手性1,2-二氢吡啶化合物的合成研究进展

doi:10.6023/A21040131

化学学报 ›› 2021, Vol. 79 ›› Issue (6): 685-693.DOI: 10.6023/A21040131 上一篇下一篇

综述

手性1,2-二氢吡啶化合物的合成研究进展

穆博帅^a, 张志豪^a, 武文彪^a^,^*(), 余金生^a, 周剑^a^,^b^,^*()

a 华东师范大学化学与分子工程学院上海分子治疗与新药创制工程技术研究中心上海市绿色化学与化工过程绿色化重点实验室上海 200062
b 中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室上海 200032

投稿日期:2021-04-02 发布日期:2021-05-20
通讯作者: 武文彪, 周剑

作者简介:

穆博帅, 男, 1990年生于河北保定. 2013年本科毕业于河北师范大学汇华学院; 2016年硕士毕业于河北师范大学化学与材料科学学院, 随后加入华东师范大学周剑教授课题组攻读博士学位, 主要从事不对称催化的串联反应设计与研究.

张志豪, 男, 1994年生于陕西咸阳. 2017年本科毕业于北京化工大学化学工程与工艺专业, 随后加入华东师范大学周剑教授课题组攻读硕士学位, 主要从事二氧化碳参与的不对称催化反应研究.

武文彪, 男, 1992年生于河南安阳. 2015年本科毕业于河南大学, 随后加入华东师范大学周剑教授课题组, 并于2020年7月获得有机化学博士学位. 2020年9月至今在华东师范大学进行博士后研究, 主要从事不对称氰化反应研究.

余金生, 华东师范大学化学与分子工程学院青年研究员, 博士生导师. 2011年于江西师范大学本科毕业后加入华东师范大学周剑教授课题组, 并于2016年获理学博士学位. 随后在日本微生物化学研究所Masakatsu Shibasaki教授课题组进行JSPS博士后研究. 于2019年初加入华东师范大学, 目前研究兴趣主要是含氟手性化合物的不对称催化合成及其在药物研究中的应用.

周剑, 华东师范大学化学与分子工程学院教授, 博士生导师. 本科毕业于四川师范大学; 2004年毕业于中国科学院上海有机化学研究所, 获理学博士学位; 先后在日本东京大学Shu Kobayashi和德国马普煤炭研究所Benjamin List课题组从事博士后研究后, 于2008年底加入华东师范大学. 研究兴趣在于立足协同催化的理念, 结合新催化剂和新试剂的设计开发, 发展导向具有手性季碳的药物优势骨架的不对称催化构建新方法.

基金资助:
国家自然科学基金(21971067); 上海市“科技创新行动计划”(20JC1416900)

Recent Advances in Synthesis of Chiral 1,2-Dihydropyridines

Bo-Shuai Mu^a, Zhi-Hao Zhang^a, Wen-Biao Wu^a(), Jin-Sheng Yu^a, Jian Zhou^a^,^b()

a Shanghai Engineering Research Center of Molecular Therapeutics and New Drug Development, Shanghai Key Laboratory of Green Chemistry and Chemical Processes, School of Chemistry and Molecular Engineering, East China Normal University, Shanghai 200062, China
b State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, CAS, Shanghai 200032, China

Received:2021-04-02 Published:2021-05-20
Contact: Wen-Biao Wu, Jian Zhou
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(21971067); Shanghai Science and Technology Innovation Action Plan(20JC1416900)

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摘要/Abstract

手性1,2-二氢吡啶化合物是重要的手性砌块, 可通过还原或环加成反应来方便构建药物分子中十分重要的手性含氮杂环化合物如哌啶等, 因此其高效合成对于新药研发具有重要的研究意义. 利用手性源和手性辅基诱导的策略需要使用化学计量的手性试剂, 发展不对称催化的方法来合成结构多样性的手性1,2-二氢吡啶化合物无疑十分重要. 自2004年报道首例对活化吡啶的不对称C2位亲核加成反应以来, 该策略被成功用于发展合成C2位芳基、烷基、炔基等取代的手性1,2-二氢吡啶化合物的不对称催化新方法. 最近, 一种新的基于亚胺不对称转化的串联反应策略也被设计开发用于多样性合成这类手性含氮杂环化合物. 本综述概述了相关研究进展, 并介绍了相关研究难点和未来的发展空间.

