E-橙皮素肟类化合物的合成及对SGC-7901的细胞活性

doi:10.6023/cjoc201304014

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (9): 1970-1974.DOI: 10.6023/cjoc201304014 上一篇下一篇

研究论文

E-橙皮素肟类化合物的合成及对SGC-7901的细胞活性

刘志平^a,b, 韦万兴^b, 甘春芳^a, 黄燕敏^a, 刘盛^b, 崔建国^a

a 广西师范学院化学与生命科学学院南宁 530001;
b 广西大学化学化工学院南宁 530004

收稿日期:2013-04-12 修回日期:2013-05-04 发布日期:2013-05-13
通讯作者: 韦万兴 E-mail:chewxwei@yahoo.com.cn
基金资助:
国家自然科学基金(No. 81060261);广西自然科学基金(Nos. 2011GXNSFD018016, 2012GXNSFAA053021)资助项目

Synthesis and Cytotoxicity of E-Hesperetin Oximes against SGC-7901

Liu Zhiping^a,b, Wei Wanxing^b, Gan Chunfang^a, Huang Yanmin^a, Liu Sheng^b, Cui Jianguo^a

a Chemistry and Life Science, Guangxi Teachers Education University, Nanning 530001;
b College of Chemistry and Chemical Engineer, Guangxi University, Nanning 530004

Received:2013-04-12 Revised:2013-05-04 Published:2013-05-13
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 81060261) and the Natural Science Foundation of Guangxi Province (Nos. 2011GXNSFD018016, 2012GXNSFAA053021)

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摘要/Abstract

以天然橙皮素(1)为原料, 经选择性甲基化和异戊烯基化半合成得到了桃皮素(2)和7-O-异戊烯基橙皮素(3). 1～3分别与盐酸羟胺、盐酸甲氧胺、盐酸苄氧胺反应合成了9个E构型的橙皮素肟类化合物. 所合成产物通过NMR, HR-ESI-MS方法进行了结构确证. 噻唑蓝(MTT)蛋白染色法体外抑制肿瘤增值活性测试发现部分化合物对胃癌细胞SGC-7901有明显的抑制活性.

关键词: 橙皮素, 橙皮素肟, 合成, 细胞活性

Used natural hesperetin (1) as raw material, persicogenin (2) and 7-O-isopentenyl hesperetin (3) were obtained by the mothod of selective methylation and selective O-prenylation. Nine E-hesperetin oximes 4～12 were synthesiszed by reaction of 1～3 with hydroxylamine hydrochloride, methoxylamine hydrochloride and benzyloxygen amine hydrochloride, respectively. Their structures were confirmed by NMR and HR-ESI-MS. The synthesized compounds were evaluated for cytotoxicity against human cancer cell line SGC-7901. The result showed that compounds 4～6 exhibited dictinct cytotoxicity against SGC-7901.

Key words: hesperetin, hesperetin oximes, synthesis, cytotoxicity

引用此文

刘志平, 韦万兴, 甘春芳, 黄燕敏, 刘盛, 崔建国. E-橙皮素肟类化合物的合成及对SGC-7901的细胞活性[J]. 有机化学, 2013, 33(9): 1970-1974.

Liu Zhiping, Wei Wanxing, Gan Chunfang, Huang Yanmin, Liu Sheng, Cui Jianguo. Synthesis and Cytotoxicity of E-Hesperetin Oximes against SGC-7901[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(9): 1970-1974.

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E-橙皮素肟类化合物的合成及对SGC-7901的细胞活性

Synthesis and Cytotoxicity of E-Hesperetin Oximes against SGC-7901

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