从容易制备的三氟甲基恶唑酮直接合成三氟甲基吡咯及其有关化合物

化学学报 ›› 1994, Vol. 52 ›› Issue (11): 1126-1132. 上一篇下一篇

研究论文

从容易制备的三氟甲基恶唑酮直接合成三氟甲基吡咯及其有关化合物

田伟生;罗雍容;陈毓群;翟咏红

中国科学院上海有机化学研究所

发布日期:1994-11-15

An efficient synthesis of trifluoromethylpyrroles and related compounds from easily prepared trifluoromethyloxazolones

TIAN WEISHENG;LUO YONGRONG;CHEN YUQUN;DI YONGHONG

Published:1994-11-15

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摘要/Abstract

作者考察了三氟甲基恶唑酮与缺电子烯烃在不同条件下的反应, 发现了三氟甲基恶唑酮与α-氯代丙烯腈的串联Micheal加成-类Mannich反应-脱羧消除反应.提供了分别通过1,3-偶极环加成反应和串联的环合反应从三氟甲基恶唑酮直接合成三氟甲基吡咯及其有关三氟甲基杂环化合物的方法

关键词: 杀虫剂, 曼尼希反应, 氯代丙烯腈, 三氟甲基恶唑酮, 三氟甲基吡咯, 三氟甲基氰基吡咯, 串联反应

An efficient way for the synthesis of trifluoromethylpyrroles and related compounds from easily prepared trifluoromethyloxazolone via 1,3-dipolar cycloaddn. and the base promoted cyclocondensation reaction was described. E.g., the 1,3-dipolar cycloaddn. of trifluoromethyloxazolones I (R = Ph, 4-ClC6H4) with di-Me acetylenedicarboxylate gave cycloadducts II, which were transformed into trifluoromethylpyrroles III after decarboxylation. The base promoted cyclocondensation involves the tandem Michael addition of trifluoromethyloxazolones to electron-deficient alkenes, intramol. cyclization and decarboxylation to give trifluoromethylpyrroles in good yield.

Key words: INSECTICIDES, MANNICH REACTION

中图分类号:

O627

引用此文

田伟生,罗雍容,陈毓群,翟咏红. 从容易制备的三氟甲基恶唑酮直接合成三氟甲基吡咯及其有关化合物[J]. 化学学报, 1994, 52(11): 1126-1132.

TIAN WEISHENG;LUO YONGRONG;CHEN YUQUN;DI YONGHONG. An efficient synthesis of trifluoromethylpyrroles and related compounds from easily prepared trifluoromethyloxazolones[J]. Acta Chimica Sinica, 1994, 52(11): 1126-1132.

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[1]	罗江浩, 马浩文, 张杰豪, 周伟, 蔡倩. 串联炔-异氰[3＋2]环加成/Boulton-Katritzky重排/扩环反应构建吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮化合物^★[J]. 化学学报, 2023, 81(8): 898-904.
[2]	王瑞祥, 赵庆如, 顾庆, 游书力. 金/铱接力催化炔基酰胺环化/不对称烯丙基苄基化串联反应^★[J]. 化学学报, 2023, 81(5): 431-434.
[3]	邱孔茜, 李杰, 马浩文, 周伟, 蔡倩. 捕捉环加成反应中的有机亚铜中间体构筑氮杂环化合物研究进展[J]. 化学学报, 2023, 81(1): 42-63.
[4]	杨妲, 张龙力, 刘欢, 杨朝合. 双功能配体修饰的Ir催化剂在“氢甲酰化-缩醛化”串联反应中的共催化作用[J]. 化学学报, 2021, 79(5): 658-662.
[5]	许健, 张世樊, 罗莹, 张荔, 张帆, 黄挺菁, 宋秋玲. 自由基促进硫甲基取代的炔酮的环化反应[J]. 化学学报, 2019, 77(9): 932-938.
[6]	姚坤, 刘浩, 袁乾家, 刘燕刚, 刘德龙, 张万斌. 钯催化三组分烯丙基串联反应: 化学专一性合成N-酰亚甲基-2-吡啶酮[J]. 化学学报, 2019, 77(10): 993-998.
[7]	叶文波, 晏子聪, 万常峰, 侯豪情, 汪志勇. 一种新的肉桂酸类化合物的脱羧/甲基化反应[J]. 化学学报, 2018, 76(2): 99-102.
[8]	宋颢, 刘小宇, 秦勇. 氮自由基化学新进展:光催化N-H键活化途径[J]. 化学学报, 2017, 75(12): 1137-1149.
[9]	唐敏, 吴永, 刘源, 蔡茂强, 夏飞, 刘顺英, 胡文浩. “一锅法”不对称多组分串联反应合成手性氢化环氧异色烯衍生物:一种快速构建分子复杂性方法[J]. 化学学报, 2016, 74(1): 54-60.
[10]	何玲, 顾梦迪, 王德先, 赵亮, 王梅祥. 三级烯酰胺的串联Heck反应——一种反式2,5-二芳基-3-吡咯啉化合物新颖的合成方法[J]. 化学学报, 2015, 73(10): 1018-1024.
[11]	段德河, 殷勤, 王守国, 顾庆, 游书力. 手性磷酸催化的C（3）-取代吲哚和甲基乙烯基酮不对称串联反应[J]. 化学学报, 2014, 72(9): 1001-1004.
[12]	耿浩兵, 陈珊珊, 孙玺, 张袖丽, 王磊. 铜催化2-（2,2-二溴乙烯基）苯酚化合物与苯酚衍生物的串联醚化反应[J]. 化学学报, 2014, 72(5): 595-601.
[13]	李建晓, 汪朝阳, 薛福玲, 罗时荷. 含三唑结构的新型稠合三环2(5H)-呋喃酮衍生物的合成[J]. 化学学报, 2011, 69(23): 2835-2842.
[14]	郭金波, 张淅芸, 陈庆华. 基于5-孟氧基-3-溴-2(5H)-呋喃酮的环丙烷合成方法研究:碳亲核试剂启动的不对称串联反应[J]. 化学学报, 2006, 64(19): 2008-2014.
[15]	廖联安,李正名,方红云,赵卫光,范志金,刘桂龙. 5－依维菌素B_(1a)酯的合成和生物活性[J]. 化学学报, 2002, 60(3): 468-474.

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An efficient synthesis of trifluoromethylpyrroles and related compounds from easily prepared trifluoromethyloxazolones

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