氮杂环卡宾钯络合物催化Buchwald-Hartwig胺化反应研究进展

doi:10.6023/A26010032

综述

氮杂环卡宾钯络合物催化Buchwald-Hartwig胺化反应研究进展

徐衍泽^a, 韩南南^a, 刁小琼^a, 袁金伟^a, 肖咏梅^a, 杨亮茹^*,a, 屈凌波^b,c

^a河南工业大学化学化工学院郑州 450000;
^b河南省科学院化学研究所郑州 450002;
^c郑州大学化工学院郑州 450000

投稿日期:2026-01-28
通讯作者: *E-mail: lryang@haut.edu.cn
作者简介:徐衍泽,河南工业大学化学化工学院2023级在读硕士研究生,主要从事氮杂环卡宾金属化合物的合成及催化性能研究。韩南南,河南工业大学化学化工学院2023级在读硕士研究生,主要从事氮杂环卡宾金属化合物的合成及催化性能研究。刁小琼,博士,河南工业大学化学化工学院讲师,主要从事有机合成方法学及药物合成等方面的研究。袁金伟,博士,河南工业大学化学化工学院教授,博士生导师。主要从事绿色有机合成,有机光催化,药物合成等方面的研究工作。肖咏梅,博士,河南工业大学化学化工学院教授,硕士生导师。主要从事天然产物的结构改造及酶催化合成等方面的研究工作。杨亮茹,博士,河南工业大学化学化工学院教授,博士生导师。主要研究方向为金属有机化学,聚焦于氮杂环卡宾金属化合物的合成及性能研究。屈凌波,博士,郑州大学化工学院教授,河南省科学院化学研究所所长,博士生导师。主要研究方向为计算化学,药物化学,药物分子设计和药物分析。
基金资助:
河南省自然科学基金项目(No. 242300420186、252300421284),河南省科技攻关项目(No. 262102310429)和河南工业大学创新基金计划项目资助

Research Progress on the Buchwald-Hartwig Amination Reactions Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene Palladium Complexes

Xu Yanze^a, Han Nannan^a, Diao Xiaoqiong^a, Yuan Jinwei^a, Xiao Yongmei^a, Yang Liangru^*,a, Qu Lingbo^b,c

^aSchool of Chemistry and Chemical Engineering, Henan University of Technology, Zhengzhou 450000, P. R. China;
^bInstitute of Chemistry, Henan Academy of Sciences, Zhengzhou 450002, P. R. China;
^cSchool of Chemical Engineering, Zhengzhou University, Zhengzhou 450000, P. R. China

Received:2026-01-28
Supported by:
Natural Science Foundation of Henan Province (Nos. 242300420186 & 252300421284), the Key Science and Technology Project of Henan Province (No. 262102310429) and the Innovative Funds Plan of Henan University of Technology.

文章分享

摘要/Abstract

碳-氮（C-N）键的高效构建是合成众多含氮生物活性分子的关键步骤。在多种合成策略中,钯催化的Buchwald-Hartwig胺化反应（BHA）因其条件温和、底物适用范围广,已成为构建C-N键的重要方法,其中配体的合理设计对反应性能具有决定性影响。相较于对空气和水分敏感、稳定性较弱的传统膦配体,氮杂环卡宾（N-Heterocyclic Carbene, NHC）配体凭借其强σ-给电子能力与弱π-吸电子特性,所形成的NHC-Pd络合物催化剂表现出优异的稳定性、易于调控的结构以及良好的官能团耐受性,显著拓展了Buchwald-Hartwig胺化反应的应用范围。本文系统综述了近十年来NHC-Pd络合物在该反应中的研究进展,重点围绕原位生成的NHC-Pd(0)型、结构明确的NHC-Pd(II)型以及NHC-Pd(I)型等不同催化剂体系,阐述其设计理念、催化性能及其在复杂含氮分子合成中的应用实例,并对该领域未来发展的挑战与前景进行了展望。

