S-苯并噻吩盐的合成的方法及其反应的研究进展

doi:10.6023/cjoc1110271

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S-苯并噻吩盐的合成的方法及其反应的研究进展

张变香, 常姣, 杨祺, 吴群

山西大学化学化工学院太原 030006

收稿日期:2011-10-27 修回日期:2012-01-10 发布日期:2012-02-04
通讯作者: 张变香 E-mail:zbxthh@sxu.edu.cn
基金资助:
山西省科技攻关项目(No. 20110321040-02)和山西省回国留学人员科研(No. 2010-001)资助项目.

Progress in Synthesis and Reaction of S-Benzothiophenium Salts

Zhang Bianxiang, Chang Jiao, Yang Qi, Wu Qun

School of Chemistry and Chemical Engineering, Shanxi University, Taiyuan 030006, China

Received:2011-10-27 Revised:2012-01-10 Published:2012-02-04
Supported by:
Project supported by the Shanxi Science and Technology Department (No. 20110321040-02) and the Shanxi Scholarship Council of China (No. 2010-001).

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摘要/Abstract

综述了近年来合成苯并噻吩盐的多种方法, 讨论了其存在的优缺点, 并详细介绍了S-苯基苯并噻吩盐的[4＋2]Diels-Alder 反应、加热反应、光解反应以及开环反应, 并对其发展前景做出了展望.

关键词: S-苯并噻吩盐, 加热反应, 光解反应, 开环反应, [4＋2] Diels-Alder 反应

The synthetic methods of S-benzothiophenium salts is reviewed and the advantages and disadvantages of various methods are discussed. The [4 ＋ 2] Diels-Alder reaction, thermolysis, photolysis, ring-opening reaction of S-phenylbenzothiophenium salts are introduced in details. And the development of the chemistry and applications of S-phenylbenzothiophenium salts is also prospected.

Key words: S-benzothiophene salt, [4＋2] Diels-Alder reaction, thermolysis, photolysis, ring-opening reaction

引用此文

张变香, 常姣, 杨祺, 吴群. S-苯并噻吩盐的合成的方法及其反应的研究进展[J]. 有机化学, 2012, 32(06): 1150-1156.

Zhang Bianxiang, Chang Jiao, Yang Qi, Wu Qun. Progress in Synthesis and Reaction of S-Benzothiophenium Salts[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(06): 1150-1156.

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参考文献

[1] Liu, H.; Bolton, J. L.; Thatcher, G. R. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19,779.

[2] Li, J.-Y.; Zhou, X.-R.; Zhao, D.-F. Chemistry 2005, 68, 399 (inChinese).(李建源, 周新锐, 赵德丰, 化学通报, 2005, 68, 399.)
[3] (a) Iwasaki, T.; Kohinata, Y.; Nishide, H. Org. Lett. 2005, 7, 755.(b) Zhang, B.-X.; Shi, G.-S.; Wang, Q.; Kang, J.-L. J. Shanxi Univ.2011, 34, 90 (in Chinese).(张变香, 石高升, 王琼, 杨祺, 康婧玲, 山西大学学报, 2011, 34,90.)
[4] Chen, Q.; Ngui, J. S. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 907.

[5] Xiong, F.; Prince; Chen, C.; Yang, X.-P. J. East China Normal Univ.2001, (3), 109 (in Chinese).(熊飞, Prince, 陈春, 扬刑苹, 华东师范大学学报, 2001, (3),109.)
[6] Takimiya, K.; Ebata, H.; Sakamoto, K.; Izawa, T.; Otsubo, T.;Kunugi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12604.

[7] Britton, T. C.; Spinazze, P. G.; Hipskind, P. A.; Zinuncrman, D. M.;Zardnrnayeh, H.; Schober, D. A.; Gghlert, D. R.; Bruns, R. F. Bioorg.Med. Chem. Lett. 1999, 9, 475.

[8] Efange, S. M. N.; Mash, D. C.; Khare, A. B.; Ouyang, Q. J. Med.Chem. 1998, 41, 4486.

[9] Wallace, O. B.; Bryant, H. U.; Shetler, P. K.; Adrian, M. D.; Geiser,A. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5103.

[10] Jacobi, P. A.; Touchette, K. M.; Selnick, H. G. J. Org. Chem. 1992,57, 6305.

[11] Balley, J.; Cummins, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1936.

[12] Raasch, M. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 856.

[13] Crivello, J. V.; Lam, J. H. W. J. Org. Chem. 1978, 43, 3055.

[14] Wang, M.-L.; Wang, W.-G.; Han, Y.-L. Imaging Sci. Photochem.2008, 26, 88 (in Chinese).(王美丽, 王文广, 韩元利, 影像科学与光化学, 2008, 26, 88.)
[15] Wang, W.-J. J. Envir. Manage. College China 2005, 15, 55 (in Chinese).(王文君, 中国环境管理干部学院学报, 2005, 15, 55.)
[16] (a) Acheeon, R. M.; Harrison, D. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun.1969, 724.(b) Acheeon, R. M.; Harrison, D. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun.1976, 612.
[17] Shiraishi, Y.; Taki, Y.; Hirai, T.; Komasawa, I. Ind. Eng. Chem. Res.2001, 40, 1213.

[18] Brummond, K. M.; Chen, D. Org. Lett. 2005, 7, 3473.

[19] Green, T. K.; Whitley, P.; Wu, K. N.; Lloyd, W. J.; Gan, G. Z. EnergyFuels 1994, 8, 244.
[20] Brumlik, G. C.; Kosak, A. I.; Pitcher, R. J. Am. Chem. Soc. 1964,86, 5360.

