DNA催化水相体系中的二硫缩醛反应

doi:10.6023/A12121089

化学学报 ›› 2013, Vol. 71 ›› Issue (01): 36-39.DOI: 10.6023/A12121089 上一篇下一篇

研究通讯

DNA催化水相体系中的二硫缩醛反应

王长号, 李英豪, 贾国卿, 卢胜梅, 刘䶮, 李灿

催化基础国家重点实验室中国科学院大连化学物理研究所大连 116023

投稿日期:2012-12-22 发布日期:2013-01-08
通讯作者: 李灿 E-mail:canli@dicp.ac.cn
基金资助:
项目受国家自然科学基金(Nos. 20773123, 20621063, 31000392)资助.

DNA Catalyzed Dithioacetalization in Water

Wang Changhao, Li Yinghao, Jia Guoqing, Lu Shengmei, Liu Yan, Li Can

State Key Laboratory of Catalysis, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, Dalian 116023, China

Received:2012-12-22 Published:2013-01-08
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 20773123, 20621063, 31000392).

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1. DNA催化水相体系中的二硫缩醛反应.PDF(398KB)

摘要/Abstract

在各种生命起源假说中, 比较公认的是原生生命起源于RNA. 在RNA世界中, RNA不仅是遗传物质, 并且是具有酶活性的催化剂. DNA 在自然界中普遍以双螺旋结构存在, 一直被认为只是生命体遗传信息的载体, 但是DNA和RNA相似的化学组成引发了研究者探究DNA是否具有催化功能. 尽管到目前为止在自然界还没有发现具有催化活性的DNA, 研究者利用有机反应模型已经开展研究DNA的相关催化功能, 例如利用DNA为模板进行有机合成和利用DNA的手性结构进行手性合成. 但是, 直接利用DNA作为催化剂进行有机反应的研究还不多见. 本文报道了源于鲱鱼精的双链DNA可以催化水相体系中一系列醛的二硫缩醛反应. 通过实验推断DNA中的磷酸基团为主要的催化活性中心, 并且DNA的双螺旋结构对反应也起到一定的促进作用.

关键词: 双链DNA, 鲱鱼精, 催化, 二硫缩醛, 水相, 磷酸基团

The most popular hypothesis of precellular life is the “RNA World”, which is utilizing RNA as both genetic as well as catalytic material. The chemical similarity between RNA and DNA leads researchers to investigate whether DNA has the catalytic function, although DNA is commonly viewed as a genetic carrier with a ubiquitous double-stranded architecture in living world. Nevertheless, the catalytic DNA has not been discovered in nature to date. In recent years, the catalytic function of DNA in nonbiological applications has aroused much interest to chemists in chemical synthesis such as DNA-templated organic synthesis and DNA-based asymmetric catalysis. However, the investigation of DNA as a direct catalyst for organic synthesis is largely elusive. Here we report that double-stranded DNA from herring sperm can catalyze the dithioacetalization in water for a wide range of aldehydes under mild reaction conditions. It is proposed that the phosphate groups of DNA together with the duplex architecture are responsible for the catalytic reaction.

Key words: double-stranded DNA, herring sperm, catalysis, dithioacetalization, water medium, phosphate group

引用此文

王长号, 李英豪, 贾国卿, 卢胜梅, 刘䶮, 李灿. DNA催化水相体系中的二硫缩醛反应[J]. 化学学报, 2013, 71(01): 36-39.

Wang Changhao, Li Yinghao, Jia Guoqing, Lu Shengmei, Liu Yan, Li Can. DNA Catalyzed Dithioacetalization in Water[J]. Acta Chimica Sinica, 2013, 71(01): 36-39.

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