含邻氟苯基的1,2,4-三唑类衍生物的合成及杀菌活性研究

doi:10.6023/cjoc201207020

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (12): 2373-2377.DOI: 10.6023/cjoc201207020 上一篇下一篇

研究简报

含邻氟苯基的1,2,4-三唑类衍生物的合成及杀菌活性研究

童建颖^a, 石延霞^c, 刘幸海^b, 孙娜波^a,b, 李宝聚^c

a 浙江树人大学生物与环境学院杭州 310015;
b 浙江工业大学化学工程与材料学院杭州 310014;
c 中国农业科学院蔬菜花卉研究所北京 100014

收稿日期:2012-07-16 修回日期:2012-08-10 发布日期:2012-08-15
通讯作者: 刘幸海 E-mail:xhliu@zjut.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(No. 21002090)、浙江省重点创新团队(No. 2010R50018-06)、“十二五”国家科技支撑计划(No. 2011BAE06B03-01)资助项目.

Synthesis and Fungicidal Activity of 1,2,4-Triazole Derivatives Containing 2-Fluorophenyl Moiety

Tong Jianying^a, Shi Yanxia^c, Liu Xinghai^b, Sun Nabo^a,b, Li Baoju^c

a College of Biology and Environmental Engineering, Zhejiang Shuren University, Hangzhou 310015;
b College of Chemical Engineering and Materials Science, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014;
c Institute of Vegetables and Flowers, Chinese Academy of Agricultural Sciences, Beijing 100014

Received:2012-07-16 Revised:2012-08-10 Published:2012-08-15
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21002090), the Key Innovation Team of Science and Technology in Zhejiang Province (No. 2010R50018-06), and the National Key Technologies R&D Program (No. 2011BAE06B03-01).

文章分享

摘要/Abstract

以邻氟苯甲酸、水合肼、苯基异硫氰酸酯等为原料, 通过多步反应制备了一系列邻氟苯基联三唑类衍生物, 并考察了微波辐射对反应的影响. 产物结构均经过¹H NMR, MS和元素分析确证; 对所有化合物进行了活体杀菌活性测试, 结果表明大部分化合物对黄瓜褐斑病、黄瓜核菌病、黄瓜霜霉病、黄瓜细菌性角斑病均具有较好的防效.

关键词: 1,2,4-三唑, 合成, 杀菌活性, 邻氟苯甲酸

A series of novel 1,2,4-triazole derivatives were synthesized from o-fluorobenzoic acid, hydrazine hydrate, phenyl isothiocyanate by multi-step reactions. Their structures were characterized by ¹H NMR, MS and elemental analyses. The target compounds were evaluated for their fungicidal activities against Corynespora cassiicola, Pseudomonas syringae pv. Lachrymans, Pseudoperonospora cubensis and Sclerotinia sclerotiorum in vivo, and the results indicated that some of the title compounds displayed excellent fungicidal activities.

Key words: 1,2,4-triazole, synthesis, fungicidal activity, o-fluorobenzoic acid

引用此文

童建颖, 石延霞, 刘幸海, 孙娜波, 李宝聚. 含邻氟苯基的1,2,4-三唑类衍生物的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2012, 32(12): 2373-2377.

Tong Jianying, Shi Yanxia, Liu Xinghai, Sun Nabo, Li Baoju. Synthesis and Fungicidal Activity of 1,2,4-Triazole Derivatives Containing 2-Fluorophenyl Moiety[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(12): 2373-2377.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Liu, X. H.; Pan, L.; Weng, J. Q.; Tan, C. X.; Li, Y.H.; Wang, B. L.; Li, Z. M. Mol. Diversity 2012, 16, 251.
[2] (a) Tan, C. X.; Shi, Y. X.; Weng, J. Q.; Liu, X. H.; Li, B. J.; Zhao, W. G. Lett. Drug Des. Discovery 2012, 9, 431.
(b) Liu, X. H.; Tan, C. X.; Weng, J. Q. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2011, 186, 558.
[3] Yin, K.; Jiang, L. H.; Zhou, H. X.; Huang, Y.; Xiang, J. N. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 1016 (in Chinese).
(尹凯, 蒋历辉, 周后相, 黄勇, 向建南, 有机化学, 2008, 22, 71.)
[4] Kumar, D.; Narayanam, M. K.; Chang, K. H.; Shah, K. Chem. Biol. Drug Des. 2011, 77, 182-188.
[5] Al-Omar, M. A.; Al-Abdullah, E. S.; Shehata, I. A.; Habib, E. E.; Ibrahim, T. M.; El-Emam, A. A. Molecules 2010, 15, 2526.
[6] Kalhor, M.; Mobinikhaledi, A.; Dadras, A.; Tohidpour, M. J. Heterocycl. Chem. 2011, 48, 1366.
[7] Deng, X. Q.; Xiao, C. R.; Wei, C. X.; Quan, Z. S. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 2082 (in Chinese)
(邓先清, 肖春瑞, 魏成喜, 全哲山, 有机化学, 2011, 31, 2082.)
[8] (a) Li, S.; Cui, C.; Wang, M. Y.; Yu, S. J.; Shi, Y. X.; Zhang, X.; Li, Z. M.; Zhao, W. G.; Li, B. J. J. Fluorine Chem. 2012, 137, 108.
(b) Zhou, J. K.; Song, B. A.; Xue, W.; Jin, L. H.; Gan, Z. Y. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 865 (in Chinese).
(周进康, 宋宝安, 薛伟, 金林红, 干正洋, 有机化学, 2011, 31, 865.)
[9] Li, Q. Z.; Song, B. A.; Cai, X. J.; Zheng, Y. G.; Guo, Q. Q. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 569 (in Chinese).
(李黔柱, 宋宝安, 蔡学建, 郑玉国, 郭晴晴, 有机化学, 2010, 30, 569.)
[10] (a) Liu, X. H.; Pan, L.; Ma, Y.; Weng, J. Q.; Tan, C. X.; Li, Y. H.; Shi, Y. X.; Li, B. J.; Li, Z. M.; Zhang, Y. G. Chem. Biol. Drug Des. 2011, 78, 689.
(b) Liu, X. H.; Weng, J. Q.; Tan, C. X. Asian J. Chem. 2011, 23, 4064.
[11] He, F. Q.; Liu, X. H.; Wang, B. L.; Li, Z. M. Heteroat. Chem. 2008, 19, 21.
[12] Guo, Y. B.; Liu, H. B.; Xu, M. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 413 (in Chinese).
(郭永彪, 刘海波, 许明, 有机化学, 2012, 32, 413.)

[1]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[2]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[3]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[4]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[5]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[6]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[7]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[8]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[9]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[10]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[11]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[12]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[13]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[14]	曹瑞霞, 贾玉萍. 含香豆素的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3304-3311.
[15]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.

含邻氟苯基的1,2,4-三唑类衍生物的合成及杀菌活性研究

Synthesis and Fungicidal Activity of 1,2,4-Triazole Derivatives Containing 2-Fluorophenyl Moiety

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价