关键词: 氮杂环卡宾, 钯催化, Buchwald-Hartwig胺化反应, 配体设计, C-N键构建

Efficient construction of carbon-nitrogen (C-N) bonds is a pivotal step in the synthesis of numerous nitrogen-containing bioactive molecules. Among various synthetic strategies, the palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig amination reaction (BHA) has emerged as a crucial method for building C-N bonds due to its mild conditions and broad substrate compatibility. Within this transformation, rational design of ligands plays a decisive role in reaction performance. Compared to traditional phosphine ligands, which are often sensitive to air and moisture and exhibit limited stability, N-heterocyclic carbene (NHC) ligands possess strong σ-donating and weak π-accepting properties. The resulting NHC-Pd catalysts demonstrate excellent stability, tunable structures, and good functional group tolerance, significantly expanding the applicability of the BHA. This review systematically summarizes the research progress of NHC-Pd complexes in this reaction over the past decade, including in situ generated NHC-Pd(0) types, well-defined NHC-Pd(II) types, and NHC-Pd(I) types. The design concepts, catalytic performance, and application examples in the synthesis of complex nitrogen-containing molecules are elaborated. Finally, challenges and future prospects in this field are discussed.

Key words: N-heterocyclic carbene, Palladium catalysis, Buchwald-Hartwig amination reaction, Ligand design, C-N bond construction

引用此文

徐衍泽, 韩南南, 刁小琼, 袁金伟, 肖咏梅, 杨亮茹, 屈凌波. 氮杂环卡宾钯络合物催化Buchwald-Hartwig胺化反应研究进展[J]. 化学学报, doi: 10.6023/A26010032.

