和厚朴酚桥连卟啉光敏剂合成与结构表征

doi:10.6023/cjoc1110121

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (07): 1344-1349.DOI: 10.6023/cjoc1110121 上一篇下一篇

研究简报

和厚朴酚桥连卟啉光敏剂合成与结构表征

黄齐茂, 王司卫, 邓鹏星, 周红, 胡学雷, 潘志权

武汉工程大学化工与制药学院绿色化工过程省部共建教育部重点实验室武汉 430073

收稿日期:2011-10-12 修回日期:2012-02-16 发布日期:2012-03-22
通讯作者: 潘志权 E-mail:zhiqpan@163.com or huangqim@163.com
基金资助:
国家自然科学基金(No. 20471045);湖北省自然科学基金青年杰出人才(No. 2008CDB072);湖北省高等学校优秀中青年团队计划(2008)资助项目.

Synthesis and Characterization of Honokiol Bridged Porphyrins as Photosensitizers

Huang Qimao, Wang Siwei, Deng Pengxing, Zhou Hong, Hu Xuelei, Pan Zhiquan

Key Laboratory for Green Chemical Process of Ministry of Education, Wuhan Institute of Technology, Wuhan 430073

Received:2011-10-12 Revised:2012-02-16 Published:2012-03-22
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 20471045), the Natural Science Foundation of Hubei Province (No. 2008CDB072), the Foundation for Midlife and Youth Excellent Innovation Group of Hubei Province (2008).

文章分享

摘要/Abstract

依次利用2-萘酚、1,6-二溴己烷、和厚朴酚, 对2-硝基-5,10,15,20-四苯基卟啉及其金属配合物进行结构修饰, 首次得到四对同分异构体桥连卟啉光敏剂, 目标产物经UV-vis, ¹H NMR, H-H COSY, IR, MS, 元素分析等表征. 以1,3-二苯基异苯并呋喃(DPBF)为猝灭剂测定了桥连卟啉产生单线态氧的能力; 采用凝胶电泳和紫外-可见光谱滴定法, 初步考察了化合物对pBR322 质粒DNA 的光敏切割能力及其与小牛胸腺DNA 的作用模式.

关键词: 卟啉, 和厚朴酚, 合成, 表征, 光敏活性

Four pairs of porphyrin isomers have been synthesized by reaction of 2-nitrotetraphenylporphyrin and its metallic complexes with 2-naphthol, 1,6-dibromohexane and honokiol respectively, and structurally characterized by UV-vis, ¹H NMR, H-H COSY, IR, MS, and elementary analysis. The production of singlet oxygen under radiation was determined with DPBF as the quencher. Their photocleavage ability to pBR322 plasmid DNA has been tested by gel electrophoresis and the interaction with CT DNA was detected by UV-Vis spectroscopy preliminarily.

Key words: porphyrin, honokiol, synthesis, characterization, photosensitivity

引用此文

黄齐茂, 王司卫, 邓鹏星, 周红, 胡学雷, 潘志权. 和厚朴酚桥连卟啉光敏剂合成与结构表征[J]. 有机化学, 2012, 32(07): 1344-1349.

Huang Qimao, Wang Siwei, Deng Pengxing, Zhou Hong, Hu Xuelei, Pan Zhiquan. Synthesis and Characterization of Honokiol Bridged Porphyrins as Photosensitizers[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(07): 1344-1349.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Baptista, M. S.; Wainwright, M. Braz. J. Med. Biol. Res. 2011, 44, 1. (b) Liu, Y.; Ma, X. Q.; Jin, P.; Li, H. T.; Zhang, R. R.; Ren, X. L.; Wang, H. B.; Tang, D. M.; Tian, W. R. Vet. J. 2011, 188, 325. (c) Threes, G. M. S.; Stan, P. Photochem. Photobiol. 2011, 87, 2.

[2] (a) Gelfuso, G. M.; Gratieri, T.; Souza, J. G.; Thomazine, J. A.; Lopez, R. F. V. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2011, 77, 249. (b) Ethirajan, M.; Chen, Y.; Joshi, P.; Pandey, R. K. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 340.

[3] Eriksson, E. S. E.; Eriksson, L. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 7207.
[4] (a) Ishizuka, M.; Abe, F.; Sano, Y.; Takahashi, K.; Inoue, K.; Nakajima, M.; Kohda, T.; Komatsu, N.. Int. Immunopharmacol. 2011, 11, 358. (b) Angela, C.; Ilaria, P.; Giuseppe, P. Cancers 2011, 3, 1014.

