异三尖杉酯碱侧链酸的合成

摘要/Abstract

本文报道了异三尖杉酯碱侧链酸(3)的立体选择性合成。(R,R)-(+)-酒石酸先制成酒石酸二甲酯缩丙酮(8), 然后经烷基化、构型转换、催化加氢、碱性水解、部分酯化和酸性水解, 首次成功地得到了预期产物3。

关键词: 生物碱, 红外分光光度法, 羧酸酯, 氧杂环化合物, 立体选择性, 环戊烷, 三尖杉酯碱, 三尖杉碱

The stereocontrolled synthesis of side chain acid I of isoharringtonine from (R,R)-(+)-tartaric acid was reported. Thus, (R,R)-(+)-tartaric acid was converted to (2R,3R)-dimethyl tartrate acetonide, which then was transformed through alkylation, isomerization, hydrogenation, basic hydrolysis, partial esterification and acid hydrolysis to give the title compound I.

Key words: ALKALOID, INFRARED SPECTROPHOTOMETRY, CARBOXYLIC ACID ESTER, OXYGEN HETEROCYCLICS, STEREOSELECTIVITY, CYCLOPENTANE, HARRINGTONINE, CEPHALOTOXINUM

中图分类号:

O629

引用此文

张国林,李绍白,李裕林. 异三尖杉酯碱侧链酸的合成[J]. 化学学报, 1989, 47(11): 1087-1092.

ZHANG GUOLIN;LI SHAOBAI;LI YULIN. Synthesis of side chain acid of isoharringtonine[J]. Acta Chimica Sinica, 1989, 47(11): 1087-1092.

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[1]	李雅宁, 王晓艳, 唐勇. 自由基聚合的立体选择性调控^★[J]. 化学学报, 2024, 82(2): 213-225.
[2]	徐云芳, 李阳, 付梓桐, 林绍艳, 祝洁, 吴磊. 钯催化选择性构筑(Z)-[3]戟烯反应研究[J]. 化学学报, 2022, 80(10): 1369-1375.
[3]	殷东, 商宏怡, 余文浩, 向仕凯, 胡平, 赵可清, 冯春, 汪必琴. 三唑环修饰的苯并菲二羧酸酯和酰亚胺: 合成、液晶及凝胶性[J]. 化学学报, 2022, 80(10): 1376-1384.
[4]	李树森, 王剑波. 不对称三氟甲硫基化反应研究进展[J]. 化学学报, 2018, 76(12): 913-924.
[5]	余宽, 高北岭, 丁寒锋. 吲哚生物碱(+)-Alsmaphorazine D的不对称全合成及其绝对构型更正[J]. 化学学报, 2016, 74(5): 410-414.
[6]	杨阳, 黄嫣嫣, 张关心, 赵睿, 张德清. 新型四苯乙烯衍生物的设计合成及其在羧酸酯酶活性分析中的应用[J]. 化学学报, 2016, 74(11): 871-876.
[7]	郑剑峰, 谢志强, 陈欣健, 黄培强. 酰胺的直接转化:仲酰胺与丹尼谢夫斯基双烯的还原环加成反应[J]. 化学学报, 2015, 73(7): 705-715.
[8]	秦立怀, 李晓光, 王志龙, 姚文博, 王慧, 谢欣, 龙亚秋. 基于药效团模型的新结构CCR2小分子拮抗剂的设计和合成[J]. 化学学报, 2015, 73(7): 679-684.
[9]	郑洋, 朱权, 李泽荣, 李象远. 烷基环戊烷被羟基自由基夺氢反应类的动力学研究[J]. 化学学报, 2013, 71(01): 81-87.
[10]	辛杨, 皮子凤, 宋凤瑞, 刘志强, 刘淑莹. 利用液质联用技术分析干姜对乌头类生物碱在大鼠肠内吸收的影响[J]. 化学学报, 2012, 70(05): 551-560 .
[11]	韩天娇, 宋凤瑞, 刘忠英, 皮子凤, 刘志强, 刘淑莹. 附子配伍过程中二萜类生物碱在Caco-2小肠吸收细胞模型中吸收转运的UPLC/MS研究[J]. 化学学报, 2011, 69(15): 1795-1802.
[12]	那路新, 赵冬梅, 宋帅, 孙亮, 程卯生. Bischler-Napieralski反应合成那可丁及其衍生物的立体化学[J]. 化学学报, 2011, 69(03): 356-361.
[13]	唐慧英, 韩玉梅, 鄢丹, 张少锋, 罗云, 肖小河, 刘荣华, 彭成. 乌头类双酯型生物碱对嗜热四膜虫生长代谢的微量热学研究[J]. 化学学报, 2010, 68(03): 205-210.
[14]	尚培华,成昌梅,杨萍,王如骥,赵玉芬. N-氯苯基-2-脱氧-α-D-吡喃核糖亚胺的合成及其晶体结构[J]. 化学学报, 2009, 67(9): 989-995.
[15]	越皓,皮子凤,宋凤瑞,刘志强,刘淑莹^{. 生附片化学成分的HPLC/ESI-MSⁿ研究[J]. 化学学报, 2008, 66(2): 211-215.}