Xu Yanze, Han Nannan, Diao Xiaoqiong, Yuan Jinwei, Xiao Yongmei, Yang Liangru, Qu Lingbo. Research Progress on the Buchwald-Hartwig Amination Reactions Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene Palladium Complexes[J]. Acta Chimica Sinica, doi: 10.6023/A26010032.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Guram A. S.; Buchwald S. L.J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901-7902.
[2] Paul F.; Patt J.; Hartwig J. F.J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5969-5970.
[3] Louie J.; Hartwig J. F.Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609-3612.
[4] Cheung K. P.S.; Gevorgyan, V.Acc. Chem. Res. 2025, 58, 861-876.
[5] Hartwig J. F.Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046-2067.
[6] Yang B. H.; Buchwald S. L.J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125-146.
[7] Lundgren R. J.; Stradiotto M.CHEM-EUR J 2012, 18, 9758-9769.
[8] Wolfe J. P.; Wagaw S.; Marcoux J. F.; Buchwald S. L.Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805-818.
[9] Torborg C.; Beller M.Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3027-3043.
[10] Magano J.; Dunetz J. R.Chem. Rev. 2011, 111, 2177-2250.
[11] Yamada Y. M.A.; Sen, A.Synth. 2024, 56, 3555-3574.
[12] Gildner P. G.; Colacot T. J.Organometallics 2015, 34, 5497-5508.
[13] Ruiz-Castillo, P.; Buchwald, S. L.Chem. Rev. 2016, 116, 12564-12649.
[14] Bera S. S.; Utecht-Jarzyńska G.; Yang S.; Nolan S. P.; Szostak M. Chem. Rev.2025, 125, 5349-5435.
[15] Vitaku E.; Smith D. T.; Njardarson J. T.J. Med. Chem. 2014, 57, 10257-10274.
[16] Marshall C. M.; Federice J. G.; Bell C. N.; Cox P. B.; Njardarson J. T.J. Med. Chem. 2024, 67, 11622.
[17] Emadi R.;Bahrami Nekoo, A.; Molaverdi, F.; Khorsandi, Z.; Sheibani, R.; Sadeghi-Aliabadi, H.RSC Adv. 2023, 13, 18715-18733.
[18] Hartwig J. F.Nature 2008, 455, 314-322.
[19] Surry D. S.; Buchwald S. L.Chem. Sci. 2011, 2, 27-50.
[20] Bariwal J.;Van der Eycken, E.Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 9283-9303.
[21] Heravi M. M.; Kheilkordi Z.; Zadsirjan V.; Heydari M.; Malmir M.J. Organomet. Chem. 2018, 861, 17-104.
[22] Surry D. S.; Buchwald S. L.Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6338-6361.
[23] Ingoglia B. T.; Wagen C. C.; Buchwald S. L.Tetrahedron 2019, 75, 4199-4211.
[24] Hartwig J. F.; Shaughnessy K. H.; Shekhar S.; Green R.A. in Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides, Hoboken, 2019, pp. 853-958.
[25] Buchwald S. L.; Hartwig J. F.Isr. J. Chem. 2020, 60, 177-179.
[26] Dhanjee H. H.; Buslov I.; Windsor I. W.; Raines R. T.; Pentelute B. L.; Buchwald S. L.J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 21237-21242.
[27] Herrmann W. A.; Elison M.; Fischer J.; Köcher C.; Artus G. R.J.Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 2371-2374.
[28] Arduengo A. J. III; Harlow R. L; Kline, M. J. Am. Chem. Soc.1991, 113, 361-363.
[29] Herrmann W. A.Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309.
[30] Crabtree R. H.Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 755-766.
[31] Hopkinson M. N.; Richter C.; Schedler M.; Glorius F.Nature 2014, 510, 485-496.
[32] Soleilhavoup M.; Bertrand G.Acc. Chem. Res. 2015, 48, 256-266.
[33] Peris E.Chem. Rev. 2017, 118, 9988-10031.
