尿嘧啶及其衍生物的C—H官能化反应研究进展

doi:10.6023/A26040138

化学学报 ›› 2026, Vol. 84 ›› Issue (10): 1679-1702.DOI: 10.6023/A26040138 上一篇

综述

尿嘧啶及其衍生物的C—H官能化反应研究进展

胡甜芯, 陈斌斌, 王泽艺, 陈漫仪, 章鹏飞, 徐骏^*()

杭州师范大学材料与化学化工学院全省有机硅材料技术重点实验室浙江杭州 311121

投稿日期:2026-04-27 发布日期:2026-07-29

作者简介:

胡甜芯, 杭州师范大学材料化学与化工学院2024级本科生, 研究方向为绿色有机合成方法学研究.

陈斌斌, 杭州师范大学材料与化学化工学院2023级研究生, 研究方向为电化学有机合成.

王泽艺, 杭州师范大学材料与化学化工学院2024级研究生, 研究方向为光催化有机合成.

陈漫仪, 杭州师范大学材料与化学化工学院2024级研究生, 研究方向为光催化有机合成.

章鹏飞, 杭州师范大学材料与化学化工学院教授、博士生导师, 英国皇家化学会会士, 享受国务院政府特殊津贴专家, 浙江省“万人计划”杰出人才. 主要从事氟/硅精细化学品创制、碳氢键催化活化及光催化自由基偶联研究.

徐骏, 杭州师范大学材料与化学化工学院讲师、硕士生导师, 主要从事绿色有机合成方法学及精细化学品新工艺研发, 相关成果发表于ACS Catal.、Green Chem.、Adv. Funct. Mater.、Chin. Chem. Lett.、Org. Lett.等期刊; 现担任Chin. Chem. Lett.、Chin. J. Org. Chem.等期刊的青年编委.

基金资助:
浙江省自然科学基金(LQN26B060020); 杭州市自然科学基金(2025SZRJJ0081); 国家自然科学基金(22508079)

Research Progress on C—H Functionalization Reactions of Uracil and Its Derivatives

Tianxin Hu, Binbin Chen, Zeyi Wang, Manyi Chen, Pengfei Zhang, Jun Xu^*()

College of Material, Chemistry and Chemical Engineering, Key Laboratory of Organosilicon Chemistry and Material Technology, Ministry of Education, Zhejiang Key Laboratory of Organosilicon Material Technology, Hangzhou Normal University, Hangzhou 311121, China

Received:2026-04-27 Published:2026-07-29
Contact: *E-mail: xujunchem@hznu.edu.cn
Supported by:
Zhejiang Provincial Natural Science Foundation of China(LQN26B060020); Natural Science Foundation of Hangzhou City(2025SZRJJ0081); National Natural Science Foundation of China(22508079)

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摘要/Abstract

尿嘧啶及其衍生物是生物医药、生命科学与农业科学领域的核心骨架分子, 其结构修饰具有重要的研究与应用价值. 传统修饰方法如缩合环化、亲核取代等多依赖高温、强酸或强碱等苛刻条件, 存在位点选择性差、原子经济性低、底物适用范围窄及环境不友好等问题, 难以满足现代药物后期修饰与工业化生产的需求. 近年来, 直接C—H官能化反应凭借其无需预官能团化、步骤经济性高、原子经济性好等优势, 为尿嘧啶类化合物的高效、绿色修饰提供了新策略. 本文系统综述了近六年来尿嘧啶及其衍生物C—H官能化的研究进展, 涵盖烷基化、芳基化、三氟甲基化、酰化、胺化、硫/硒化、硅化、烯基化及硼化等多种转化类型. 文章围绕底物适用范围、反应机理及应用潜力进行深入比较, 并结合本课题组相关工作, 旨在为相关领域的研究者提供系统参考, 推动尿嘧啶类分子在药物研发与生命科学中的创新应用.

