共价有机框架的设计及其在催化C-H活化领域的应用进展

doi:10. 6023/cjoc202410015

摘要/Abstract

共价有机框架(COFs)作为新兴多孔材料, 因其独特的可设计性、较高的孔隙度和结晶度以及可修饰的孔道环境, 有望成为催化领域中一种重要的催化剂. 近年来, 随着对COFs材料研究的逐渐深入, 人们对其结构设计更为多样化, 逐渐探索出多种有关COFs材料的构建策略, 使其在催化领域中展现出非凡的应用前景. 因此, 本文从 COFs 材料的基本结构出发, 全面地讨论常见的构建策略, 并列举部分 COFs 材料在 C-H 活化领域的实际应用, 详细介绍其在这些反应中的催化机理. 最后, 我们讨论了 COFs 材料当前在催化领域面临的问题与困境, 期望为 COFs 材料在催化 C-H 活化领域未来的发展提供有益指导.

关键词: 共价有机框架, 构建策略, C-H活化

Covalent organic frameworks (COFs) are emerging as significant porous materials in the field of catalysis, owing to their unique designability, high porosity, favorable crystallinity, and customizable pore environments. Recent advancements in COFs research have led to increased structural diversity and the exploration of various construction strategies, showcasing their remarkable application prospects in catalysis. This paper offers a comprehensive overview of common strategies employed in constructing COFs based on their fundamental structures. Additionally, we highlighted several practical applications of COFs in C-H activation, elucidating the catalytic mechanisms involved in these reactions. Finally, we explored the current challenges and issues confronting COFs in the realm of catalysis, intending to provide valuable guidance for their future development in C-H activation.

Key words: Covalent Organic Frameworks (COFs), Modification Schemes, C-H Activation

引用此文

王轩, 柳茂陈, 钟瑶, 宋仁杰. 共价有机框架的设计及其在催化C-H活化领域的应用进展[J]. 有机化学, doi: 10. 6023/cjoc202410015.

