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化学学报 ›› 1992, Vol. 50 ›› Issue (6): 614-619. 上一篇    下一篇

研究论文

N-烷基-N-酰基邻氯苯胺的光诱导S~R~N环化

吴国生;陶涛;曹建菁;魏夏凉   

  1. 中国科学院上海有机化学研究所
  • 发布日期:1992-06-15

Photoinduced S~R~N annulation of N-alkyl-N-acyl-O-chloroaniline

WU GUOSHENG;TAO TAO;CAO JIANJING;WEI XIALIANG   

  • Published:1992-06-15

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本文叙述了经邻氯苯胺N-酰基化、还原、N-酰基化和光诱导亲核取代合成N-烷基-3-烷基氧化吲哚的光化学合成路线。N-丙基-N-丁酰基邻氯苯胺在-2.82V的电化学还原是生成不稳定阴离子游离基的单电子转移过程, 奇电子占据C-Cl反键轨道。所以, 光诱导的单电子转移和随后的氯离子离去导致双游离基, 双游离基分子内偶合成环。

关键词: 吲哚 P, 光化学反应, 反应机理, 环化, 光诱导, 氯苯胺 P

A photochem. synthetic sequence for the preparation of oxoindoles, e.g., I, consisting of N-acylation of o-chloroaniline., reduction, N-acylation and photostimulated nucleophilic annulation is described. The electrochem. reduction of N-propyl-N-butyryl-o-chloroaniline at -2.82 V is a one-electron transfer process forming an unstable radical anion with an odd electron at the s*C-Cl bond.

Key words: INDOLE P, PHOTOCHEMICAL REACTION, REACTION MECHANISM, CYCLIZATION, PHOTOINDUCED

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