[34] Vivancos Á.; Segarra C.; Albrecht M.Chem. Rev. 2018, 118, 9493-9586.
[35] Bellotti P.; Koy M.; Hopkinson M. N.; Glorius F.Nat. Rev. Chem. 2021, 5, 711-725.
[36] 杨亮茹; 郭梦丽; 袁金伟; 王佳美; 夏宇婷; 肖咏梅; 毛璞.有机化学 2023, 43, 2002-2025.
[37] 孙超; 周泉; 李传莹; 王磊.有机化学 2024, 44, 1957-1966
[38] Gao Y.-Y.; Liang Y.-J.; Li G.; Li L.; Hu Z.-Y.; Lin W.-H.; Huang X.-H.; Chen Y.; Du X.; Yu P.; Song Q.; Liu L. ACS Catal.2025, 15, 9346-9352.
[39] Jiang D.; Wu Z.; Wang, J. Chin. J. Chem.2020, 38, 135-138.
[40] Zhao C.; Blaszczyk S. A.; Wang, J. Green Synth. Catal.2021, 2, 198-215.
[41] 黄雪辉; 林艳如; 李兆迪; 张悦; 王鑫; 高媛媛; 宫晓杰; 李飞; 刘澜涛. 有机化学2025, 45, 3847-3855.
[42] 刘晓东; 施世良. 有机化学2024, 44, 1884-1896.
[43] 刘婷婷; 胡宇才; 沈安. 有机化学2023, 43, 622-628
[44] 张建明; 高健; 冯捷; 陆涛; 杜鼎. 有机化学2021, 41, 3792-3807.
[45] 杜牧; 杨程博; 陈琦; 邓亮. 化学学报2024, 82, 932-939.
[46] 凡一明; 程骏; 高亚飞; 施敏; 邓亮.化学学报 2018, 76, 445-452.
[47] 张睿; 徐琴; 施敏. 化学学报2012, 70, 1593-1598.
[48] Huang J.; Grasa G.; Nolan S. P.Org. Lett. 1999, 1, 1307-1309.
[49] Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P.Chem. Rev. 2009, 109, 3612-3676.
[50] Campbell C. D.; Ling K. B.; Smith A. D.N-Heterocyclic Carbenes in Organocatalysis, Ed: Cazin, C. S. J., Berlin, 2011, pp. 263-297.
[51] Albrecht, M. In N-Heterocyclic Carbenes. Effective Tools for Organometallic Synthesis. Ed: Nolan, S. P., New York, 2015, 54, 5822-5822.
[52] Kantchev E. A.;O'Brien, C. J.; Organ, M. G.Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2007, 46, 2768-2813.
[53] Fortman G. C.; Nolan S. P.Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5151-5169.
[54] Kantchev E. A.B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G.Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2768-2813.
[55] Vougioukalakis G. C.; Grubbs R. H.Chem. Rev. 2010, 110, 1746-1787.
[56] Xu Q.; Gu P.; Jiang H.-C.; Wei Y.; Shi M. Chem. Rec.2016, 16: 2740-2753.
[57] Wang F.-J.; Liu L.-J.; Wang W.-F.; Li S.-K.; Shi M.Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 804-853.
[58] Valente C.; Çalimsiz S.; Hoi K. H.; Mallik D.; Sayah M.; Organ M. G.Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3314-3332.
[59] Riener K.; Haslinger S.; Raba A.; Högerl M. P.; Cokoja M.; Herrmann W. A.; Kühn F. E.Chem. Rev. 2014, 114, 5215-5272.
[60] Iglesias M.; Oro L. A.Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 2772-2808.
[61] Bera S. S.; Szostak M.ACS Catal. 2022, 12, 3111-3137.
[62] Yang S.-Y.; Zhou T.-L.; Yu X.; Szostak M. Molecules2023, 28, 950-971.
[63] Gao P.-C.; Szostak M.Coord. Chem. Rev. 2023, 485. 215110.
[64] Zhou T.;Utecht-Jarzyńska, G.; Szostak, M.Coord. Chem. Rev. 2024, 512, 215867.
[65] Zhang J.; Rahman M. M.; Zhao Q.; Feliciano J.; Bisz E.; Dziuk B.; Lalancette R.; Szostak R.; Szostak M.Organometallics 2022, 41, 1806-1815.
[66] Lei P.; Wang Y.-B.; Zhang C.-X.; Hu Y.-G.; Feng J.-T.; Ma Z.-Q.; Liu X.-L.; Szostak R.; Szostak M.Org. Lett. 2022, 24, 6310-6315.
[67] Zhou T.; Gao P.; Bisz E.; Dziuk B.; Lalancette R.; Szostak R.; Szostak M.Catal. Sci. Technol. 2022, 12, 6581-6589.
[68] Yang S.; Yu X.; Liu Y.; Tomasini M.; Caporaso L.; Poater A.; Cavallo L.; Cazin C. S.J.; Nolan, S. P.; Szostak, M.J. Org. Chem. 2023, 88, 10858-10868.
[69] Zhou T.; Gao P.; Lalancette R.; Szostak R.; Szostak M.Nat. Chem. 2024, 16, 2025-2035.