Wang Xuan, Liu Maochen, Zhong Yao, Song Renjie. Advances in Design of Covalent Organic Frameworks and Their Application in Catalytic C-H Activation[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10. 6023/cjoc202410015.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] ADDIN EN.REFLIST Radhika, S.; Abdulla, C. M. A.; Aneeja, T.; Anilkumar, G. New J. Chem. 2021, 45, 15718.
[2] Patra, T.; Bag, S.; Kancherla, R.; Mondal, A.; Dey, A.; Pimparkar, S.; Agasti, S.; Modak, A.; Maiti, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 7751.
[3] Sinha, S. K.; Ghosh, P.; Jain, S.; Maiti, S.; Al-Thabati, S. A.; Alshehri, A. A.; Mokhtar, M.; Maiti, D. Chem. Soc. Rev. 2023, 52, 7461.
[4] Tang, S.-L.-Y.; Smith, R.-L.; Poliakoff, M. Green Chem. 2005, 7, 761.
[5] Wang, X.-H.; He, J.; Wang, Y.-N.; Zhao, Z.-Y.; Jiang, K.; Yang, W.; Zhang, T.; Jia, S.-Q.; Zhong, K.-B.; Niu, L.-B.; Lan, Y. Chem. Rev. 2024, 124, 10192.
[6] Daliran, S.; Oveisi, A. R.; Peng, Y.; López-Magano, A.; Khajeh, M.; Mas-Ballesté, R.; Alemán, J.; Luque, R.; Garcia, H. Chem. Soc. Rev. 2022, 51, 7810.
[7] Romero, A. H. Top. Curr. Chem. 2023, 381: 29.
[8] Docherty, J. H.; Lister, T. M.; McArthur, G.; Findlay, M. T.; Domingo-Legarda, P.; Kenyon, J.; Choudhary, S.; Larrosa, I. Chem. Rev. 2023, 123, 7692.
[9] Ge, R.; Xu, Z.-T.; Yang, K.; Ge, H.-B. Chem Catal. 2024, 4, 101009.
[10] Sadeghi, M. ACS Catal. 2024, 14, 15356.
[11] Zhang, J.-C.; Rueping, M. Nat. Catal. 2024, 7, 963.
[12] Han, Y.-Q.; Shi, B.-F. Acta Chim. Sinica 2023, 81, 1522. (in Chinese)
  (韩叶强, 史炳锋, 化学学报, 2023, 81, 1522).
[13] Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Parkin, G. Proc. Natl. Acad. Sci. 2007, 104, 6908.
[14] Campos, J.; Ortega-Moreno, L.; Conejero, S.; Peloso, R.; López-Serrano, J.; Maya, C.; Carmona, E. Chem. - Eur. J. 2015, 21, 8883.
[15] Wang, Y.-L.; Qin, C.; Jia, X.-Q.; Leng, X.-B.; Huang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 1614.
[16] Shultz, L. H.; Brookhart, M. Organometallics 2001, 20, 3975.
[17] Gusev, D. G.; Madott, M.; Dolgushin, F. M.; Lyssenko, K. A.; Antipin, M. Y. Organometallics 2000, 19, 1734.
[18] Primo, A.; Garcia, H. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 7548.
[19] Wu, S.-H.; Mou, C.-Y.; Lin, H.-P. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3862.
[20] Croissant, J. G.; Cattoën, X.; Wong Chi Man, M.; Durand, J.-O.; Khashab, N. M. Nanoscale 2015, 7, 20318.
[21] Furukawa, H.; Cordova, K. E.; O’Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2013, 341, 1230444.
[22] Côté, A. P.; Benin, A. I.; Ockwig, N. W.; O'Keeffe, M.; Matzger, A. J.; Yaghi, O. M. Science 2005, 310, 1166.
[23] Kaur, P.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. ACS Catal. 2011, 1, 819.
[24] Lee, J.-S. M.; Cooper, A. I. Chem. Rev. 2020, 120, 2171.
[25] Jiang, J.-X.; Su, F.; Trewin, A.; Wood, C. D.; Campbell, N. L.; Niu, H.; Dickinson, C.; Ganin, A. Y.; Rosseinsky, M. J.; Khimyak, Y. Z.; Cooper, A. I. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8574.
[26] Diercks, C. S.; Yaghi, O. M. Science 2017, 355, eaal1585.
[27] Chen, X.-Y.; Geng, K.-Y.; Liu, R.-Y.; Tan, K.-T.; Gong, Y.-F.; Li, Z.-P.; Tao, S.-S.; Jiang, Q.-H.; Jiang, D.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 5050.
[28] Geng, K.-Y.; He, T.; Liu, R.-Y.; Dalapati, S.; Tan, K.-T.; Li, Z.-P.; Tao, S.-S.; Gong, Y.-F.; Jiang, Q.-H.; Jiang, D.-L. Chem. Rev. 2020, 120, 8814.