关键词: 手性1,2-二氢吡啶, 手性胺, 手性辅基, 不对称催化

Chiral 1,2-dihydropyridines represent a class of versatile building blocks that can undergo diversifying reactions of conjugated dienes such as reduction or cycloaddition reaction, allowing facile synthesis of chiral piperidines and other nitrogen-containing heterocycles, prominent structural motifs in drugs and bioactive compounds. The efficient synthesis of chiral 1,2-dihydropyridines is highly desirable and beneficial for the drug discovery and development. The chiral pool strategy and chiral auxiliary based synthesis require the use of stoichiometric chiral reagents, so it is much sought-after to develop catalytic asymmetric methods to synthesize structurally diverse chiral 1,2-dihydropyridines. Since the pioneering catalytic enantioselective addition of nucleophiles to the C2 position of achiral activated pyridine derivatives in 2004, this strategy has been successfully employed for the catalytic synthesis of optically active 1,2-dihydropyridines bearing an aryl, alkyl or alkynyl group at the C2 position. Recently, tandem sequences was reported based on the asymmetric conversion of C=N bonds as an emerging strategy for the synthesis of multisubstituted chiral 1,2-dihydropyridines. This review summarizes the advances in this field, and discusses the challenges and synthetic opportunities for future development.

Key words: chiral 1,2-dihydropyridine, chiral amine, chiral auxiliary, asymmetric catalysis

引用此文

穆博帅, 张志豪, 武文彪, 余金生, 周剑. 手性1,2-二氢吡啶化合物的合成研究进展[J]. 化学学报, 2021, 79(6): 685-693.

Bo-Shuai Mu, Zhi-Hao Zhang, Wen-Biao Wu, Jin-Sheng Yu, Jian Zhou. Recent Advances in Synthesis of Chiral 1,2-Dihydropyridines[J]. Acta Chimica Sinica, 2021, 79(6): 685-693.

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图/表 23

图1. 一些含有哌啶和吡啶结构的药物分子

Figure 1. Some drugs containing piperidine and pyridine structures

图2. 手性1,2-二氢吡啶化合物的重要性

Figure 2. Importance of chiral 1,2-dihydropyridine compounds

图3. 手性1,2-二氢吡啶化合物的合成策略

Figure 3. Synthetic strategies of chiral 1,2-dihydropyridines

图4. 利用L-赖氨酸衍生物合成手性1,2-二氢吡啶

Figure 4. Synthesis of chiral 1,2-dihydropyridines from L-lysine derivatives

图5. 利用L-丙氨酸和L-苯丙氨酸衍生物合成手性1,2-二氢吡啶

Figure 5. Syntheses of 1,2-dihydropyridines from L-alanine and L-phenylalanine derivatives

图6. 薄荷醇衍生物诱导的不对称亲核加成反应

Figure 6. Asymmetric nucleophilic addition induced by menthol derivatives

图7. L-缬氨醇衍生物诱导的不对称亲核加成反应

Figure 7. Asymmetric nucleophilic addition induced by L-valinol derivatives

图8. (–)-L-733061的全合成

Figure 8. Total synthesis of (–)-L-733061

图9. 不对称催化合成手性1,2-二氢吡啶化合物

Figure 9. Asymmetric catalytic syntheses of chiral 1,2-dihydropyridines

图10. 吡啶衍生物18的不对称Reissert反应

Figure 10. Asymmetric catalytic Reissert reaction of 18

图11. 喹啉和异喹啉衍生物的不对称Reissert反应

Figure 11. Asymmetric catalytic Reissert reaction of quinoline and isoquinoline derivatives

图12. 炔烃与吡啶衍生物的不对称亲核加成反应

Figure 12. Asymmetric nucleophilic addition of alkynes and pyridine derivatives

图13. 喹啉衍生物31与炔烃32的不对称亲核加成反应

Figure 13. Asymmetric nucleophilic addition of quinoline derivatives 31 and alkynes 32

图14. 硼酸对吡啶衍生物34的不对称亲核加成反应

Figure 14. Asymmetric nucleophilic addition of organoboronic acids to pyridine derivatives 34

图15. 硼酸对吡啶衍生物38的不对称亲核加成反应

Figure 15. Asymmetric addition of organoboronic acids to 38

图16. 硼酸对喹啉衍生物的不对称加成反应

Figure 16. Asymmetric addition of organoboronic acids to quinolines

图17. 铜催化的锌试剂对吡啶衍生物的不对称亲核加成反应

Figure 17. Cu-catalyzed asymmetric nucleophilic addition of zinc reagents to pyridine derivatives

图18. 镍催化的锌试剂对4-甲氧基吡啶的不对称亲核加成反应

Figure 18. Ni-catalyzed asymmetric nucleophilic addition using zinc reagents to 4-methoxypyridine

图19. 镍催化的锌试剂对吡啶的不对称亲核加成反应

Figure 19. Ni-catalyzed asymmetric nucleophilic addition using zinc reagents to pyridine

图20. 烯醇硅醚对吡啶衍生物56的亲核加成反应

Figure 20. Addition reaction using silyl enol ether to pyridine derivatives 56

图21. 不对称[3+2]环加成反应

Figure 21. Asymmetric [3+2] cycloaddition

图22. 不对称Mannich/Wittig/环化异构化串联反应

Figure 22. Asymmetric Mannich/Wittig/cycloisomerization sequence

图23. 产物衍生化

Figure 23. Product derivatization

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手性1,2-二氢吡啶化合物的合成研究进展

Recent Advances in Synthesis of Chiral 1,2-Dihydropyridines

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