铜-银双金属纳米颗粒催化的醛-端炔加成反应研究

doi:10.6023/cjoc201512018

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (5): 1034-1043.DOI: 10.6023/cjoc201512018 上一篇下一篇

研究论文

铜-银双金属纳米颗粒催化的醛-端炔加成反应研究

王超, 邓楠, 王玲玲, 许定健, 姚小泉

南京航空航天大学材料科学与技术学院南京 210016

收稿日期:2015-12-13 修回日期:2016-01-15 发布日期:2016-02-01
通讯作者: 姚小泉 E-mail:yaoxq@nuaa.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(No.21172107)、江苏高校优势学科建设工程资助项目.

Cu-Ag Bimetallic Nanoparticles Catalyzed Addition of Terminal Alkynes to Aldehydes

Wang Chao, Deng Nan, Wang Lingling, Xu Dingjian, Yao Xiaoquan

Department of Applied Chemistry, Nanjing University of Aeronautics and Astronautics, Nanjing 210016

Received:2015-12-13 Revised:2016-01-15 Published:2016-02-01
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21172107), and the Priority Academic Program Development of Jiangsu Higher Education Institutions.

文章分享

1. 铜-银双金属纳米颗粒催化的醛-端炔加成反应研究.PDF(6519KB)

摘要/Abstract

采用铜-银双金属纳米颗粒作为催化剂,在2,2'-联吡啶作为配体的修饰作用下,发展了一个高效的、双金属催化的醛-端炔加成生成炔丙醇化合物的反应体系.在该催化体系中,铜-银双金属纳米颗粒催化剂表现出独特的双金属协同效应,银纳米颗粒作为助催化剂有效提高了铜催化剂的催化效能.与文献相比,该反应条件温和、底物适应性优良,且无需溶剂.该反应中,催化剂可以实现有效循环利用,并可有效放大到克级规模反应.

关键词: 铜银双金属纳米颗粒, 共催化, 醛-炔加成, 炔丙醇, 协同效应

A copper-silver nanoparticles-catalyzed addition of terminal alkynes to aldehydes was developed for the synthesis of propargyl alcohols. With the promotion of bipyridine ligand, the bimetallic catalyst showed highly efficient to the reaction under neat condition, and good to excellent yields were achieved for various propargylic alcohols. In this catalytic reaction, a remarkable bimetallic synergistic effect was observed, in which Ag NPs worked as the co-catalyst and improved the catalytic activity of Cu NPs significantly. The nanoparticle catalyst could be recovered and reused effectively, and no obvious reduction on catalytic activity was observed after four recycles. Furthermore, a gram-scale reaction was also carried out successfully.

Key words: Cu-Ag bimetallic nanoparticles, co-catalysis, the addition of terminal alkynes to aldehydes, propargylic alcohols, synergistic effect

引用此文

王超, 邓楠, 王玲玲, 许定健, 姚小泉. 铜-银双金属纳米颗粒催化的醛-端炔加成反应研究[J]. 有机化学, 2016, 36(5): 1034-1043.

