丙酮肟氧化偶联合成2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷反应的研究

doi:10.6023/cjoc1107201

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (04): 786-789.DOI: 10.6023/cjoc1107201 上一篇下一篇

研究简报

丙酮肟氧化偶联合成2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷反应的研究

张胜建, 赵迎宪, 张洪

浙江大学宁波理工学院宁波 315100

收稿日期:2011-07-20 修回日期:2011-11-28 发布日期:2012-04-24
通讯作者: 张胜建 E-mail:zsj@nit.zju.edu.cn

Synthesis of 2,3-Dimethyl-2,3-dinitrobutane by Oxidative Coupling of Acetone Oxime

Zhang Shengjian, Zhao Yingxian, Zhang Hong

Ningbo Institute of Technology, Zhejiang University, Ningbo 315100

Received:2011-07-20 Revised:2011-11-28 Published:2012-04-24

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摘要/Abstract

以丙酮肟为原料, 在改性TS-1(钛硅分子筛)催化剂催化下, 可用H₂O₂ 氧化偶联合成2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷(DMNB). 在此基础上以丙酮为原料, 在改性TS-1 催化剂催化下, 一锅法进行丙酮氨肟化和氧化偶联反应可制备收率43.2%的DMNB. 该方法简便易操作, 操作安全. 产物结构经¹H NMR, ¹³C NMR 表征.

关键词: 丙酮肟, 氧化偶联, 双氧水, 2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷, 改性TS-1 催化剂

2,3-Dimethyl-2,3-dinitrobutane (DMNB) was prepared by oxidative coupling of acetone oxime with H₂O₂ over the modified TS-1 catalyst. In one-pot operation, the ammoximation of acetone followed by catalytic oxidative coupling over TS-1 produced the DMNB with yield of 43.2%. The operation is simple and safe. The structures of products were identified by ¹H NMR and ¹³C NMR spectra.

Key words: acetone oxime, oxidative coupling, hydrogen peroxide, 2,3-dimethyl-2,3-dinitrobutane, modified TS-1 catalyst

引用此文

张胜建, 赵迎宪, 张洪. 丙酮肟氧化偶联合成2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷反应的研究[J]. 有机化学, 2012, 32(04): 786-789.

Zhang Shengjian, Zhao Yingxian, Zhang Hong. Synthesis of 2,3-Dimethyl-2,3-dinitrobutane by Oxidative Coupling of Acetone Oxime[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(04): 786-789.

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参考文献

[1] Doc. 9571 ICAO Convention, International Civil Aviation Organization, Montreal, Canada, March 1, 1991.

[2] (a) Yoshida, M.; Akaike, T.; Wada, Y.; Sato, K.; Ikeda, K.; Ueda, S.; Maeda, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 202, 923. (b) Liu, J. L.; Zhao, M.; Wang, C.; Peng S. Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4065. (c) Zhao, M.; Liu, J. L.; Wang, C.; Wang, L. L.; Liu, H.; Peng, S. Q. J. Med. Chem. 2005, 48, 4285. (d) Akaike, T.; Yoshida, M.; Miyamoto, Y.; Sato, K.; Kohno, M.; Sasamoto, K.; Miyazaki, K.; Ueda, S.; Maeda, H. Biochemistry 1993, 32, 827. (e) Tsunoda, R.; Okumura, K. Eur. J. Pharm. 1994, 262, 55.

[3] (a) Benelli, C. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 4157. (b) Bemot, K.; Bogani, L.; Caneschi, A.; Gatteschi, D.; Sessoli, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7947.

[4] Seigle, L. W.; Hass, H. B. J. Org. Chem. 1940, 5, 100.

[5] Hass, H. B.; Riley, E. F. Chem. Rev. 1943, 32, 373.

[6] Sayre, R. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6689.

[7] Morin, J. B.; Sello, J. K. Org. Lett. 2010, 12, 3522.

[8] Russell, G. A.; Dedolph, D. F. J. Org. Chem. 1985, 50, 2498.

[9] Russell, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1595.

[10] (a) Zajac, W. W., Jr.; Speier, G. J.; Buzby J. H.; Walters, T. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 3545. (b) Marchand, A. P. Tetrahedron 1988, 24, 2377. (c) Camps, P.; Munoz-Torrero, D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3187.

[11] (a) Wu, P.; Komatsu, T.; Yashima, T. J. Catal. 1997, 168, 400. (b) Song, F.; Liu, Y. M.; Wu, H. H.; He, M. Y.; Wu, P.; Tatsumi, T. J. Catal. 2006, 237, 359.(c) Mantegazza, M. A.; Leofanti, G.; Petrini, G.; Padovan, M.; Zecchina, A.; Bordiga, S. Stud. Surf. Sci. Catal. 1994, 82, 541. (d) Son, G. F.; Liu, Y. M.; Wang, L. L.; Zhang, H. J.; He, M. Y.; Wu, P. Appl. Catal. A: Gen. 2007, 327, 22. (e) Thangaraj, A.; Sivasanker, S.; Ratnasamy, P. J. Catal. 1991, 131, 394.

[12] (a) Ganguly, N. C.; Nayek, S.; Barik, S. K. Synth. Commun. 2009, 39, 4053. (b) Ezabadi, A.; Najafi, G. R.; Hashemi, M. M. Chin. Chem. Lett. 2007, 18, 1451.

[1]	魏文婷, 李壮壮, 李婉迪, 李嘉琪, 石先莹. 纯水及空气中芳香羧酸和丙烯酸酯氧化偶联构筑苯酞的绿色方法[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1177-1186.
[2]	沈梦涵, 李来强, 周泉, 王洁慧, 王磊. 可见光诱导下喹喔啉酮与吡咯衍生物的氧化偶联[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 697-704.
[3]	霍炳豪, 郭聪慧, 徐占辉. Mn(acac)₃促进烯醇酯与亚磷酸酯的自由基氧化偶联反应合成β-酮膦酸酯[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3989-3996.
[4]	赵健铭, 朱佳顺, 沈佳斌, 张怡岚, 李万梅. 光催化氧化交叉偶联制备对称/不对称硫代磺酸酯[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2940-2946.
[5]	周怡, 李卓骏, 胡明辉, 严兆华, 林森. SO₂F₂/H₂O₂/碱和硫醚的氧化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1545-1550.
[6]	钱俊峰, 田晓婷, 吴中, 姚杰, 王慧, 周维友. 非均相含镍层状双金属氧化物催化异色满与芳伯胺的高效氧化偶联[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3668-3674.
[7]	陈伟, 刘强. 烯醇类化合物氧化偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3414-3430.
[8]	张晓平, 金桂勇, 陈芝飞, 王清福, 赵森森, 武志勇, 万帅, 席高磊, 赵旭. 吡嗪-噻唑联芳类化合物的合成及抗氧化性能研究[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2445-2453.
[9]	刘玲玲, 杨闪, 韩昳, 戴晨阳, 史达清, 黄志斌, 赵应声. 铑催化的丙酮肟醚导向的苯酚的邻位烯基化反应[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2394-2401.
[10]	杨振华, 祝家楠, 文彩月, 葛迎香, 赵圣印. 马来酰亚胺双键参与的官能化反应研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2412-2427.
[11]	陈伟, 郭人予, 龚建贤, 杨震. 基于分子内交叉氧化偶联反应来非对映选择性构建全碳季碳中心[J]. 有机化学, 2019, 39(1): 238-248.
[12]	刘宏, 董慧茹, 安锐, 唐渝, 许开天, 张渊明. 通过Barbier-Grignard型反应合成1,3-二芳基或二烷基-2H-异吲哚-4,7-二酮[J]. 有机化学, 2018, 38(8): 2008-2016.
[13]	李长胜, 邹玉龙, 贾长青, 覃兆海, 马永强. 偶氮桥联的1,3,5-多取代三唑类化合物的合成及抑菌活性[J]. 有机化学, 2018, 38(6): 1500-1506.
[14]	刘迪, 张成慧, 韩楠, 杜萌萌, 张效露, 赵朋杉, 杨萍. 胺-胺氧化偶联合成亚胺的研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(6): 1350-1363.
[15]	徐利革, 黄亿, 刘炳艮, 牛云宏, 火星. Pd催化下烯烃、炔烃及芳烃的氧化偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(4): 812-824.

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