[21] (a) Kitamura, T.; Kawasato, H.; Kobayashi, S.; Taniguchi, H. Chem.Lett. 1986, 38, 399.(b) Kitamura, T.; Soda, S.; Kawasato, H.; Taniguchi, H.; Shiro, M.Tetrahedron 1993, 49, 5055.

[22] (a) Kitamura, T.; Takachi, T.; Kawasato, H.; Kobayashi, S.; Taniguchi,H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7445.(b) Kitamura, T.; Takachi, T.; Miyaji, M.; Kawasato, H.; Taniguchi,H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1907.

[23] (a) Kitamura, T.; Yamane, M.; Furuki, R.; Taniguchi, H.; Shiro, M.Chem. Lett. 1993, 1703.(b) Kitamura, T.; Yamane, M.; Zhang, B. X.; Fujiwra, Y. Bull.Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1215.

[24] Beringer, F. M.; Gindler, E. M.; Rapoport, M.; Tayler, R. J. J. Am.Chem. Soc. 1959, 81, 351.

[25] Caserio, M. C.; Glusker, D. L.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc.1959, 81, 336.

[26] Lockhart, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1940.

[27] Phipps, R. J.; Grimster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008,130, 8172.

[28] Dewar, M. J. S.; Trinajsti'c, N. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1453.

[29] (a) Kitamura, T.; Zhang, B. X.; Fujiwara, Y.; Shiro, M. Org. Lett.1999, 1, 257.(b) Kitamura, T.; Zhang, B. X.; Fujiwara, Y. J. Org. Chem. 2003,68, 731.(c) Zhang, B.-X.; Wang, Q. J. Shanxi Univ. 2008, 31, 80 (in Chinese).(张变香, 王琼, 山西大学学报, 2008, 31, 80.)
[30] Kitamura, T.; Zhang, B. X.; Fujiwara, Y. Tetrahedron Lett. 2002,43, 2239.

[31] Kitamura, T.; Morizane, K.; Taniguchi, H.; Fujiwara, Y. TetrahedronLett. 1997, 38, 5157.

[32] Kitamura, T.; Yamane, M.; Soda, S.; Taniguchi, H. J. Chem. Soc.,Chem. Commun. 1995, 1375.

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[1]	梁志鹏, 叶浩, 张海滨, 姜国民, 吴新星. 环丁酮类腙参与的偕二氟环丙烷开环胺化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1483-1491.
[2]	杜青锋, 张璐, 高峰, 王乐, 张万斌. 过渡金属催化氧/氮杂环丙烷不对称开环反应的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3240-3262.
[3]	孙建婷, 陈玲艳, 魏邦国. 二碘化钐促进的2-哌啶酮与α,β-不饱和酸酯的加成-开环反应研究[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4320-4326.
[4]	陶萍芳, 黄俊, 刘玉钊, 韦光明, 王艺菲, 韦贤生, 黄国保, 李秀英. 钯催化氧杂降冰片烯与三氟硼酸钾盐的不对称开环反应[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1630-1637.
[5]	吴雅莉, 周雪松, 肖文精, 陈加荣. 乙烯基氮杂环丙烷在有机合成中的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(11): 3760-3776.
[6]	许露露, 叶倩雯, 程冬萍, 李小年, 许孝良. N-溴代丁二酰亚胺促进的环丙烯羧酸酯的区域选择性开环反应[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2645-2649.
[7]	和振秀, 周永云, 孙蔚青, 樊瑞峰, 沈国礼, 樊保敏. 铑/锌共催化苯酚对氧杂苯并降冰片烯的不对称开环反应研究[J]. 有机化学, 2019, 39(3): 754-760.
[8]	胡继荣, 徐建斌, 邹玲玲, 吕海平, 樊瑞峰, 刘娜, 周永云, 樊保敏. 铑催化酸酐对氧杂苯并降冰片烯的不对称开环反应研究[J]. 有机化学, 2018, 38(7): 1687-1694.
[9]	褚旭, 常宏宏, 高文超, 魏文珑, 李兴. 碳亲核试剂对氮杂环丙烷的开环反应研究进展[J]. 有机化学, 2017, 37(10): 2569-2589.
[10]	李泽民, 黄道锐, 马丛明, 许晓娟, 刘祖亮, 姚其正. 7-氨基-6-硝基-[1,2,5]噁二唑并[3,4-b]吡啶-1-氧化物的胺化开环反应及产物的抗肿瘤活性[J]. 有机化学, 2016, 36(9): 2236-2241.
[11]	鄢东, 吴超, 易卫国. 金催化炔烃与1,4-二氧六环的开环加成反应研究[J]. 有机化学, 2014, 34(9): 1857-1863.
[12]	李小娜, 周宏勇, 张鹏亮, 王家喜. 手性氨基酸衍生物的合成：硅胶促进的取代氮丙啶的开环反应[J]. 有机化学, 2013, 33(12): 2545-2550.
[13]	程汉超, 梁秀丽, 李晓璐, 龙玉华, 杨定乔. 过渡金属催化氮杂二环烯烃不对称开环反应的研究进展[J]. 有机化学, 2012, (03): 433-443.
[14]	吴伟a ; 黄焰根a; 卿凤翎*,a,b. 三氟亚乙基取代的N-苯甲酰基氮杂环丙烷的合成[J]. 有机化学, 2009, 29(08): 1249-1253.
[15]	王磊,李叶芝,黄化民,方唯硕. 手性催化的环氧化物立体选择性开环反应[J]. 有机化学, 2006, 26(9): 1208-1216.