Wang Chao, Deng Nan, Wang Lingling, Xu Dingjian, Yao Xiaoquan. Cu-Ag Bimetallic Nanoparticles Catalyzed Addition of Terminal Alkynes to Aldehydes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(5): 1034-1043.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Chng, L. L.; Erathodiyi, N.; Ying, J. Y. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1825.
[2] For recent reviews, see: (a) Gao, G.; Moore, D.; Xie, R. G.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 4143.
(b) Pu, L.; Yu, H. B. Chem. Rev. 2001, 101, 757.
(c) Frantz, D. E.; Fässler, R.; Tomooka, C. S.; Carreira, E. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 373.
(d) Srihari, P.; Singh, V. K.; Bhunia, D. C.; Yadav, J. S. Tertrahedron Lett. 2008, 49, 7132.
(e) Zheng, B.; Li, Z. Y.; Liu, F. P.; Wu, Y. H.; Shen, J.-J.; Bian, Q. H.; Hou, S. C.; Wang. M. Molecules 2013, 18, 15422.
[3] He, Q. W.; Ma. S. M. Chin. J. Org. Chem. 2002, 22, 375.
[4] (a) Usanov, D. L.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1286.
(b) Li, X. S.; Lu, G.; Kwok, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12636.
(c) Xu, M. H.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 4555.
(d) Moore, D.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 1855.
(e) Li, Z. B.; Pu, L. Org. Lett. 2004, 6, 1065.
(f) Xu, Z. Q.; Hen, C.; Xu, J. K.; Miao, M. B.; Yan, W. J.; Wang, R. Org. Lett. 2004, 6, 1193.
(g) Liu, L.; Wang, R.; Chen, C.; Xu, Z. Q.; Zhou, Y. F.; Ni, M.; Kang, Y. F.; Cai, H. Q.; Gong, M. Z. J. Org. Chem. 2004, 4095.
[5] Some reviews and examples, see: (a) Trost, B. M.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6131.
(b) Tzalis, D.; Knochel, P. Angew. Chem., In. Ed. 1999, 38, 1463.
(c) Friedrich, K. In the Chemistry of Triple-boned Functional Groups, Supplement C, Eds.: Patai, S.; Rappoport, Z., John Wiley & Sons: New York, 1983, Chapter 28.
(d) Brandsma, L.; Verkruijsse, H. D. Synthesis of Acetylenes, Allenes and Cumulenes, Elsevier, Amsterdam, 1981.
(e) Liu, J.; An, Y.; Wang, Y. H.; Jiang, H. Y.; Zhang, Y. X.; Chen, Z. L. Chem. Eur. J. 2008, 14, 9131.
[6] (a) Frantz, D. E.; Fässler, R.; Tomooka, C. S.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 8, 1806.
(b) Boyall, D.; Frantz, D. E.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2002, 4, 2605.
(c) Anand, N. K.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9687.
(d) Li, M.; Zhu, X. Z.; Yuan, K.; Cao, B. X.; Hou, X. L. Tetrahedron: Asymmentry. 2004, 15, 219.
(e) Xu, Z. Q.; Chen, C.; Xu, J. K.; Miao, M. B.; Yan, W. J.; Wang, R. Org. Lett. 2004, 6, 1193.
[7] (a) Takita, R.; Fukuta, Y.; Tsuji, R.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2005, 7, 1363.
(b) Takita, R.; Fukuta, Y.; Tsuji, R.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13760.
[8] Wei, C. M.; Li, C. J. Green Chem. 2002, 4, 39.
[9] Dhondi, P. K.; Chisholm, J. D. Org. Lett. 2006, 8, 67.
[10] Ito, J.; Asai, R.; Nishiyama, H. Org. Lett. 2010, 12, 3860.
[11] (a) Asano, Y.; Ito, H.; Hara, K.; Aswamur, M. Organometallics 2008, 27, 5984.
(b) Asano, Y.; Hara, K.; Ito, H.; Aswamur, M. Org. Lett., 2007, 9, 3901.
[12] (a) Yao, X. Q.; Li, C. J. Org. Lett. 2005, 7, 4395.
(b) Yu, M.; Skouta, R.; Zhou, L.; Jiang, H.; Yao, X.; Li, C. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 3378.
[13] Yao, X. Q.; Li, C. J. Org. Lett. 2006, 8, 1953.
[14] For selected reviews, see: (a) Yasukawa, T.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1450.
(b) Shaikhutdinov, S.; Freund, H.-J. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1673.
(c) Hervés, P.; Pérez Lorenzo, M.; Liz-Marzán, L. M.; Dzubiella, J.; Lu, Y.; Ballauff, M. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5577.
(d) Dhakshinamoorthy, A.; Garcia, H. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5262.
(e) Shiju, N. R.; Guliants, V. V. Appl. Catal. A: Gen. 2009, 356, 1.
(f) Somorjai, G. A.; Park, J. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9212.
(g) Gu, Y.; Li, G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 817.
[15] Yu, M.; Han, C. Y.; Wang, Y.; Zhu, L.; Yao, X. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 492 (in Chinese).
(喻敏, 韩成燕, 王勇, 朱荔, 姚小泉, 有机化学, 2013, 33, 492.)
[16] (a) Yu, M.; Lin, M.; Han, C.; Li, Z.; Li, C. J.; Yao, X. Q. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6722.
(b) Han, C.; Yu, M.; Sun, W.; Yao, X. Q. Synlett 2011, 2363.
(c) Yu, M.; Wang, Y.; Sun, W.; Yao, X. Q. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 71.
(d) Sun, W.; Wang, Y.; Wu, X.; Yao, X. Q. Green Chem. 2013, 15, 2356.
(e) Xu, S.; Zeng, S.; Wang, Y.; Yu, M.; Zhu, L.; Yao, X. Q. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 827 (in Chinese).
(徐森, 曾书伟, 王勇, 喻敏, 朱荔, 姚小泉, 有机化学, 2015, 35, 827.) (f) Lv, W.; Tian, J.; Deng, N.; Wang, Y.; Zhu, X.; Yao, X. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 1312.
(g) Wang, Y.; Wu. C. L.; Nie, S. J.; Xu, D. J.; Yao, X. Q. Tetrahedron. Lett. 2015, 56, 6827.
[17] For selected reviews, see: (a) Sun, Z.; He, J. M.; Qu, M. N.; Li, K. S. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1250 (in Chinese).
(孙哲, 何金梅, 屈孟男, 李侃社, 有机化学, 2015, 35, 1250.) (b) Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. Chem. Sci. 2012, 3, 633.
(c) Zhou, J. Chem. Asian J. 2010, 5, 422.
(d) Su, Y. J.; Jia, W.; Jiao, N. Synthesis. 2011, 1678.
(e) Zhang, Y. L.; Yan, W. W.; Sun, Z. M.; Li, X. C.; Gao, J. P. RSCAdv. 2014, 4, 38040.
(f) Mohammad, R. N.; Yasamin, B.; Maryam, A. RSC. Adv. 2014, 4, 35844.
[18] (a) Wei, C. M.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5638.
(b) Wei, C. M.; Mague, J. T.; Li, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 5749.
[19] (a) Zhang, G.; Yi, H.; Zhang, G.; Deng, Y.; Bai, R.; Zhang, H.; Miller, J. T.; Kropf, A. J.; Bunel, E. E.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 924.
(b) Qi, X.; Li, Y.; Zhang, G.; Li, Y.; Lei, A.; Liu,; Lan, Y. Dalton Trans. 2015, 44, 11165.
(c) Yuan, J.; Wang, J.; Zhang, G.; Liu, C.; Qi, X.; Lan, Y.; Miller, J. T.; Kropf, J.; Bunel, E. E.; Lei, A. Chem. Commun. 2015, 51, 576.
(d) Tang, S.; Liu, Y.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 15850.
[20] Singh, M.; Sinha, I.; Singh, A. K.; Mandal, R. K. Colloid Surf., A 2005, 384, 668.
[21] Valodkar, M.; Modi, S.; Pal, A.; Thakore, S. Mater. Res. Bull. 2011, 46, 384.
[22] Tan, K. S.; Cheong, K. Y.; J. Nanopart. Res. 2013, 15, 1537.
[23] Li, Y. S.; Lu, Y. C.; Chou, K. S.; Liu, F. J. Mater. Res. Bull. 2010, 45, 1837.
[24] Grouchko, M.; Kamyshny, A.; Magdassi, S. J. Mater. Chem, 2009, 19, 3057.
[25] Butovsky, E.; Perelshtein, I.; Gedanken, A. J. Mater. Chem, 2012, 22, 15025.
[26] Kwok, H. N.; Penner, R. M. J. Electroanal. Chem. 2002, 522, 86.

