碳亲核试剂对氮杂环丙烷的开环反应研究进展

doi:10.6023/cjoc201702033

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (10): 2569-2589.DOI: 10.6023/cjoc201702033 上一篇下一篇

综述与进展

碳亲核试剂对氮杂环丙烷的开环反应研究进展

褚旭, 常宏宏, 高文超, 魏文珑, 李兴

太原理工大学化学化工学院生物与制药工程系太原 030024

收稿日期:2017-02-23 修回日期:2017-05-03 发布日期:2017-06-02
通讯作者: 李兴 E-mail:lixing@tyut.edu.cn
基金资助:
山西省自然科学基金（Nos.201601D011028，20130110094）资助项目.

Research Progress in the Ring-Opening Reactions of Aziridines by Carbon Nucleophiles

Chu Xu, Chang Honghong, Gao Wenchao, Wei Wenlong, Li Xing

College of Chemistry and Chemical Engineering, Taiyuan University of Technology, Taiyuan 030024

Received:2017-02-23 Revised:2017-05-03 Published:2017-06-02
Contact: 10.6023/cjoc201702033 E-mail:lixing@tyut.edu.cn
Supported by:
Project supported by the Natural Science Foundation of Shanxi Province (Nos.201601D011028,20130110094).

文章分享

摘要/Abstract

综述了各种碳亲核试剂对氮杂环丙烷的开环反应研究进展，主要包括炔、腈、芳烃、芳香杂环化合物、活泼亚甲基和有机金属试剂等作为碳亲核试剂发生的开环反应，并对其发展方向进行了展望.

关键词: 氮杂环丙烷, 开环反应, 碳亲核试剂

The recent progress in ring-opening reactions of aziridines by various carbon nucleophiles, such as alkynes, nitriles, arenes, heteroarenes, active methylene compounds, organometallic reagents and so on, is reviewed. Moreover, the prospects of future development are also discussed.

Key words: aziridines, ring-opening reactions, carbon nucleophiles

引用此文

褚旭, 常宏宏, 高文超, 魏文珑, 李兴. 碳亲核试剂对氮杂环丙烷的开环反应研究进展[J]. 有机化学, 2017, 37(10): 2569-2589.