[70] Utecht-Jarzyńska, G.; Shi, S.; Gao, P.; Jarzyński, S.; Mahbubur Rahman, M.; Lalancette, R.; Szostak, R.; Szostak, M.CHEM-EUR J 2024, 30, e202486401.
[71] Yang L.-R.; Bian H.-Y.; Mai W.-P.; Mao P.; Xiao Y.-M.; Wei D.; Qu L.-B.Turk. J. Chem. 2015, 39, 121-129.
[72] Kucukbay H.; Yılmaz Ü.; Yavuz K.; Buğday N.Turk. J. Chem. 2015, 39, 1265-1278.
[73] Zhu Y.-Q.; Zhang R.; Sang W.; Wang H.-J.; Wu Y.; Yu B.-Y.; Zhang J.-C.; Cheng H.; Chen C.Org. Chem. Front. 2020, 7, 1981-1990.
[74] Merschel A.; Glodde T.; Neumann B.; Stammler H.-G.; Ghadwal R. S.Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 2969-2973.
[75] Viciu M. S.; Germaneau R. F.; Navarro-Fernandez, O.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.Organometallics 2002, 21, 5470-5472.
[76] Cämmerer S. S.; Viciu M. S.; Stevens E. D.; Nolan S. P.Synlett 2003, 12, 1871.
[77] Marelli E.; Chartoire A.; LeDuc, G.; Nolan, S. P.ChemCatChem 2015, 7, 4021-4024.
[78] Rühling A.; Rakers L.; Glorius F.ChemCatChem 2017, 9, 547-550.
[79] Sharif S.; Day J.; Hunter H. N.; Lu Y.; Mitchell D.; Rodriguez M. J.; Organ M. G.J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 18436-18439.
[80] Semeniuchenko V.; Sharif S.; Day J.; Chandrasoma N.; Pietro W. J.; Manthorpe J.; Braje W. M.; Organ M. G.J. Org. Chem. 2021, 86, 10343-10359.
[81] Semeniuchenko V.; Sharif S.; Rana N.; Chandrasoma N.; Braje W. M.; Baker R. T.; Manthorpe J. M.; Pietro W. J.; Organ M. G.J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 29224-29236.
[82] Topchiy M. A.; Dzhevakov P. B.; Rubina M. S.; Morozov O. S.; Asachenko A. F.; Nechaev M. S.Eur. J. Org. Chem. 2016, 2016, 1908-1914.
[83] Gribanov P. S.; Philippova A. N.; Topchiy M. A.; Minaeva L. I.; Asachenko A. F.; Osipov S. N.Molecules 2022, 27, 1999
[84] Gribanov P. S.; Philippova A. N.; Topchiy M. A.; Lypenko D. A.; Dmitriev A. V.; Tokarev S. D.; Smol’yakov A. F.; Rodionov A. N.; Asachenko A. F.; Osipov S. N.Molecules, 2024, 29, 2151.
[85] Zhang Y.; Lavigne G.; Lugan N.; César V.CHEM-EUR J 2017, 23, 13792-13801.
[86] Winkler A.; Brandhorst K.; Freytag M.; Jones P. G.; Tamm M.Organometallics 2016, 35, 1160-1169.
[87] Ouyang J.-S.; Liu S.-Q.; Pan B.-D.; Zhang Y.-Q.; Liang H.; Chen B.; He X.-B.; Chan W. T.K.; Chan, A. S. C.; Sun, T.-Y.; Wu, Y.-D.; Qiu, L.-Q.ACS Catal. 2021, 11, 9252-9261.
[88] Ouyang J.-S.; Zhang X.-Q.; Pan B.-D.; Zou H.; Chan A. S.C.; Qiu, L.-Q.Org. Lett. 2023, 25, 7491-7496.
[89] Han W.; Ryu H.; Kang C.; Hong S. Org. Lett.2024, 26, 9891-9896.
[90] Zinser C. M.; Warren K. G.; Nahra F.; Al-Majid, A.; Barakat, A.; Islam, M. S.; Nolan, S. P.; Cazin, C. S. J.Organometallics 2019, 38, 2812-2817.
[91] Liu Y.; Scattolin T.; Gobbo A.; Beliš M.; Van Hecke, K.; Nolan, S. P.; Cazin, C. S. J.Eur. J. Inorg. Chem. 2022, 2022, e202100840.
[92] Espinosa M. R.; Doppiu A.; Hazari N.Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 5062-5078.
[93] Carì G.; Saito R.; Zorba L. P.; Ruggiero T.; Van Hecke, K.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P.CHEM-EUR J 2025, 31, e01967.
[94] Chartoire A.; Claver C.; Corpet M.; Krinsky J.; Mayen J.; Nelson D.; Nolan S. P.; Peñafiel I.; Woodward R.; Meadows R. E.Org. Process Res. Dev. 2016, 20, 551-557.
[95] Falß S.; Tomaiuolo G.; Perazzo A.; Hodgson P.; Yaseneva P.; Zakrzewski J.; Guido S.; Lapkin A.; Woodward R.; Meadows R. E.Org. Process Res. Dev. 2016, 20, 558-567.
