共价有机框架在传感中的研究进展

doi:10.6023/cjoc202003018

摘要/Abstract

共价有机框架（Covalent Organic Frameworks，COFs）作为一种由有机结构单元通过共价键连接而成的晶态有机多孔材料，具有结晶性好、密度低、比表面积高以及结构可设计性强等特点，已在分子吸附与分离、催化、光电及能源等领域展现出巨大的应用潜力.近年来，COFs因其固有的结构特点，在传感领域也逐渐引起了科研工作者的广泛关注.主要综述了COFs在爆炸物传感、湿度传感、金属离子传感、pH传感、生物传感、气体传感等领域中的研究进展，并对其发展前景进行了展望.

关键词: 共价有机框架, 传感, 爆炸物, 金属离子, 气体分子

Covalent organic frameworks (COFs) are an emerging class of porous crystalline organic materials connected by covalent bonds. Owing to their high crystallinity, low density, large surface area and designable structures, COFs have potential applications in molecular adsorption and separation, catalysis, optoelectronic devices, and energy storage. Recently, due to their inherent characteristics, COFs have attracted a lot of interests in sensing. The research progress of COFs in sensing, including explosive sensing, humidity sensing, metal ions sensing, pH sensing, biosensing and gas sensing is summarized. Finally, a perspective of the application of COFs in sensing is given.

Key words: covalent organic frameworks, sensing, explosive, metal ion, gas molecule

引用此文

于歌, 汪成. 共价有机框架在传感中的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1437-1447.