Chu Xu, Chang Honghong, Gao Wenchao, Wei Wenlong, Li Xing. Research Progress in the Ring-Opening Reactions of Aziridines by Carbon Nucleophiles[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(10): 2569-2589.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Feng, J. J.; Zhang, J. L. ACS catal. 2016, 6, 6651.
[2] Wang, Q. Y.; Chang, H. H.; Wei, W. L.; Liu, Q.; Gao, W. C.; Li, Y. W.; Li, X. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 939(in Chinese). (王清宇, 常宏宏, 魏文龙, 刘强, 高文超, 李彦威, 李兴, 有机化学, 2016, 36, 939.)
[3] Cardoso, L. A.; Pinhoe Melo, M. V. D. T. Eur. J. Org. Chem. 2012, 33, 6479.
[4] Subrahmanyam, G.; Adhya, A. J. Sci. Ind. Res. Indian 1974, 33, 308.
[5] Ha, H. J.; Jung, J. H.; Lee, W. K. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 1020.
[6] Luginina, J.; Turks, M. Chem. Heterocycl. Compd. 2016, 10, 773.
[7] Pineschi, M. Synlett 2014, 1817.
[8] Turks, M.; Posevins, D. Eur. J. Org. Chem. 2016, 2016, 1760.
[9] Benjamin, L.; Richard, G.; Markus, L.; Riccardo, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7063.
[10] Hammond, B. G.; Xu, B.; Mashuta, S. M.; Okoromoba, E. O. Chem. Commun. 2016, 52, 13353.
[11] Wang, R.; Jiang, X. X.; Liu, X.; Li, D. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 17141.
[12] Murty, M. S. R.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6385.
[13] Feng, X. M.; Lin, L. L.; Liu, X. H.; Li, J. Chem. Commun. 2014, 50, 6672.
[14] Li, Y. W.; Su, J. J.; Chang, H. H.; Li, X.; Wei, W. L. Chem. Ind. 2011, 39, 12(in Chinese). (李彦威, 苏继娟, 常宏宏, 李兴, 魏文龙, 广州化工, 2011, 39, 12.)
[15] Schneider, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2082.
[16] Hu, X. E. Tetrahedron 2004, 60, 2701.
[17] McCoull, W.; Davis, F. A. Synthesis 2000, 1347.
[18] Ding, C. H.; Dai, L. X.; Hou, X. L. Synlett 2004, 1691.
[19] Ding, C. H.; Dai, L. X.; Hou, X. L. Tetrahedron 2005, 61, 9586.
[20] Bertolini, F.; Woodward, S.; Crotti, S.; Pineschi, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4515.
[21] Wu, J.; Hou, X. L.; Dai, L. X. J. Org. Chem. 2000, 65, 1344.
[22] Mita, T.; Fujimori, I.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11252.
[23] Minakata, S.; Okada, Y.; Oderaotoshi, Y.; Komatsu, M. Org. Lett. 2005, 7, 3509.
[24] Fujimori, I.; Mita, T.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16438.
[25] Minakata, S.; Hotta, T.; Oderaotoshi, Y.; Komatsu, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 7471.
[26] Matsukawa, S.; Tsukamoto, K. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3792.
[27] Wu, B.; Gallucci, C. J.; Parquette, R. J.; RajanBabu, V. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1126.
[28] Wu, B.; Gallucci, C. J.; Parquette, R. J.; RajanBabu, V. T. Chem. Sci. 2014, 5, 1102.
[29] Matsukawa, S.; Harada, T.; Yasuda, S. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4886.
[30] Schneider, M. R.; Mann, A.; Taddei, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8493.
[31] Yadav, J. S.; Reddy, S. V. B.; Nagaiah, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8067.
[32] Bergmeier, C. S.; Katz, J. S.; Donoghue, J. P.; Reed, D. D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5011.
[33] Bera, M.; Roy, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7144.
[34] Sun, X. Y.; Sun, W.; Fan, R. H.; Wu, J. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2151.
[35] Wang, Z. Y.; Sun, X. Y.; Wu, J. Tetrahedron 2008, 64, 5013.
[36] Michaelis, J. D.; Dineen, A. T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1920.
[37] Wu, Y. C.; Zhu, J. P. Org. Lett. 2009, 11, 5558.
[38] Bera, M.; Roy, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 4402.
[39] Yoon, D. H.; Lee, K. W.; Kim, Y.; Ha, H. J. Org. Lett. 2012, 14, 429.
[40] Nielsen, K. D.; Huang, C. Y.; Doyle, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13605.
[41] Ghorai, K. M.; Tiwari, P. D.; Jain, N. J. Org. Chem. 2013, 78, 7121.
[42] Duda, L. M.; Michael, E. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18347.
[43] Li, X. W.; Yu, S. J.; Wan, B. S.; Yu, X. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2577.
[44] Gao, K.; Paira, R.; Yoshikai, N. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1486.