[96] Yaseneva P.; Hodgson P.; Zakrzewski J.; Falß S.; Meadows R. E.; Lapkin A. A.React. Chem. Eng. 2016, 1, 229-238.
[97] Abi Fayssal S.; Naret T.; Huc V.; Buendia J.; Martini C.; Schulz, E. Catal. Sci. Technol.2021, 11, 5223-5231.
[98] Viciu M. S.; Kissling R. M.; Stevens E. D.; Nolan S. P.Org. Lett. 2002, 4, 2229-2231.
[99] Yang S.; Zhou T.; Yu X.; Nolan S. P.; Szostak M.Acc. Chem. Res. 2024, 57, 3343-3355.
[100] Zhang J.; Li T.; Li X.; Zhang G.; Fang S.; Yan W.; Li X.; Yang X.; Ma Y.; Szostak M.Chem. Commun. 2022, 58, 7404-7407.
[101] Zhang J.; Cai J.-L.; Li X.; Zhang G.-P.; Yan W.-X.; Li R.-J.; Tong J.-B.; Szostak M.J. Catal. 2024, 439, 115783.
[102] Viciu M. S.; Kelly R. A.; Stevens E. D.; Naud F.; Studer M.; Nolan S. P.Org. Lett. 2003, 5, 1479-1482.
[103] Broggi J.; Clavier H.; Nolan S. P.Organometallics 2008, 27, 5525-5531.
[104] Zuo B.; Shao H.; Qu E.-D.; Ma Y.-H.; Li W.-F.; Huang M.-X.; Deng Q.-Y. ChemistrySelect2021, 6, 10121-10126.
[105] Deng Q.-Y.; Zhang Y.; Zhu H.-B.; Tu T.CHEM-ASIAN J 2017, 12, 2364-2368.
[106] Anusha G.; Reddy M. V. K.; Govardhana, R. P. V. ChemistrySelect2018, 3, 13182-13190.
[107] Fan R.-Q.; Kuai M.-Y.; Lin D.; Bauer F.; Fang W.-W.Org. Lett. 2022, 24, 8688-8693.
[108] Liu F.; Hu Y.-Y.; Li D.; Zhou Q.; Lu J.-M.Tetrahedron 2018, 74, 5683-5690.
[109] Ostrowska S.; Czapik A.; Kwit M.; Nolan S. P.ChemCatChem 2023, 15, e202301124.
[110] Tian X.-B.; Lin J.; Zou S.; Lv J.-W.; Huang Q.-F.; Zhu J.; Huang S.-P.; Wang Q.-W.J. Organomet. Chem. 2018, 861, 125-130.
[111] Navarro O.; Marion N.; Scott N. M.; González J.; Amoroso D.; Bell A.; Nolan S. P.Tetrahedron 2005, 61, 9716-9722.
[112] Kim M.; Shin T.; Lee A.; Kim H.Organometallics 2018, 37, 3253-3258.
[113] Ageshina A. A.; Sterligov G. K.; Rzhevskiy S. A.; Topchiy M. A.; Chesnokov G. A.; Gribanov P. S.; Melnikova E. K.; Nechaev M. S.; Asachenko A. F.; Bermeshev M. V.Dalton Trans. 2019, 48, 3447-3452.
[114] Scattolin T.; Voloshkin V. A.; Martynova E.; Vanden Broeck, S. M. P.; Beliš, M.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P.Dalton Trans. 2021, 50, 9491-9499.
[115] Subramaniyan V.; Dutta B.; Govindaraj A.; Mani G.Dalton Trans. 2019, 48, 7203-7210.
[116] O'Brien C. J.; Kantchev, E. A. B.; Valente, C.; Hadei, N.; Chass, G. A.; Lough, A.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G.CHEM-EUR J 2006, 12, 4743-4748.
[117] Tu T.; Fang W.; Jiang J. Chem. Commun.2011, 47, 12358-12360.
[118] Organ M. G.;Abdel-Hadi, M.; Avola, S.; Dubovyk, I.; Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Sayah, M.; Valente, C.CHEM-EUR J 2008, 14, 2443-2452.
[119] Guillet S. G.; Voloshkin V. A.; Saab M.; Beliš M.; Van Hecke, K.; Nahra, F.; Nolan, S. P.Chem. Commun. 2020, 56, 5953-5956.
[120] Zhang Y.; César V.; Lavigne G.;Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 2042-2050.
[121] Sharif S.; Rucker R. P.; Chandrasoma N.; Mitchell D.; Rodriguez M. J.; Froese R. D.J.; Organ, M. G.Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 9507-9511.
[122] Sharif S.; Mitchell D.; Rodriguez M. J.; Farmer J. L.; Organ M. G.CHEM-EUR J 2016, 22, 14860-14863.
[123] Khadra A.; Mayer S.; Organ M. G.CHEM-EUR J 2017, 23, 3206-3212.
