双核开链茂铁咪唑受体的合成与阴离子识别研究

doi:10.6023/cjoc201411030

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (5): 1090-1096.DOI: 10.6023/cjoc201411030 上一篇下一篇

研究论文

双核开链茂铁咪唑受体的合成与阴离子识别研究

卓继斌^a, 晏希泉^a, 王小雪^a, 谢莉莉^a,b, 袁耀锋^a,b

a 福州大学化学学院福州 350116;
b 能源与环境光催化国家重点实验室福州 350002

收稿日期:2014-11-16 修回日期:2014-12-09 发布日期:2015-01-05
通讯作者: 袁耀锋 E-mail:yaofeng_yuan@fzu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos.21202019,21372043)、国家基础科学人才培养基金(No.J1103303)资助项目.

Synthesis and Anion Recognition of Acyclic Ferrocene-Based Imidazole Receptors

Zhuo Jibin^a, Yan Xiquan^a, Wang Xiaoxue^a, Xie Lili^a,b, Yuan Yaofeng^a,b

a College of Chemistry, Fuzhou University, Fuzhou 350116;
b State Key Laboratory of Photocatalysis on Energy and Environment, Fuzhou University, Fuzhou 350002

Received:2014-11-16 Revised:2014-12-09 Published:2015-01-05
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos.21202019, 21372043), and the National Science Foundation for Fostering Talents in Basic Research of China (No.J1103303).

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1. 双核开链茂铁咪唑受体的合成与阴离子识别研究.PDF(945KB)

摘要/Abstract

通过二茂铁甲基咪唑1与不同的二溴代烷反应合成了一系列双核开链的茂铁咪唑受体3a~3e, 化合物3e的晶体结构表明分子间有着强的C—H…F氢键作用. 利用电化学和核磁共振氢谱考察了受体3a~3e对不同常见阴离子的识别能力. 电化学滴定实验表明受体3a~3e在乙腈溶液中均能很好地识别F^-. 核磁滴定证实了受体与不同阴离子之间氢键作用及参与类型. Job曲线表明受体分子与阴离子间形成1:1型的配合物, 通过络合常数(K_a)的对比表明受体b<3c对氟离子的选择性识别能力最好.

关键词: 二茂铁, 开链, 咪唑鎓, 合成, 阴离子识别

The design and synthesis of artificial receptors capable of binding and sensing anions have been widely explored in the field of host-guest chemistry. Herein, a series of acyclic ferrocene-based imidazolium receptors 3a~3e were designed and synthesized. All the receptors were prepared by reactions of 1-(ferrocenylmethylene)imidazole 1 with corresponding dibromides in solvent under refluxing, followed by anion exchanges with NH4PF6. The structures of all the products were determined by IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, MS and elemental analysis. The crystal structure 3e was confirmed by X-ray crystallography, and it was clear that molecules were linked by C—H…F hydrogen bonds interactions. The interaction between these receptors and various anions was studied by electrochemical measurements and ¹H NMR spectroscopy. The receptors 3a~3e were proven to be highly selective and sensitive to F^-. ¹H NMR titrations demonstrated that the receptors and anions form 1:1 complex, and the receptors displayed a strong (C—H)⁺…X^- in anion recognition. Receptor 3c was the most effective receptor to bind with fluoride ion compared to the others.

Key words: ferrocene, acyclic, imidazolium, synthesis, anion recognition

引用此文

卓继斌, 晏希泉, 王小雪, 谢莉莉, 袁耀锋. 双核开链茂铁咪唑受体的合成与阴离子识别研究[J]. 有机化学, 2015, 35(5): 1090-1096.

Zhuo Jibin, Yan Xiquan, Wang Xiaoxue, Xie Lili, Yuan Yaofeng. Synthesis and Anion Recognition of Acyclic Ferrocene-Based Imidazole Receptors[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(5): 1090-1096.

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Synthesis and Anion Recognition of Acyclic Ferrocene-Based Imidazole Receptors

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