Yu Ge, Wang Cheng. Research Progress of Covalent Organic Frameworks in Sensing[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(6): 1437-1447.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Ding, S. Y.; Wang, W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 548.
(b) Diercks, C. S.; Yaghi, O. M. Science 2017, 355, 923.
(c) Chen, X.; Geng, K.; Liu, R.; Tan, K. T.; Gong, Y.; Li, Z.; Tao, S.; Jiang, Q.; Jiang, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 5050.
[2] Cooper, A. I. Adv. Mater. 2009, 21, 1291.
[3] Yuan, Y.; Zhu, G. ACS Cent. Sci. 2019, 5, 409.
[4] Tan, L.; Tan, B. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 3322.
[5] Baldwin, L. A.; Crowe, J. W.; Pyles, D. A.; McGrier, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 15134.
[6] Côté, A. P.; Benin, A. I.; Ockwig, N. W.; O'Keeffe, M.; Matzger, A. J.; Yaghi, O. M. Science 2005, 310, 1166.
[7] (a) Li, Y.; Ben, T.; Qiu, S. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 605(in Chinese). (李艳强, 贲腾, 裘式纶, 化学学报, 2015, 73, 605.)
(b) Zeng, Y.; Zou, R.; Zhao, Y. Adv. Mater. 2016, 28, 2855.
(c) Yuan, S.; Li, X.; Zhu, J.; Zhang, G.; Van Puyvelde, P.; Van der Bruggen, B. Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 2665.
(d) Gao, C.; Li, J.; Yin, S.; Lin, G.; Ma, T.; Meng, Y.; Sun, J.; Wang, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 9770.
[8] (a) Xu, H. S.; Ding, S. Y.; An, W. K.; Wu, H.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 11489.
(b) Han, X.; Xia, Q.; Huang, J.; Liu, Y.; Tan, C.; Cui, Y. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 8693.
(c) Wei, P. F.; Qi, M. Z.; Wang, Z. P.; Ding, S. Y.; Yu, W.; Liu, Q.; Wang, L. K.; Wang, H. Z.; An, W. K.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 4623.
(d) Chen, R.; Shi, J. L.; Ma, Y.; Lin, G.; Lang, X.; Wang, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 6430.
(e) Sharma, R. K.; Yadav, P.; Yadav, M.; Gupta, R.; Rana, P.; Srivastava, A.; Zbořil, R.; Varma, R. S.; Antonietti, M.; Gawande, M. B. Mater. Horiz. 2020, 7, 411.
[9] (a) Bertrand, G. H.; Michaelis, V. K.; Ong, T. C.; Griffin, R. G.; Dinca, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 4923.
(b) Dogru, M.; Handloser, M.; Auras, F.; Kunz, T.; Medina, D.; Hartschuh, A.; Knochel, P.; Bein, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2920.
(c) Bessinger, D.; Ascherl, L.; Auras, F.; Bein, T. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 12035.
(d) Jin, E.; Asada, M.; Xu, Q.; Dalapati, S.; Addicoat, M. A.; Brady, M. A.; Xu, H.; Nakamura, T.; Heine, T.; Chen, Q.; Jiang, D. Science 2017, 357, 673.
(e) Ding, H.; Li, J.; Xie, G.; Lin, G.; Chen, R.; Peng, Z.; Yang, C.; Wang, B.; Sun, J.; Wang, C. Nat. Commun. 2018, 9, 5234.
[10] (a) Das, G.; Biswal, B. P.; Kandambeth, S.; Venkatesh, V.; Kaur, G.; Addicoat, M.; Heine, T.; Verma, S.; Banerjee, R. Chem. Sci. 2015, 6, 3931.
(b) Ding, S. Y.; Dong, M.; Wang, Y. W.; Chen, Y. T.; Wang, H. Z.; Su, C. Y.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3031.
(c) Li, Z.; Huang, N.; Lee, K. H.; Feng, Y.; Tao, S.; Jiang, Q.; Nagao, Y.; Irle, S.; Jiang, D. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 12374.
(d) Liu, X.; Huang, D.; Lai, C.; Zeng, G.; Qin, L.; Wang, H.; Yi, H.; Li, B.; Liu, S.; Zhang, M.; Deng, R.; Fu, Y.; Li, L.; Xue, W.; Chen, S. Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 5266.
[11] (a) Liao, H.; Ding, H.; Li, B.; Ai, X.; Wang, C. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 8854.