[29] Li, X.-L. Mater. Chem. Front. 2021, 5, 2931.
[30] Chen, Y.-X.; Chen, Q.; Zhang, Z.-H. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 3826. (in Chinese)
  (陈育萱, 陈奇, 张占辉, 有机化学, 2021, 41, 3826).
[31] Wang, H.; Wang, H.; Wang, Z.-W.; Tang, L.; Zeng, G.-M.; Xu, P.; Chen, M.; Xiong, T.; Zhou, C.-Y.; Li, X.-Y.; Huang, D.-L.; Zhu, Y.; Wang, Z.-X.; Tang, J.-W. Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 4135.
[32] Wan, S.; Gándara, F.; Asano, A.; Furukawa, H.; Saeki, A.; Dey, S. K.; Liao, L.; Ambrogio, M. W.; Botros, Y. Y.; Duan, X.-F.; Seki, S.; Stoddart, J. F.; Yaghi, O. M. Chem. Mater. 2011, 23, 4094.
[33] Yu, X.-H.; Huang, W.; Li, Y.-G. Acta Chim. Sinica 2022, 80, 1494. (in Chinese)
  (于潇涵, 黄伟, 李彦光, 化学学报, 2021, 80, 1494).
[34] Wang, J.-Y.; Xu, X.; Zheng, S.-J.; Wei, P.-F.; An, W.-K. Prog. Chem. 2024, 36, 645.(in Chinese)
  (王静怡, 许昕, 郑仕佳, 魏丕峰, 安万凯, 化学进展, 2024, 36, 645).
[35] Liu, M.-Y.; Jiang, K.; Ding, X.; Wang, S.-L.; Zhang, C.-X.; Liu, J.; Zhan, Z.; Cheng, G.; Li, B.-Y.; Chen, H.; Jin, S.-B.; Tan, B. Adv. Mater. 2019, 31, 1807865.
[36] He, M.-H.; Ye, Z.-Q.; Lin, J.-Q.; Yin, S.; Huang, X.-Y.; Zhou, X.; Yin, Y.; Gui, B.; Wang, C. Acta Chim. Sinica 2023, 81, 784. (in Chinese)
  (何明慧, 叶子秋, 林桂庆, 王静怡, 黄心翔, 周旭, 尹颖, 桂波, 汪成, 化学学报, 2023, 81, 784).
[37] Hu, J.-Y.; Gupta, S. K.; Ozdemir, J.; Beyzavi, H. ACS Appl. Nano Mater. 2020, 3, 6239.
[38] Wu, S.-F.; Li, M.-C.; Phan, H.; Wang, D.-G.; Herng, T. S.; Ding, J.; Lu, Z.-G.; Wu, J.-S. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 8007.
[39] Liu, W.; Luo, X.; Bao, Y.; Liu, Y.-P.; Ning, G.-H.; Abdelwahab, I.; Li, L.-J.; Nai, C.-T.; Hu, Z.-G.; Zhao, D.; Liu, B.; Quek, S. Y.; Loh, K. P. Nat. Chem. 2017, 9, 563.
[40] Yang, Z.-F.; Liu, J.-J.; Li, Y.-S.; Zhang, G.; Xing, G.-L.; Chen, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 20754.
[41] Huang, N.-Y.; Zheng, Y.-T.; Chen, D.; Chen, Z.-Y.; Huang, C.-Z.; Xu, Q. Chem. Soc. Rev. 2023, 52, 7949.
[42] Khan, N.; Azad, C.; Luo, M.-Y.; Chen, J.-H.; Kesharwani, T.; Badshah, A.; Wang, D. Energies 2023, 16, 5888.
[43] An, B.; Zheng, B.-S.; Liu, Z.-Y.; Wu, Z.-H.; Wu, M.-B.; Wu, W.-T. Curr. Opin. Green Sustainable Chem. 2023, 41: 100798.
[44] Lin, Z.; Guo, J. Macromol. Rapid Commun. 2023, 44, 2200719.
[45] Basak, A.; Karak, S.; Banerjee, R. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 7592.
[46] Ghosh, S.; Nakada, A.; Springer, M. A.; Kawaguchi, T.; Suzuki, K.; Kaji, H.; Baburin, I.; Kuc, A.; Heine, T.; Suzuki, H.; Abe, R.; Seki, S. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 9752.
[47] Pang, Y.-Y.; Li, Y.; Gu, X.-Y.; Wang, D.-D.; He, H.-Z; Gou, Y.; Yuan, B.-W.; Chen, L.-G.; Wang, B.-W. J. Catal. 2024, 433, 115497.
[48] Li, Z.-P.; Han, S.-J.; Li, C.-Z.; Shao, P.-P.; Xia, H.; Li, H.; Chen, X.; Feng, X.; Liu, X.-M. J. Mater. Chem. A 2020, 8, 8706.
[49] Zhao, K.; Qiao, H.-J.; Wang, S.-X.; Xu, X.-X.; Wang, C.-Y.; Jiao, M.-L.; Yang, L.-T.; Kong, X.-T.; Zhu, Z.-Q.; Qin, N.; Zhai, L.-P. ACS Mater. Lett. 2024, 6, 212.
[50] Vardhan, H.; Al‐Enizi, A. M.; Nafady, A.; Pan, Y.-X.; Yang, Z.-Y.; Gutiérrez, H. R.; Han, X.-L.; Ma, S.-Q. Small 2021, 17, 2003970.
[51] Liu, Y.-F.; Zhu, Y.-F.; Alahakoon, S. B.; Egap, E. ACS Mater. Lett. 2020, 2, 1561.
[52] Kong, X.-Y.; Wu, Z.-Q.; Strømme, M.; Xu, C. J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 742.
