化合物的抗氧化活性, 筛选出了多个对1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基具有良好清除率的化合物, a环3,4-OH取代的两类化合物都具有良好的抗氧化活性, 苯环邻位二羟基取代的查尔酮类化合物可能具有很好的抗氧化活性.

关键词: 查尔酮, 螺杂环, 合成, DPPH, 抗氧化活性, 晶体结构

To synthesize new structure type chalcone analogues, and obtain chalcone analogues with good antioxidant activity. Two types of chalcone analogs, chalcones A and spiro-heterocyclic B were designed and synthesized, and the structures of 21 compounds were characterized by ¹H NMR, ESI-MS and ESI-HRMS. Single-crystal of spiro-heterocyclic B was cultured, and its single-crystal structure was determined by X-ray diffraction study. The crystal structure of B1 was monoclinic system, space group C2/c, with cell dimensions of a＝21.350(3) Å, b＝8.6256(10) Å, c＝26.161(3) Å. Spiro-heterocyclic B is the new structure type, and obtained by one-pot synthesis which is 1,3-dipolar cycloaddition reaction and no catalyst. The synthesis of spiro-heterocyclic B is not only high regioselectivity and stereoselectivity, but also environmentally friendly. The antioxidant activities in vitro were evaluated by 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) assay. Many compounds, which can have strong activity of scavenging DPPH free radicals, were screened. In the 2 types of chalcones analogs, the compounds with 3,4-(OH)₂ in “a” ring have excellent antioxidant activities. The chalcone analogs with o-dihydroxy in benzene ring maybe have good antioxidant activities.

Key words: chalcones, spiro-heterocyclic, synthesis, DPPH, antioxidant activities, crystal structure

引用此文

吴建章, 李物兰, 陈玲姿, 楚生辉, 赵承光, 卫涛, 杨树林, 李校堃. 查尔酮及其螺杂环衍生物的合成、晶体结构、抗氧化活性研究[J]. 有机化学, 2012, 32(11): 2141-2147.

Wu Jianzhang, Li Wulan, Chen Lingzi, Chu Shenghui, Zhao Chenguang, Wei Tao, Yang Shulin, Li Xiaokun. Synthesis, Crystal Structure, Antioxidant Activity of Chalcones and Its Spiro-heterocyclic Analogues[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(11): 2141-2147.

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查尔酮及其螺杂环衍生物的合成、晶体结构、抗氧化活性研究

Synthesis, Crystal Structure, Antioxidant Activity of Chalcones and Its Spiro-heterocyclic Analogues

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