(b) Wang, S.; Wang, Q.; Shao, P.; Han, Y.; Gao, X.; Ma, L.; Yuan, S.; Ma, X.; Zhou, J.; Feng, X.; Wang, B. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 4258.
(c) Mulzer, C. R.; Shen, L.; Bisbey, R. P.; McKone, J. R.; Zhang, N.; Abruna, H. D.; Dichtel, W. R. ACS Cent. Sci. 2016, 2, 667.
(d) Zhou, J.; Wang, B. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 6927.
(e) Peng, Z.; Ding, H.; Chen, R.; Gao, C.; Wang, C. Acta Chim. Sinica 2019, 77, 681(in Chinese). (彭正康, 丁慧敏, 陈如凡, 高超, 汪成, 化学学报, 2019, 77, 681.)
[12] (a) Kandambeth, S.; Dey, K.; Banerjee, R. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 1807.
(b) Chen, X.; Geng, K.; Liu, R.; Tan, K. T.; Gong, Y.; Li, Z.; Tao, S.; Jiang, Q.; Jiang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 2.
(c) Zhou, B.; Chen, L. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 487(in Chinese). (周宝龙, 陈龙, 化学学报, 2015, 73, 487.)
[13] (a) Wan, S.; Guo, J.; Kim, J.; Ihee, H.; Jiang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8826.
(b) Dalapati, S.; Gu, C.; Jiang, D. Small 2016, 12, 6513.
(c) Dong, J.; Li, X.; Peh, S. B.; Yuan, Y. D.; Wang, Y.; Ji, D.; Peng, S.; Liu, G.; Ying, S.; Yuan, D.; Jiang, J.; Ramakrishna, S.; Zhao, D. Chem. Mater. 2018, 31, 146.
(d) Dalapati, S.; Jin, E.; Addicoat, M.; Heine, T.; Jiang, D. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5797.
[14] (a) Zhang, W.; Qiu, L. G.; Yuan, Y. P.; Xie, A. J.; Shen, Y. H.; Zhu, J. F. J. Hazard. Mater. 2012, 221, 147.
(b) Gao, Q.; Li, X.; Ning, G. H.; Leng, K.; Tian, B.; Liu, C.; Tang, W.; Xu, H. S.; Loh, K. P. Chem. Commun. 2018, 54, 2349.
(c) Kaleeswaran, D.; Vishnoi, P.; Murugavel, R. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 7159.
(d) Dalapati, S.; Jin, S.; Gao, J.; Xu, Y.; Nagai, A.; Jiang, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17310.
(e) Lin, G.; Ding, H.; Yuan, D.; Wang, B.; Wang, C. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3302.
(f) Pang, C.; Luo, S.; Hao, Z.; Gao, J.; Huang, Z.; Yu, J.; Yu, S.; Wang, Z. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 2606(in Chinese). (庞楚明, 罗时荷, 郝志峰, 高健, 黄召昊, 余家海, 余思敏, 汪朝阳, 有机化学, 2018, 38, 2606.)
[15] (a) Sikarwar, S.; Yadav, B. C. Sens. Actuator, A 2015, 233, 54.
(b) Yeo, T. L.; Sun, T.; Grattan, K. T. V. Sens. Actuator, A 2008, 144, 280.
[16] (a) Jhulki, S.; Evans, A. M.; Hao, X. L.; Cooper, M. W.; Feriante, C. H.; Leisen, J.; Li, H.; Lam, D.; Hersam, M. C.; Barlow, S.; Bredas, J. L.; Dichtel, W. R.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 783.
(b) Ascherl, L.; Evans, E. W.; Hennemann, M.; Di Nuzzo, D.; Hufnagel, A. G.; Beetz, M.; Friend, R. H.; Clark, T.; Bein, T.; Auras, F. Nat. Commun. 2018, 9, 3802.
(c) Huang, W.; Jiang, Y.; Li, X.; Li, X.; Wang, J.; Wu, Q.; Liu, X. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 8845.
(d) Singh, H.; Tomer, V. K.; Jena, N.; Bala, I.; Sharma, N.; Nepak, D.; De Sarkar, A.; Kailasam, K.; Pal, S. K. J. Mater. Chem. A 2017, 5, 21820.
(e) Qian, H. L.; Dai, C.; Yang, C. X.; Yan, X. P. ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 24999.
[17] (a) Bao, B.; Ma, M.; Fan, Q.; Wang, L.; Huang, W. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 1379(in Chinese). (鲍碧清, 马明风, 范曲立, 汪联辉, 黄维, 化学学报, 2013, 71, 1379.)
(b) Hu, C.; Huang, D.; Zeng, G.; Cheng, M.; Gong, X.; Wang, R.; Xue, W.; Hu, Z.; Liu, Y. Chem. Eng. J. 2018, 338, 432.
[18] (a) Cui, W. R.; Jiang, W.; Zhang, C. R.; Liang, R. P.; Liu, J; Qiu, J. D. ACS Sustainable Chem. Eng. 2020, 8, 445.