[53] Zhao, Y.-J.; Liu, H.; Wu, C.-Y.; Zhang, Z.-H.; Pan, Q.-Y.; Hu, F.; Wang, R.-M.; Li, P.-W.; Huang, X.-W.; Li, Z.-B. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 5376.
[54] Zhang, L.-Y.; Chen, T.-Q.; Wang, Y.-C.; Wei, X.-H.; Yue, Z.-Y.; Bai, D.-Y.; Zhao, W.-D.; Zhang, S.-S.; Zhang, W.-F. Sep. Purif. Technol. 2024, 338, 126476.
[55] Lin, Z.-Q.; Zhong, Y.-H.; Zhong, L.-H.; Ye, X.-H.; Chung, L.-H.; Hu, X.-H.; Xu, Z.-T.; Yu, L.; He, J. JACS Au 2023, 3, 1711.
[56] Waller, P. J.; Lyle, S. J.; Osborn Popp, T. M.; Diercks, C. S.; Reimer, J. A.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 15519.
[57] Zhang, B.; Wei, M.-F.; Mao, H.-Y.; Pei, X.-K.; Alshmimri, S. A.; Reimer, J. A.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 12715.
[58] Guan, X.-Y.; Li, H.; Ma, Y.-C.; Xue, M.; Fang, Q.-R.; Yan, Y.-S.; Valtchev, V.; Qiu, S.-L. Nat. Chem. 2019, 11, 587.
[59] Waller, P. J.; AlFaraj, Y. S.; Diercks, C. S.; Jarenwattananon, N. N.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 9099.
[60] Haase, F.; Troschke, E.; Savasci, G.; Banerjee, T.; Duppel, V.; Dörfler, S.; Grundei, M. M. J.; Burow, A. M.; Ochsenfeld, C.; Kaskel, S.; Lotsch, B. V. Nat. Commun. 2018, 9, 2600.
[61] Li, D.-H.; Li, C.-Y.; Zhang, L.-J.; Li, H.; Zhu, L.-K.; Yang, D.-J; Fang, Q.-R.; Qiu, S.-L.; Yao, X.-D. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 8104.
[62] Smith, B. J.; Overholts, A. C.; Hwang, N.; Dichtel, W. R. Chem. Commun. 2016, 52, 3690.
[63] Han, X.; Yuan, C.; Hou, B.; Liu, L.-J.; Li, H.-Y.; Liu, Y.; Cui, Y. Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 6248.
[64] Zhang, Q.-J.; Dai, M.-Z.; Shao, H.-Z.; Tian, Z.-Q.; Lin, Y.-C.; Chen, L.; Zeng, X.-C. ACS Appl. Mater. Interfaces 2018, 10, 43595.
[65] Cui, B.; Zheng, X.-W.; Wang, J.-F.; Liu, D.-S.; Xie, S.-J.; Huang, B. Nat. Commun. 2020, 11, 66.
[66] Liang, R.-R.; Jiang, S.-Y.; A, R.-H.; Zhao, X. Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 3920.
[67] Hao, L.; Huang, K.-H.; Wang, N.-X.; Shen, R.-C.; Chen, S.-L.; Bi, W.-L.; Li, N.; Zhang, P.; Li, Y.-J.; Li, X. Dalton Trans. 2022, 51, 14952.
[68] Wu, X.-W.; Han, X.; Liu, Y.; Liu, Y.-H.; Cui, Y. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 16124.
[69] Hu, J.-Y.; Huang, Z.-Y.; Liu, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202306999.
[70] Wang, Z.-F.; Zhang, Y.-S.; Wang, T.; Lin, E.; Wang, T.; Chen, Y.; Cheng, P.; Zhang, Z.-J. Small 2023, 19, 2303684.
[71] Wang, G.-B.; Wang, Y.-J.; Kan, J.-L.; Xie, K.-H.; Xu, H.-P.; Zhao, F.; Wang, M.-C.; Geng, Y.; Dong, Y.-B. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 4951.
[72] Ockwig, N. W.; Delgado-Friedrichs, O.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 176.
[73] Yue, J.-Y.; Luo, J.-X.; Pan, Z.-X.; Zhang, R.-Z.; Yang, P.; Xu, Q.; Tang, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202405763.
[74] Li, X.-L.; Zhang, C.-L.; Cai, S.-L.; Lei, X.-H.; Altoe, V.; Hong, F.; Urban, J. J.; Ciston, J.; Chan, E. M.; Liu, Y. Nat. Commun 2018, 9, 2998.
[75] Wang, Y.-C.; Liu, H.; Pan, Q.-Y.; Wu, C.-Y.; Hao, W.-B.; Xu, J.; Chen, R.-Z.; Liu, J.; Li, Z.-B.; Zhao, Y.-J. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 5958.
[76] Zhao, Y.-J.; Liu, H.; Wu, C.-Y.; Zhang, Z.-H.; Pan, Q.-Y.; Hu, F.; Wang, R.-M.; Li, P.-W.; Huang, X.-W.; Li, Z.-B. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 5376.
