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化学学报 ›› 1991, Vol. 49 ›› Issue (10): 1028-1033. 上一篇    下一篇

研究论文

硝基苯甲酸酯水解反应单电子转移机理的证据: ESR和自旋捕获的研究

赵文轶;刘有成   

  1. 南京大学化学系;兰州大学应用有机化学国家重点实验室
  • 发布日期:1991-10-15

Evidence for single electron transfer mechanism in the hydrolysis of nitrobenzoic ester: ESR and spin-trapping studies

ZHAO WENYI;LIU YOUCHENG   

  • Published:1991-10-15

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对-硝基苯甲酸甲酯(1), 对-硝基苯甲酸正丁酯(2), 对-硝基苯甲酸叔丁酯(3), 对-硝基苯甲酸苄酯(4), 对-硝基苯甲酸苯酯(5), 对-硝基苯甲酸(对-硝基)苯酯(6), 间-硝基苯甲酸甲酯(7), 间-硝基苯甲酸乙酯(8), 间-硝基苯甲酸苯酯(9)和3,5-二硝基苯甲酸甲酯(10)与氢氧化钾在二甲亚砜中反应, 反应产物分别为相应的对-硝基苯甲酸和间-硝基苯甲酸。反应液用ESR检测, 得到1-10自由基负离子的ESR谱。用自旋捕获技术证明反应过程中有OH自由基生成, 自由基捕获剂亚硝基叔丁烷(TNB), 苯基叔丁基硝酮(PBN)和氧气使产物硝基苯甲酸的产率降低, 结果表明, 1-10与KOH与DMSO中反应存在单电子转移机理。

关键词: 反应机理, 硝基苯 P, 羧酸酯, 苯甲酸 P, ＤＭＳＯ, 游离基, 电子自旋共振, 氢氧化钾, 单电子转移反应, 自旋捕集

Key words: REACTION MECHANISM, NITROBENZENE P, CARBOXYLIC ACID ESTER, BENZENECARBOXYLIC ACID P, DMSO, FREE RADICAL, ELECTRON SPIN RESONANCE, POTASSIUM HYDROXIDE, SINGLE ELECTRON TRANSFER REACTION, SPIN TRAPPING

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