(b) Chen, G.; Lan, H. H.; Cai, S. L.; Sun, B.; Li, X. L.; He, Z. H.; Zheng, S. R.; Fan, J.; Liu, Y.; Zhang, W. G. ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 11, 12830.
(c) Wang, T.; Xue, R.; Chen, H.; Shi, P.; Lei, X.; Wei, Y.; Guo, H.; Yang, W. New J. Chem. 2017, 41, 14272.
(d) Zhou, Z.; Zhong, W.; Cui, K.; Zhuang, Z.; Li, L.; Li, L.; Bi, J.; Yu, Y. Chem. Commun. 2018, 54, 9977.
(e) Zhang, T.; Gao, C.; Huang, W.; Chen, Y.; Wang, Y.; Wang, J. Talanta 2018, 188, 578.
(f) Wang, R.; Ji, W.; Huang, L.; Guo, L.; Wang, X. Anal. Lett. 2019, 52, 1757.
[19] Li, Z.; Zhang, Y.; Xia, H.; Mu, Y.; Liu, X. Chem. Commun. 2016, 52, 6613.
[20] Li, M.; Cui, Z.; Pang, S.; Meng, L.; Ma, D.; Li, Y.; Shi, Z.; Feng, S. J. Mater. Chem. C 2019, 7, 11919.
[21] Zafar, S.; D'Emic, C.; Afzali, A.; Fletcher, B.; Zhu, Y.; Ning, T. Nanotechnology 2011, 22, 405501.
[22] Liu, Y. Y.; Wu, M.; Zhu, L. N.; Feng, X. Z.; Kong, D. M. Chem. Asian J. 2015, 10, 1304.
[23] (a) Zhang, Y.; Shen, X.; Feng, X.; Xia, H.; Mu, Y.; Liu, X. Chem. Commun. 2016, 52, 11088.
(b) Chen, L.; He, L.; Ma, F.; Liu, W.; Wang, Y.; Silver, M. A.; Chen, L.; Zhu, L.; Gui, D.; Diwu, J.; Chai, Z.; Wang, S. ACS Appl. Mater. Interfaces 2018, 10, 15364.
(c) Xu, M.; Wang, L.; Xie, Y.; Song, Y.; Wang, L. Sens. Actuator, B 2019, 281, 1009.
(d) Ma, Y.; Yuan, F.; Yu, Y.; Zhou, Y..; Zhang, X. Anal. Chem. 2020, 92, 1424.
[24] (a) Zhang, X.; Chi, K. N.; Li, D. L.; Deng, Y.; Ma, Y. C.; Xu, Q. Q.; Hu, R.; Yang, Y. H. Biosens. Bioelectron. 2019, 129, 64.
(b) Wang, J.; Yan, B. Anal. Chem. 2019, 91, 13183.
(c) Li, W.; Yang, C. X.; Yan, X. P. Chem. Commun. 2017, 53, 11469.
(d) Huang, C.; Chen, H.; Li, F.; An, S. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 2467(in Chinese). (黄池宝, 陈会, 李福琴, 安思雅, 有机化学, 2019, 39, 2467.)
[25] (a) Yang, T.; Cui, Y.; Chen, H.; Li, W. Acta Chim. Sinica 2017, 75, 339(in Chinese). (杨涛, 崔亚男, 陈怀银, 李伟华, 化学学报, 2017, 75, 339.)
(b) Xiong, M.; Rong, Q.; Meng, H. M.; Zhang, X. B. Biosens. Bioelectron. 2017, 89, 212.
[26] Yan, X.; Song, Y.; Liu, J.; Zhou, N.; Zhang, C.; He, L.; Zhang, Z.; Liu, Z. Biosens. Bioelectron. 2019, 126, 734.
[27] Wang, P.; Zhou, F.; Zhang, C.; Yin, S. Y.; Teng, L.; Chen, L.; Hu, X. X.; Liu, H. W.; Yin, X.; Zhang, X. B. Chem. Sci. 2018, 9, 8402.
[28] Zanoli, L. M.; D'Agata, R.; Spoto, G. Anal. Bioanal. Chem. 2012, 402, 1759.
[29] Peng, Y.; Huang, Y.; Zhu, Y.; Chen, B.; Wang, L.; Lai, Z.; Zhang, Z.; Zhao, M.; Tan, C.; Yang, N.; Shao, F.; Han, Y.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 8698.
[30] Li, W.; Yang, C.; Yan, X. Chem. Commun. 2017, 53, 11469.
[31] Yang, Y.; Zhao, Z.; Yang, Y.; Li, G.; Hao, C. New J. Chem. 2019, 43, 9274.
[32] (a) Xie,Y.; Ding, S.; Liu, J.; Wang, W.; Zheng, Q. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 10066.
(b) Kulkarni, R.; Noda, Y.; Kumar Barange, D.; Kochergin, Y. S.; Lyu, P.; Balcarova, B.; Nachtigall, P.; Bojdys, M. J. Nat. Commun. 2019, 10, 3228.
(c) Meng, Z.; Stolz, R. M.; Mirica, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 11929.
(d) Pang, Y.; Yue, Q.; Huang, Y.; Yang, C.; Shen, X. Talanta 2020, 206, 120194.
(e) Zhang, S.; Yang, Q.; Li, Z. Anal. Bioanal. Chem. 2017, 409, 3429.
[33] Cui, F.; Xie, J.; Jiang, S.; Gan, S.; Ma, D.; Liang, R.; Jiang, G.; Zhao, X. Chem. Commun. 2019, 55, 4550.
[34] Yang, Y.; Zhao, Z.; Yang, Y.; Li, G.; Hao, C. New J. Chem. 2019, 43, 9274.
[35] He, Z.; Gong, S.; Cai, S.; Yan, Y.; Chen, G.; Li, X.; Zheng, S.; Fan, J.; Zhang, W. Cryst. Growth Des. 2019, 19, 3543.