关键词: 尿嘧啶, C—H官能化反应, 自由基, 光催化, 偶联反应

Uracil and its derivatives are core structural motifs in the fields of biomedicine, life sciences, and agricultural sciences, and their structural modification holds significant research and application value. Traditional modification methods, such as condensation cyclization and nucleophilic substitution, often rely on harsh conditions including high temperatures, strong acids, or strong bases. These approaches suffer from poor site selectivity, low atom economy, narrow substrate scope, and poor environmental compatibility, failing to meet the demands of modern late-stage drug modification and industrial production. In recent years, direct C—H functionalization has emerged as a novel strategy for the efficient and green modification of uracil compounds, leveraging advantages such as the avoidance of pre-functionalization, high step economy, and excellent atom economy. This review systematically summarizes the progress in C—H functionalization of uracil and its derivatives over the past six years, covering various transformation types including alkylation, arylation, trifluoromethylation, acylation, amination, sulfidation/selenization, silicidation, alkenylation, and boronation. This article provides an in-depth comparison of substrate scopes, reaction mechanisms, and application potential. By also incorporating relevant work from our research group, we aim to offer researchers in related fields a systematic and detailed reference framework to facilitate innovative applications of uracil-based molecules in drug discovery and life sciences.

Key words: uracil, C—H functionalization, radical, photocatalysis, coupling reaction

引用此文

胡甜芯, 陈斌斌, 王泽艺, 陈漫仪, 章鹏飞, 徐骏. 尿嘧啶及其衍生物的C—H官能化反应研究进展[J]. 化学学报, 2026, 84(10): 1679-1702.

Tianxin Hu, Binbin Chen, Zeyi Wang, Manyi Chen, Pengfei Zhang, Jun Xu. Research Progress on C—H Functionalization Reactions of Uracil and Its Derivatives[J]. Acta Chimica Sinica, 2026, 84(10): 1679-1702.

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图/表 41

图式1. 含药物和生物活性的尿嘧啶衍生物

Scheme 1. Uracil derivatives containing pharmaceutical and biological activities

图式2. 两种传统尿嘧啶及衍生物后期修饰手段

Scheme 2. Two traditional post-modification methods for uracil and its derivatives

图式3. 尿嘧啶及衍生物的C—H官能化

Scheme 3. C—H Functionalization of uracil and its derivatives

图式4. 应用硫叶立德的亚氨基酰胺类氮杂环C—H烷基化反应

Scheme 4. Application of sulfur ylide in the C—H alkylation of iminoamide-type azacycles

图式5. 光/热驱动实现氮杂尿嘧啶C—H烷基化

Scheme 5. Photothermal-driven C—H alkylation of azauracils

图式6. 十钨酸盐光催化实现氮杂环的C—H直接氢烷基化

Scheme 6. Tungstate photocatalysis enables direct C—H hydroalkylation of N-heteroarenes

图式7. 异相光催化实现氮杂环的C—H烷基化反应

Scheme 7. Heterogeneous photocatalytic enables C—H alkylation of N-heterocycles

图式8. C-糖苷类化合物的光氧化还原脱羧合成

Scheme 8. Photoredox decarboxylative synthesis of C-glycosides

图式9. 光催化三组分实现氮杂环C—H烷基化

Scheme 9. Photocatalytic three-component C—H alkylation of N-heterocycles

图式10. 通过XAT活化有机卤化物实现氮杂环C—H烷基化

Scheme 10. C—H Alkylation of N-heterocycles via XAT activation of organic halides

图式11. 利用连续光诱导电子转移(ConPET)机制实现氮杂环C—H烷基化

Scheme 11. C—H Alkylation of N-heterocycles via consecutive photoinduced electron transfer (ConPET) mechanism

