新型1,4-二氢吡啶基尾式卟啉的合成及其抗菌活性研究

doi:10.6023/cjoc1110113

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (07): 1270-1277.DOI: 10.6023/cjoc1110113 上一篇下一篇

研究论文

新型1,4-二氢吡啶基尾式卟啉的合成及其抗菌活性研究

曾荣今, 姚飞, 王慧, 沈鹏飞

理论化学与分子模拟省部共建教育部重点实验室湖南科技大学化学化工学院湘潭 411201

收稿日期:2011-10-11 修回日期:2012-12-26 发布日期:2012-03-22
通讯作者: 曾荣今 E-mail:rjzeng@hnust.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 20942008, 21172065);湖南省高校创新平台开放基金(No. 11K024)资助项目.

Synthesis of Novel 1,4-Dihydropyridine Tailed Porphyrin Compounds and Investigation of Their Antibacterial Activity

Zeng Rongjin, Yao Fei, Wang Hui, Shen Pengfei

Key Laboratory of Theoretical Chemistry and Molecular Simulation of Ministry of Education, School of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University of Science and Technology, Xiangtan, 411201

Received:2011-10-11 Revised:2012-12-26 Published:2012-03-22
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 20942008, 21172065), the Scientific Research Fund of Hunan Provincial Education Department (No. 11K024).

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摘要/Abstract

以乙酰乙酸乙酯、4-羟基苯甲醛、碳酸氢铵和二溴烷烃为原料, 经两步反应合成溴烷氧基1,4-二氢吡啶; 再将其与5-对羟基苯基-10,15,20-三苯基卟啉缩合, 得到了12 种新型的卟啉-二氢吡啶及其金属锌配合物, 结构通过NMR, IR 和HR-MS 进行详细表征. 研究中测试了这些复杂的卟啉-二氢吡啶化合物对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus, ATCC 25923)和大肠杆菌(Escherichia coli, ATCC 25922)的抑菌活性, 实验结果显示这12 种化合物都有很好的抑菌活性, 其中对金黄色葡萄球菌抑菌效果较好, 且卟啉-二氢吡啶二元化合物的抑菌效果优于两种单体.

关键词: 1,4-二氢吡啶, 卟啉, 合成, 抗菌

Bromo-alkoxy-1,4-dihydropyridines (2) were synthesized by a two-step reaction from ethyl acetoacetate, phydroxybenzaldehyde, ammonium bicarbonate and 1,3-dibromopropane. The new twelve porphyrin-1,4-dihydropyridine diads were synthesized by the reaction of 2 with 5-(4-hydroxylphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin. These compounds were characterized by NMR, IR, and HRMS techniques. Moreover, the antibacterial activities of porphyrin-1,4-dihydropyridine on Staphylococcus aureus (ATCC 25923) and Escherichia coli (ATCC 25922) were tested. The experimental results show that porphyrin-1,4-dihydropyridines have good antibacterial activities, especially for ATCC25923, and the antibacterial activities of porphyrin-1,4-dihydropyridine are better than two monomers.

Key words: 1,4-dihydropyridines, porphyrin, synthesis, antibacterial activity

引用此文

曾荣今, 姚飞, 王慧, 沈鹏飞. 新型1,4-二氢吡啶基尾式卟啉的合成及其抗菌活性研究[J]. 有机化学, 2012, 32(07): 1270-1277.

Zeng Rongjin, Yao Fei, Wang Hui, Shen Pengfei. Synthesis of Novel 1,4-Dihydropyridine Tailed Porphyrin Compounds and Investigation of Their Antibacterial Activity[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(07): 1270-1277.

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Synthesis of Novel 1,4-Dihydropyridine Tailed Porphyrin Compounds and Investigation of Their Antibacterial Activity

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