[124] Lan X.-B.; Li Y.; Li Y.-F.; Shen D.-S.; Ke Z.; Liu F.-S.J. Org. Chem. 2017, 82, 2914-2925.
[125] Chen C.; Liu F.-S.; Szostak M.CHEM-EUR J 2021, 27, 4478-4499.
[126] Huang F.-D.; Xu C.; Lu D.-D.; Shen D.-S.; Li T.; Liu F.-S.J. Org. Chem. 2018, 83, 9144-9155.
[127] Zhang F.-Y.; Lan X.-B.; Xu C.; Yao H.-G.; Li T.; Liu F.-S.Org. Chem. Front. 2019, 6, 3292-3299.
[128] Li D.-H.; Lan X.-B.; Song A. X.; Rahman M. M.; Xu C.; Huang F.-D.; Szostak R.; Szostak M.; Liu F.-S.CHEM-EUR J 2022, 28, e202103341.
[129] Topchiy M. A.; Zotova M. A.; Masoud S. M.; Mailyan A. K.; Ananyev I. V.; Nefedov S. E.; Asachenko A. F.; Osipov S. N.CHEM-EUR J 2017, 23, 6663-6674.
[130] Zheng D.-Z.; Xiong H.-G.; Song A. X.; Yao H.-G.; Xu C.Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 2096-2101.
[131] Ye Y.-X.; Liu, Z.-X., Wang Y.-Z.; Zhang Y.; Yin F.; He Q.; Peng J.-H.; Tan K.; Shen Y.-H.Tetrahedron Lett. 2022, 107, 154125.
[132] Peng J.-H.; He Q.; Wen J.-R.; Zhang Y.; Wang Y.-Z.; Ye Y.-X.; Shen Y.-H.J. Org. Chem. 2024, 89, 9322-9335.
[133] Reddy M. V.K.; Anusha, G.; Reddy, P. V. G.New J. Chem. 2020, 44, 11694-11703.
[134] Davalos A. R.; Sylvester E.; Diver S. T.Organometallics 2019, 38, 2338-2346.
[135] Rahman M. M.; Zhao Q.; Meng G.-R.; Lalancette R.; Szostak R.; Szostak M. Molecules2023, 28.
[136] Rahman M. M.; Meng G.-R.; Bisz E.; Dziuk B.; Lalancette R.; Szostak R.; Szostak M.Chem Sci 2023, 14, 5141-5147.
[137] Astakhov A. V.; Chernenko A. Y.; Kutyrev V. V.; Ranny G. S.; Minyaev M. E.; Chernyshev V. M.; Ananikov V. P.Inorg. Chem. Front. 2023, 10, 218-239.
[138] Marigo N.; Morgenstern B.; Biffis A.; Munz D.Organometallics 2023, 42, 1567-1572.
[139] Balogh J.; Hlil A. R.; El-Zoghbi, I.; Rafique, M. G.; Chouikhi, D.; Al-Hashimi, M.; Bazzi, H. S.Macromol. Rapid Commun. 2017, 38, 1700214.
[140] Cao Q.; Nicholson W. I.; Jones A. C.; Browne D. L.Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 1722-1726.
[141] Hayhow T. G.; Borrows R. E.A.; Diène, C. R.; Fairley, G.; Fallan, C.; Fillery, S. M.; Scott, J. S.; Watson, D. W.CHEM-EUR J 2020, 26, 16818-16823.
[142] Lombardi C.; Rucker R. P.; Froese R. D.J.; Sharif, S.; Champagne, P. A.; Organ, M. G.CHEM-EUR J 2019, 25, 14223-14229.
[143] Saberov V. S.; Korotkikh N. I.; Avksentiev A. S.; Yenya V. I.; Rayenko G. F.Theor. Exp. Chem. 2024, 59, 418-426.
[144] Suwal S.; Rahman M.; O’Brien, G.; Karambizi, V. G.; Wrotny, M.;Scott Goodman, M.New J. Chem. 2022, 46, 2605-2608.
[145] Grebennikov N. O.; Boiko D. A.; Prima D. O.; Madiyeva M.; Minyaev M. E.; Ananikov V. P.J. Catal. 2024, 429, 115240.
[146] Chernyshev V. M.; Khazipov O. V.; Shevchenko M. A.; Pasyukov D. V.; Burykina J. V.; Minyaev M. E.; Eremin D. B.; Ananikov V. P.Organometallics 2022, 41, 1519-1531.
[147] Zhao Q.; Meng G.-R.; Li G.-C.; Flach C.; Mendelsohn R.; Lalancette R.; Szostak R.; Szostak M.Chem. Sci. 2021, 12, 10583-10589.
[148] Huang P.; Wang Y.-X.; Yu H.-F.; Lu J.-M.Organometallics 2014, 33, 1587-1593.
[149] Sun K.-X.; Zhou J.-H.; He Q.-W.; Shao L.-X.; Lu J.-M.Tetrahedron 2020, 76, 130944.
[150] Sun K.-X.; He Q.-W.; Xu B.-B.; Wu X.-T.; Lu J.-M.Asian J. Org. Chem. 2018, 7, 781-787.
[151] Zhang Z.-M.; Xu Y.-T.; Shao L.-X.J. Organomet. Chem. 2021, 940, 121683.
[152] Liu F.; Zhu Y.-R.; Song L.-G.; Lu J.-M.Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 2563-2571.
