化学学报 ›› 1986, Vol. 44 ›› Issue (3): 239-244. 上一篇    下一篇

研究论文

钩吻素-子的酸诱导重排水合反应-水合钩吻醇及新-双氢钩吻素-子

刘铸晋;王绮文;范肇昌   

  1. 中国科学院上海有机化学研究所
  • 发布日期:1986-03-15

Acid-induced rearrangement-hydration of koumine---hydrakouminal and neo-dihydrokoumine

LIU ZHUJIN;WANG QIWEN;FAN ZHAOCHANG   

  • Published:1986-03-15

国产钩吻(Gelsemium elegans Benth.)的盐酸浸提液,经长期放置后,分离出水合钩吻醇,C~20H~24N~2O~2,324.1814(M^+).通过谱学分析推定其结构为2,并认为这是钩吻素-子经长期酸诱导通过连续两次Wagner-Meerwein重排而发生的过程极慢的水合反应,如图2所示,水合钩吻醇在盐酸中经硼烷-三乙胺复合物还原得新-双氢钩吻素-子,其结构经谱学分析推定为3,并经晶体X衍射证实,这也是对结构2的支持,本文还讨论了上述这些反应的可能机理。

关键词: 咔唑 P, 断肠草, 重排反应, 水合, 醇, 氧杂环化合物, 桥环化合物, 半缩醛

Key words: CARBAZOLE P, GELSEMIUM ELEGANS, REARRANGEMENT REACTION, HYDRATION, ALCOHOL, OXYGEN HETEROCYCLICS, BRIDGE COMPOUNDS, HEMIACETAL

中图分类号: