亚砜亚胺类化合物的合成及应用研究进展

doi:10.6023/cjoc1110053

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (05): 825-833.DOI: 10.6023/cjoc1110053 上一篇下一篇

综述与进展

亚砜亚胺类化合物的合成及应用研究进展

王娅娅, 洪学传, 邓子新

武汉大学药学院组合生物合成与新药发现教育部重点实验室武汉 430071

收稿日期:2011-10-05 修回日期:2011-11-30 发布日期:2011-12-14
通讯作者: 洪学传 E-mail:xhy78@whu.edu.cn
基金资助:
植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室开放课题(No. P2010-KF10)、高等学校博士学科点专项科研基金(No. 20110141120017)、国家自然科学基金(No. 81102357)资助项目.

Progress in the Synthesis and Application of Sulfoximines

Wang Yaya, Hong Xuechuan, Deng Zixin

Key Laboratory of Combinatorial Biosynthesis and Drug Discovery, Ministry of Education, School of Pharmaceutical Sciences, Wuhan University, Wuhan 430071

Received:2011-10-05 Revised:2011-11-30 Published:2011-12-14
Supported by:
Project supported by the Fund of State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China (No. P2010-KF10), the Specialized Research Fund of the Doctoral Program of Higher Education (No. 20110141120017), and the National Natural Science Foundation of China (No. 81102357).

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摘要/Abstract

亚砜亚胺(Sulfoximine)类化合物是一类重要的杂原子取代化合物, 引起了人们的广泛关注. 综述了近十年来亚砜亚胺类化合物的研究进展, 包括该类化合物的合成及在不对称催化领域中的应用、含有亚砜亚胺的生物活性小分子合成和天然产物全合成. 并对发展趋势和应用前景做了展望.

关键词: 亚砜亚胺, 合成, 应用, 不对称催化, 全合成

Sulfoximines are a very important class of heteroatom substitutional compounds and have attracted considerable interest. This review deals with methods for the synthesis of sulfoximines and their applications in catalytical asymmetric synthesis, bioactive small molecules synthesis and total synthesis of natural products. The developing trend and prospects for future application of sulfoximines compound are discussed.

Key words: sulfoximines, synthesis, application, asymmetric catalysis, total synthesis

引用此文

王娅娅, 洪学传, 邓子新. 亚砜亚胺类化合物的合成及应用研究进展[J]. 有机化学, 2012, 32(05): 825-833.

Wang Yaya, Hong Xuechuan, Deng Zixin. Progress in the Synthesis and Application of Sulfoximines[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(05): 825-833.

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[1] (a) Whitehead, J. K.; Bentley, H. R. J. Am. Chem. Soc. 1952, 1572.(b) Bentley, H. R.; McDermott, E. E.; Pace, J.; Whitehead, J. K.;Moran, T. Nature 1950, 165.

[2] (a) Griffith, O. W.; Meister, A. J. Biol. Chem. 1979, 254, 7558.(b) Bailey, H. H. Chem.-Biol. Interact. 1998, 8, 23.(c) O'Dwyer, P. J.; Hamilton, T. C.; LaCreta, F. P.; Gallo, J. M.;Kilpatrick, D.; Halbherr, T.; Brennan, J.; Bookman, M. A.; Hoffman,J.; Young, R. C.; Comis, R. L.; Ozols, R. F. J. Clin. Oncol.1996, 14, 249.(d) Mueller, E. US 4442111, 1984 [Chem. Abstr. 1983, 98,215493].

[3] (a) Johnson, C. R. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 341.(b) Pyne, S. G. Sulfur Rep. 1992, 12, 57.(c) Reggelin, M.; Zur, C. Synthesis 2000, 1.

[4] (a) Mikolajczyk, M. Synthsis 1990, 937.(b) Kinahan, T. C.; Tye, H. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12,1255.(c) Johnson, C. R.; Keiser, J. E. Org. Synth. 1966, 46, 78.(d) Furukawa, N.; Akutagawa, K.; Yoshimura, T.; Oae, S. Synthesis1982, 77.(e) Chen, C.-Y.; Li, Y.; Xiao, Y.; Zhu, L.; Cheng, C.-M.; Liu, Y.Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 925 (in Chinese ).(陈春玉, 李毅, 肖英, 朱林, 程长明, 刘杨, 有机化学, 2011, 31,925.)

[5] Johnson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6594.

[6] Brandt, J.; Gais, H. J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 909.

[7] Okamura, H.; Bolm, C. Org. Lett. 2004, 6, 1305.

[8] (a) Mancheno, O. G.; Bolm, C. Org. Lett. 2006, 8, 2349.(b) Johnson, C. R.; Kirchhoff, R. A.; Corkins, H. G. J. Org. Chem.1974, 39, 2459

[9] Mancheno, O. G.; Bolm, C. Org. Lett 2009, 11, 2429.

[10] Cho, G. Y.; Bolm, C. Org. Lett. 2005, 7, 4983.

[11] (a) Mancheno, O. G.; Bistri, O.; Bolm, C. Org. Lett. 2007, 9, 3809.(b) Ochiai, M.; Naito, M.; Miyamoto, K.; Hayashi, S.; Nakanishi,W. Chem. Eur. J. 2010, 16, 8713.

[12] Siu, T.; Yudin, A. K. Org. Lett. 2002, 4, 1839.

[13] Bolm, C.; Muller, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 182.

[14] Bolm, C.; Simic, O.; Martin, M. Synlett 2001, 1878.

[15] Bolm, C.; Simic, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3830.

[16] Bolm, C.; Martin, M. Org. Lett. 2003, 5, 427.

[17] Harmata, M.; Ghosh, S. K. Org. Lett 2001, 3, 3321.

[18] Langner, M.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5984.

[19] (a) Remy, P.; Langner, M.; Bolm, C. Org. Lett. 2006, 8, 1209.(b) Kingsbury, J. S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,13813.

[20] Frings, M.; Bolm, C. Chem. Eur. J. 2010, 16, 4577.

[21] Steurer, M.; Bolm, C. J. Org. Chem. 2010, 75, 3301.

[22] Zecchini, G. P.; Paradisi, M. P.; Torrini, I.; Lucente, G.; Gavuzzo,E.; Mazza, F.; Pochetti, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6779.

[23] (a) Moree, W. J.; Marel, G. A. V.; Liskamp, R. M. J. TetrahendronLett. 1991, 32, 409.(b) Moree, W. J.; Marel, G. A. V.; Liskamp, R. J. J. Org. Chem.1996, 60, 5157.

[24] Morgan, B. P.; Scholtz, J. M.; Ballinger, M. D.; Zipkin, I. D.;Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 298

[25] (a) Mock, W. L.; Zhang, J. Z. J. Org. Chem. 1990, 55, 5791. (b) Mock, W. L.; Tsay, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4467.

[26] Bolm, C.; Kahmann, J. D.; Moll, D. Tetrahedron Lett. 1997, 38,1169.

[27] Bolm, C.; Muller, D.; Dalhn, D.; Hackenberger, C. P. R.;Weinhold, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3207.

[28] Cho, G. Y.; Okamura, H.; Bolm, C. J. Org. Chem. 2005, 70, 2346.

[29] (a) Virolleaud, M. A.; Sridharan, V.; Mailhol, D.; Rodriguez, J.Tetrahedron 2009, 65, 9756.(b) Sridharan, V.; Vologdin, N.; Virolleaud, M. A.; Rodriguez, J.Synthesis 2011, 2085.

[30] (a) Adrien, A.; Gais, H.-J.; K?hler, F.; Runsink, J.; Raabe, G. Org.Lett. 2007, 9, 2155.(b) Weinreb, S. M. Chem. Rev. 2006, 106, 2531.(c) Clive, D.; Yu, M.; Wang, J.; Yeh, V. S. C.; Kang, S. Chem. Rev.2005, 105, 4483.

[31] (a) Bund, J.; Gais, H.-J.; Schmitz, E.; Erdelmeier, I.; Raabe, G. Eur.J. Org. Chem. 1998, 1319.(b) Moncada, S.; Gryglewski, R.; Bunting, S.; Vane, J. R. Nature1976, 1, 263.

[32] Mahajan, V.; Gais, H. J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 6187.

[33] Harmata, M.; Hong, X. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5754.

[34] Harmata, M.; Hong, X. C.; Barnes, C. L. Tetrahedron Lett. 2003,44, 7261.

[35] Harmata. M.; Hong. X. C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3847.

[36] (a) Harmata, M.; Hong, X. C.; Barnes, C. L. Org. Lett. 2004, 6,2201.(b) Harmata. M.; Hong. X. C. Org. Lett. 2005, 7, 3581.(c) Johnson, T. W.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4475.

[37] (a) Rodriguez, A. D.; Ramirez, C. J. Nat. Prod. 2001, 64, 100.(b) Rodriguez, A. D.; Ramirez, C.; Rodriguez, I. I.; Gonzalez, E.Org. Lett. 1999, 1, 527.

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[1]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[2]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[3]	佘春艳, 王安静, 刘珊, 舒文明, 余维初. 芳乙酰叠氮的制备及其在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 481-507.
[4]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[5]	杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480.
[6]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[7]	陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377.
[8]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[9]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[10]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[11]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[12]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[13]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[14]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[15]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.