[153] Kaloğlu M.; Özdemir İ.Catal. Lett. 2024, 154, 1479-1494.
[154] Zhao X.-Y.; Zhou Q.; Lu J.-M.RSC Adv. 2016, 6, 24484-24490.
[155] Yang J.Appl. Organomet. Chem. 2017, 31, e3734.
[156] Wang T.; Xu K.; Liu L.-T.; Xie H.-P.; Li Y.; Zhao, W.-X. Transition Met. Chem.2016, 41, 525-529.
[157] Wang T.; Xie H.; Liu L.-T.; Zhao W.-X.J. Org. Chem. 2016, 804, 73-79.
[158] Xia Q.; Shi S.; Gao P.; Lalancette R.; Szostak R.; Szostak M.J. Org. Chem. 2021, 86, 15648-15657.
[159] Hsu Y. C.; Chen M. T.Eur. J. Inorg. Chem. 2022, 2022, e202100828.
[160] Chen M.-T.; Hsu M.; Lin M.-C.; Lien Y.-C.; Chen K.-W. ChemistrySelect2022, 7, e202201404.
[161] Semeniuchenko V.; Braje W. M.; Organ M. G.Chem. Eur. J. 2021, 27, 12535.
[162] Zhang Z.-M.; Gao Y.-J.; Lu J.-M.Tetrahedron 2017, 73, 7308-7314.
[163] Liu Y.; Voloshkin V. A.; Scattolin T.; Peng M.; Van Hecke, K.; Nolan, S. P.; Cazin, C. S. J.Eur. J. Org. Chem. 2022, 2022, e202200309.
[164] Xu Y.-Z.; Yang L.-R.; Yang S.; Zeng X.-G.; Li Y.; Jiang J.-W.; Yuan, J.-W., Xiao Y.-M.; Qu L.-B.Appl. Organomet. Chem. 2025, 39, e70446.
[165] Mendoza-Espinosa, D.; González-Olvera, R.; Osornio, C.; Negrón-Silva, G. E.; Álvarez-Hernández, A.; Bautista-Hernández, C. I.; Suárez-Castillo, O. R.J. Organomet. Chem. 2016, 803, 142-149.
[166] Karaca E. Ö.; Gürbüz N.; Şahin O.; Büyükgüngör O.; Özdemir İ.Appl. Organomet. Chem. 2016, 30, 1050-1055.
[167] Pirkl N.;Del Grosso, A.; Mallick, B.; Doppiu, A.; Gooßen, L. J.Chem. Commun. 2019, 55, 5275-5278.
[168] Zhang Y.; Lavigne G.; César V.J. Org. Chem. 2015, 80, 7666-7673.
[169] Duan W.-Z.; Sun Z.-F.; Huo Y.-M.; Liu Y.-K.; Wu G.-Q.; Wang R.-F.; Wu S.; Yao Q.-X.; Gong S.-W.Appl. Organomet. Chem. 2018, 32, e4444.
[170] Gao K.; Yorimitsu H.; Osuka A.Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 2678-2682.
[171] Sugahara T.; Murakami K.; Yorimitsu H.; Osuka, A. Angew. Chem. Int. Ed.2014, 53, 9329-9333.
[172] Yoshida Y.; Otsuka S.; Nogi K.; Yorimitsu H.Org. Lett. 2018, 20, 1134-1137.
[173] Yang S.-Y.; Yu X.; Poater A.; Cavallo L.; Cazin C. S.J.; Nolan, S. P.; Szostak, M.Org. Lett. 2022, 24, 9210-9215.
[174] Chen W.; Chen K.; Chen W.-Z.; Liu M.-C.; Wu H.-Y.ACS Catal. 2019, 9, 8110-8115.
[175] Chen W.; Chen K.; Wang X.-J.; Yang L.-J.; Chen W.-Z.RSC Adv. 2024, 14, 16624-16628.
[176] Meng G.-R.; Lei P.; Szostak M.Org. Lett. 2017, 19, 2158-2161.
[177] Li G.-C.; Zhou T.-L.; Poater A.; Cavallo L.; Nolan S. P.; Szostak M.Catal. Sci. Technol. 2020, 10, 710-716.
[178] Shi S.; Szostak M. Chem. Commun.2017, 53, 10584-10587.
[179] Zhou T.-L.; Li G.-C.; Nolan S. P.; Szostak M.Org. Lett. 2019, 21, 3304-3309.
[180] Buchspies J.; Rahman M. M.; Szostak R.; Szostak M.Org. Lett. 2020, 22, 4703-4709.
[181] Zhu Y.-W.; Yang S.-Y.; Zhou T.-L.; Szostak M.J. Org. Chem. 2024, 89, 16203-16213.
[182] Lei P.; Wang Y.-B.; Mu Y.-L.; Wang Y.-J.; Ma Z.-Q.; Feng J.-T.; Liu X.-L.; Szostak M.ACS Sustainable Chem. Eng. 2021, 9, 14937-14945.
[183] Ben Halima,T.; Vandavasi, J. K.; Shkoor, M.; Newman, S. G. ACS Catal. 2017, 7, 2176-2180.
[184] Dardir A. H.; Melvin P. R.; Davis R. M.; Hazari N.; Mohadjer Beromi, M.J. Org. Chem. 2018, 83, 469-477.
[185] De la Fuente-Olvera, A. A.; Suárez-Castillo, O. R.; Mendoza-Espinosa, D.Eur. J. Inorg. Chem. 2019, 2019, 4879-4886.