图式12. 利用EDA复合物光活化实现氮杂环C—H烷基化

Scheme 12. C—H Alkylation of N-heterocycles via photoactivation of EDA complexes

图式13. Eosin Y催化的氮杂尿嘧啶C—H氰烷基化反应

Scheme 13. Eosin Y-catalyzed cyanoalkylation of C—H bonds in azauracils

图式14. EDA复合物驱动氮杂环的C—H氰烷基化

Scheme 14. EDA Complex-driven C—H cyanoalkylation of N-heteroarenes

图式15. 可见光诱导的氮杂尿嘧啶C—H氧烷基化方法

Scheme 15. Visible light-induced C—H oxyalkylation of azauracil

图式16. 通过形成EDA复合物的氮杂尿嘧啶C—H芳基化反应

Scheme 16. Azauracil C—H arylation via the formation of an EDA complex

图式17. 通过形成EDA复合物的氮杂尿嘧啶C—H芳基化反应机理

Scheme 17. Mechanism of C—H arylation of azauracils via EDA complex formation

图式18. 芳基噻唑盐与DABCO实现氮杂尿嘧啶C—H芳基化反应

Scheme 18. C—H Arylation of azauracil with aryl thianthrenium salts and DABCO

图式19. 利用芳基碘实现氮杂尿嘧啶C—H芳基化反应

Scheme 19. Aryl iodide-mediated C—H arylation of azauracil

图式20. 尿嘧啶C—H三氟甲基化

Scheme 20. C—H Trifluoromethylation of uracil

图式21. 电化学实现尿嘧啶C—H三氟甲基化

Scheme 21. Electrochemical C—H trifluoromethylation of uracil

图式22. Cu(I) 催化氮杂尿嘧啶C—H硅基化与锗基化

Scheme 22. Cu(I)-Catalyzed C—H silylation and germylation of azauracil

图式23. 协同催化的氮杂尿嘧啶C—H硅基化反应

Scheme 23. Synergistic catalytic C—H silylation of azauracils

图式24. 无催化剂实现尿嘧啶C—H硫化反应

Scheme 24. Catalyst-free C—H sulfenylation of uracils

图式25. 碘催化的尿嘧啶C—H硫醚化反应

Scheme 25. Iodine-catalyzed C—H thioetherification of uracil

图式26. 可见光促进的6-氨基尿嘧啶C—H硫化反应

Scheme 26. Visible-light-promoted C—H sulfenylation of 6-aminouracils

图式27. H2O2氧化实现尿嘧啶C—H硫氰化反应

Scheme 27. H2O2-Promoted C—H thiocyanation of uracil

图式28. AIBN-介导的尿嘧啶C—H硫氰化反应

Scheme 28. AIBN-mediated C—H thiocyanation of uracil

图式29. 六氯乙烷氧化的尿嘧啶C—H硫芳基化反应

Scheme 29. Hexachloroethane-promoted C—H thioarylation of uracil via oxidative coupling

图式30. 六氯乙烷氧化的尿嘧啶C—H硫芳基化反应部分底物

Scheme 30. Selected substrates for the C—H thioarylation of uracils enabled by hexachloroethane oxidation

图式31. 三硒二氰化物为硒源的尿嘧啶C—H硒氰化反应

Scheme 31. The C—H selenocyanation of uracil using diselenocyanide

图式32. 电化学的尿嘧啶C—H硒化反应

Scheme 32. Electrochemical C—H selenocyanation of uracil

图式33. 无额外支持电解质的氮杂环C—H硒化反应

Scheme 33. C—H Selenylation of N-heterocycles without additional supporting electrolytes

图式34. DMSO作为溶剂和氧化剂的氮杂环C—H硒化反应

Scheme 34. C—H Selenylation of N-heterocycles using DMSO as both solvent and oxidant

图式35. 溴化物氧化尿嘧啶C—H硒化反应

Scheme 35. Bromide-mediated oxidative C—H selenation of uracil

图式36. Minisci型氮杂尿嘧啶C—H氨甲酰化反应

Scheme 36. Minisci-type C—H carbamoylation of azauracils

图式37. 十钨酸钠催化氮杂尿嘧啶C—H酰化反应

Scheme 37. Sodium decatungstate-catalyzed C—H acylation of azauracils

图式38. 无金属条件下尿嘧啶C—H的胺化反应

Scheme 38. Amination of the C—H bond in uracil under metal-free conditions

图式39. 钯催化的尿嘧啶的C—H烯基化反应

Scheme 39. Palladium-catalyzed C—H alkenylation of uracil

图式40. 协同催化的杂环C—H键直接硼化反应

Scheme 40. Synergistic catalysis for direct C—H borylation of heterocycles

图式41. 协同催化的杂环C—H键直接硼化反应机理

Scheme 41. Mechanism of synergistic catalysis for direct C—H borylation of heterocycles

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