[5] (a) Smith, K.; Malatesti, N.; Cauchon, N.; Hunting, D.; Lecomte, R.; Lier, J. E.; Greenman, J.; Boyle, R. W. Immunology 2011, 132, 256. (b) Ruthard, C.; Schmidt, M.; Groehn, F. Macromol. Rapid Comm. 2011, 32, 706.

[6] (a) Tang, X. J.; Yao, K.; Zhang, L. Eur. J. Pharmacol. 2011, 650, 72. (b) Wu, J. P.; Zhang, W.; Wu, F. Inflamm. Res. 2010, 59, 1073.

[7] Huang, Q. M.; Pan, Z. Q.; Wang, P.; Chen, Z. P.; Zhang, X. L.; Xu, H. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3030.

[8] Zheng, Y. M.; Wang, K.; Li, T.; Zhang, X. L.; Li, Z. Y. Molecules 2011, 16, 3488.

[9] (a) Huang, Q. M.; Pan, W.; Li, Q.; Wang, S. W.; Li, Z. Y.; Pan, Z. Q. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 336 (in Chinese). (黄齐茂, 潘威, 李清, 王司卫, 李志远, 潘志权, 有机化学, 2011, 31, 336.) (b) Huang, Q. M.; Li, Z. Y.; Xiao, X.; Pan, Z. Q.; Deng, P. X. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 79 (in Chinese). (黄齐茂, 李志远, 肖欣, 潘志权, 邓鹏星, 有机化学, 2010, 30, 79.) (c) Huang, Q. M.; Deng, P. X.; Li, Z. Y.; Zhou, H.; Hu, X. L.; Pan, Z. Q. Acta. Chim. Sinica. 2010, 68, 1070 (in Chinese). (黄齐茂, 邓鹏星, 李志远, 周红, 胡学雷, 潘志权, 化学学报, 2010, 68, 1070.) (d) Huang, Q. M.; Chen, Z. P.; Xu, H. S.; Wu, X. J.; Zhao, Y.G.; Zhang, X. W. Chin. J. Org.Chem. 2001, 21, 746 (in Chinese). (黄齐茂, 陈彰评, 徐汉生, 吴萱阶, 赵勇刚, 张小伟, 有机化学, 2001, 21, 746.)
[10] (a) Choi, K. H.; Wang, K. K., Shin, E. P.; Oh, S. L.; Jung, J. S.; Kim, H. K.; Kim, R. Y. J. Phys. Chem. C. 2011, 115, 3212. (b) Ringot, C.; Sol, V.; Barriere, M.; Saad, N.; Bressollier, P.; Granet, R.; Couleaud, P.; Frochot, C.; Krausz, P. Biomacromolecules 2011, 12, 1716.

[11] (a) Zhao, P.; Huang, J. W.; Ji, L. N. J. Coord. Chem. 2011, 64, 1977. (b) Pineiro, M.; Carvalho, A. L.; Pereira, M. M.; Gonsalves, A. M.; Arnaut, L. G.; Formosinho, S. J. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2299.
[12] (a) Kee, T. W.; Adhikary, R.; Carlson, P. J.; Mukherjee, P.; Petrich, J. W. Aust. J. Chem. 2011, 64, 23. (b) Filip, A. G.; Clichici, S.; Daicoviciu, D.; Ion, R. M.; Tatomir, C.; Rogojan, L.; Opris, I.; Mocan, T. Braz. J. Med. Biol. Res. 2011, 44, 53.

[13] (a) Brewer, A.; Siligardi, G.; Neylon, C.; Stulz, E. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 777. (b) Ananyan, G.; Avetisyan, A.; Aloyan, L.; Dalyan, Y. Biophys. Chem. 2011, 156, 96.

[14] Pasternack, R. F.; Gibbs, E. J.; Vilafranca, J. J. Biochemistry 1983, 22, 5409.

[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[3]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[4]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[5]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[8]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[9]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[10]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[11]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[12]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[13]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[14]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.
[15]	岁丹丹, 岑南楠, 龚若蕖, 陈阳, 陈文博. 无支持电解质条件下连续流电化学合成三氟甲基化氧化吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3239-3245.

和厚朴酚桥连卟啉光敏剂合成与结构表征

Synthesis and Characterization of Honokiol Bridged Porphyrins as Photosensitizers

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价