[77] Ma, B.-W.; Yang, X.; Yuan, J.-Y.; Yang, X.-B.; Han, D.-D.; Zhao, K.; Lin, C.-L.; Wang, L.; Liu, G.-Q.; Mi, L.-W. Appl. Catal. A 2023, 666, 119403.
[78] Pang, H.-J.; Liu, G.; Huang, D.-K.; Zhu, Y.-Q.; Zhao, X.-D.; Wang, W.-Q.; Xiang, Y.-G. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202313520
[79] Ohtani, B. J. Photochem. Photobiol. A 2010, 11, 157.
[82] Ding, S.-Y.; Wang, W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 548.
[81] Zhong, W.-F.; Sa, R.-J.; Li, L.-Y.; He, Y.-J.; Li, L.-Y.; Bi, J.-H.; Zhuang, Z.-Y.; Yu, Y.; Zou, Z.-G. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 7615.
[82] Dingyi, Y.; Yugen, Z. Green Chem. 2011, 13, 1275.
[83] Zhang, L.; Bu, R.; Liu, X.-Y.; Mu, P.-F.; Gao, E.-Q. Green Chem. 2021, 23, 7620.
[84] Sun, D.-R.; Jang, S.; Yim, S.-J.; Ye, L.; Kim, D.-P. Adv. Funct. Mater. 2018, 28, 1707110.
[85] Meng, G.-P.; Zhen, L.-P.; Sun, S.-H.; Hai, J.; Zhang, Z.-F.; Sun, D.-N.; Liu, Q.; Wang, B.-D. J. Mater. Chem. A 2021, 9, 24365.
[86] Bhadra, M.; Sasmal, H. S.; Basu, A.; Midya, S. P.; Kandambeth, S.; Pachfule, P.; Balaraman, E.; Banerjee, R. ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 13785.
[87] Chakraborty, D.; Nandi, S.; Mullangi, D.; Haldar, S.; Vinod, C. P.; Vaidhyanathan, R. ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 11, 15670.
[88] Chen, Y.-X.; Zhang, M.; Zhang, S.-Z.; Hao, Z.-Q.; Zhang, Z.-H. Green Chem. 2022, 24, 4071.
[89] Mu, P.-F.; Zhang, L.; Bu, R.; Xiong, L.-F.; Liu, Y.-W.; Gao, E.-Q. ACS Appl. Mater. Interfaces 2023, 15, 6902.
[90] Liu, S.-Y.; Pan, W.-N.; Wu, S.-X.; Bu, X.-B.; Xin, S.-G.; Yu, J.-P.; Xu, H.; Yang, X.-B. Green Chem. 2019, 21, 2905.
[91] Tian, M.; Wang, Y.-C.; Bu, X.-B.; Wang, Y.-C.; Yang, X.-B. Catal. Sci. Technol. 2021, 11, 4272.
[92] Yang, Y.-L.; Niu, H.-Y.; Xu, L.; Zhang, H.; Cai, Y.-Q. Appl. Catal. B 2020, 269, 118799.
[93] Li, T.; Zhang, P.-L.; Dong, L.-Z.; Lan, Y.-Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202318180
[94] Yadav, P.; Gupta, R.; Arora, G.; Srivastava, A.; Sharma, R. K. New J. Chem. 2022, 46, 4715.
[95] Zhi, Y.-F.; Li, Z.-P.; Feng, X.; Xia, H.; Zhang, Y.-M.; Shi, Z.; Mu, Y.; Liu, X.-M. J. Mater. Chem. A 2017, 5, 22933.
[96] Yang, F.; Li, C.-C.; Xu, C.-C.; Kan, J.-L.; Tian, B.; Qu, H.-Y.; Guo, Y.; Geng, Y.; Dong, Y.-B. Chem. Commun. 2022, 58, 1530.
[97] Kumar, G.; Singh, M.; Goswami, R.; Neogi, S. ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 12, 48642.
[98] Ma, H.-C.; Sun, Y.-N.; Chen, G.-J.; Dong, Y.-B. Chem. Sci. 2022, 13, 1906.
[99] Chen, D.; Chen, W.-B.; Zhang, G.; Li, S.; Chen, W.-H.; Xing, G.-L.; Chen, L. ACS Catal. 2022, 12, 616.
[100] Jati, A.; Mahato, A. K.; Chanda, D.; Kumar, P.; Banerjee, R.; Maji, B. J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 23923.
[101] Jin, E.-Q.; Lan, Z.-A.; Jiang, Q.-H.; Geng, K.-Y.; Li, G.-S.; Wang, X.-C.; Jiang, D.-L. Chem 2019, 5, 1632.
[102] Zhang, K.; Cai, S.-L.; Yan, Y.-L.; He, Z.-H.; Lin, H.-M.; Huang, X.-L.; Zheng, S.-R.; Fan, J.; Zhang, W.-G. J. Chromatogr. A 2017, 1519, 100.
[103] Kandambeth, S.; Mallick, A.; Lukose, B.; Mane, M. V.; Heine, T.; Banerjee, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19524.
[104] Zhao, C.-F.; Lyu, H.; Ji, Z.; Zhu, C.-H.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 14450.