铜-银双金属纳米颗粒催化的醛-端炔加成反应研究

Cu-Ag Bimetallic Nanoparticles Catalyzed Addition of Terminal Alkynes to Aldehydes

PDF

补充材料

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	赵晓正, 凌琴琴, 曹桂妍, 火星, 赵小龙, 苏瀛鹏. 炔丙醇类化合物参与的环化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2605-2639.
[2]	成立, 王文蓉, 孙玉倩, 李团结, 于晨侠, 姚昌盛. 氮杂环卡宾(NHC)/银(I)共催化合成2-氧代-2-芳乙基芳甲酸酯[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1607-1613.
[3]	李鑫玲, 刘会丽, 张顺吉. 炔丙醇与烯醇硅醚的直接亲核取代反应[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 407-411.
[4]	王新宇, 李其欢, 温庭斌. 钌催化末端炔丙醇经亚丙二烯基卡宾中间体氧化产生亚甲基烯酮: α, β-不饱和羧酸衍生物的合成[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 284-296.
[5]	赵转霞, 王君姣, 黄丹凤, 杨政, 赵芳霞, 虎永琴, 徐炜刚, 胡雨来. 锡粉促进下3-芳基-3-羟基-2-氧化吲哚的烯丙基化反应研究[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 2026-2034.
[6]	张顺吉, 刘会丽. 硫酸催化的炔丙醇快速亲核取代反应[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1257-1265.
[7]	胥稳智, 李雪, 韩孟楠, 周婷婷, 杨瑜涛, 李玮. 一种基于协同效应的肼荧光探针及其在细胞成像中的应用[J]. 有机化学, 2020, 40(1): 181-185.
[8]	和振秀, 周永云, 孙蔚青, 樊瑞峰, 沈国礼, 樊保敏. 铑/锌共催化苯酚对氧杂苯并降冰片烯的不对称开环反应研究[J]. 有机化学, 2019, 39(3): 754-760.
[9]	王华斌, 付强, 张智杰, 高明, 姬建新, 易东. 盐酸促进、铜/铁共催化2-取代丙烯酸酯与膦氧类化合物的脱酯氧膦化反应[J]. 有机化学, 2018, 38(8): 1977-1984.
[10]	赵立芳, 同晓娟, 祝海涛, 杨得锁, 凡明锦. 原位制备联烯酯的分子间[2+2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2017, 37(3): 646-651.
[11]	张小祥, 吕昌, 李萍, 付博, 姚薇薇. Lewis/Brønsted酸催化炔丙醇在亲核取代反应中的研究进展[J]. 有机化学, 2016, 36(6): 1287-1298.
[12]	孙哲, 何金梅, 屈孟男, 李侃社. 共催化在有机合成反应中的研究进展[J]. 有机化学, 2015, 35(6): 1250-1259.
[13]	倪懿, 郭鑫, 胡文浩, 刘顺英. 基于醋酸铑、磺酸和手性亚磺酰胺基脲共催化的α-重氮酯与酰胺不对称N—H插入反应研究[J]. 有机化学, 2014, 34(1): 107-111.
[14]	李高伟, 王晓娟, 赵文献, 郭保国, 郑昕, 王敏灿. 炔基锌与醛的催化不对称加成反应研究进展[J]. 有机化学, 2010, 30(9): 1292-1304.
[15]	张利利,刘安华,曾幸荣. 双环笼状取代倍半硅氧烷的合成与表征[J]. 有机化学, 2007, 27(03): 424-427.