[45] Takeda, Y.; Ikeda, Y.; Kuroda, A.; Minakata, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8544.
[46] Chaudhari, P.; Bari, S. Synth. Commun. 2015, 45, 391.
[47] Farr, N. R.; Alabaster, J. R.; Johnson, A. S.; Grabowski, J. J. E. Tetrahedron:Asymmetry 2003, 14, 3503.
[48] Kaiser, M. H.; Lo, F. W.; Beller, M. Tse, K. M. Org. Lett. 2006, 8, 5761.
[49] Tirotta, I.; Fifer, L. N.; Hutton, A. C. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 618.
[50] Yang, D. X.; Wang, L. Q.; Han, F. X.; Wang, R. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 16478.
[51] Hirotaki, K.; Yamada, Y.; Hanamoto, T. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 285.
[52] Liu, H.; Zheng, C.; You, S. L. J. Org. Chem. 2014, 79, 1047.
[53] Noji, T.; Okano, K.; Tokuyama, H. Tetrahedron 2015, 71, 3833.
[54] Ghosal, C. N.; Santra, S.; Das, S.; Majee, A. Green Chem. 2016, 18, 565.
[55] Kidd, J.; Maiden, K.; Morgan, B. J. Tetrahedron 2016, 72, 3802.
[56] Ge, C.; Liu, R. R.; Gao, J. R.; Jia, Y. X. Org. Lett. 2016, 18, 3122.
[57] Rossi, E.; Abbiati, G.; Dell'Acqua, M.; Negrato, M.; Paganoni, A.; Pirovano, V. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 6095.
[58] Yin, J. X.; Hyland, J. T. C. Asian J. Org. Chem. 2016, 5, 1368.
[59] Yang, D. X.; Wang, L. Q.; Han, F. X.; Wang, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 2185.
[60] Yadav, J. S.; Reddy, S. V. B.; Nagaiah, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1565.
[61] Yadav, D. S. L.; Rai, K. V.; Singh, S.; Singh, P. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1657.
[62] Li, D.; Wang, Y. J.; Wang, L. Q.; Wang, J.; Wang, P. X.; Wang, K. Z.; Lin, L.; Liu, D. S.; Jiang, X. X.; Yang, D. X. Chem. Commun. 2016, 52, 9640.
[63] Chen, D. D.; Ding, C. H.; Hou, X. L.; Dai, L. X. Chem. J. Chin. Univ. 2011, 32, 694(in Chinese). (陈冬冬, 丁昌华, 侯雪龙, 戴立信, 高等学校化学学报, 2011, 32, 694.)
[64] D'hooghe, M.; Kerkaert, I.; Rottiers, M.; Kimpe, D. N. Tetrahedron 2004, 60, 3637.
[65] Blyumin, V. E.; Gallon, J. H.; Yudin, K. A. Org. Lett. 2007, 9, 4677.
[66] Ghorai, K. M.; Nanaji, Y.; Yadav, K. A. Org. Lett. 2011, 13, 4256.
[67] Xu, Y. J.; Lin, L. Q.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5791.
[68] Li, X.; Su, J. J.; Chang, H. H. Wei, W. L. J. Mol. Catal. A:Chem. 2012, 363~364, 446.
[69] Xu, Y. J.; Shibasaki, M.; Matsunaga, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9190.
[70] Wang, G.; Franke, J.; Krische, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7915.
[71] Fujii, N.; Nakai, K.; Tamamura, H.; Otaka, A.; Mimura, N.; Yamamoto, Y.; Ibuka, T. J. Chem. Soc., Pekin Trans. 11995, 1359.
[72] Hudlicky, T.; Tian, X. R.; Konisberger, K.; Maurya, R. Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752.
[73] Penkett, C. S.; Simpson, I. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1179.
[74] Huang, C. Y.; Doyle, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9541.
[75] Jensen, L. K.; Standley, A. E.; Jamison, F. T. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11145.
[76] Huang, C. Y.; Doyle, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5638.
[77] Moss, A. T.; Fenwick, R. D.; Dixon, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10076.
[78] Moss, A. T.; Alba, A.; Dixon, J. D. Chem. Commun. 2008, 21, 2474.
[79] Ohmatsu, K.; Ando, Y.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18706.
[80] Moss, A. T.; Barber, M. D.; Dixon, J. D. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 3071.
[81] Li, D.; Wang, L. Q.; Yang, D. X.; Zhang, B. Z.; Wang, R. ACS Catal. 2015, 5, 7432.
[82] Wang, L. Q.; Yang, D. X.; Li, D.; Wang, R. Org. Lett. 2015, 17, 3004.
[83] Wang, L. Q.; Li, D.; Su, W.; Wang, R. Chem. Asian J. 2016, 11, 691.

碳亲核试剂对氮杂环丙烷的开环反应研究进展

Research Progress in the Ring-Opening Reactions of Aziridines by Carbon Nucleophiles

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	陈祖良, 魏颖静, 张俊良. 供体-受体氮杂环丙烷碳-碳键断裂的环加成反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3078-3088.
[2]	梁志鹏, 叶浩, 张海滨, 姜国民, 吴新星. 环丁酮类腙参与的偕二氟环丙烷开环胺化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1483-1491.
[3]	郝二军, 丁笑波, 王珂新, 周红昊, 杨启亮, 石磊. 氮杂环丙烷与不饱和化合物发生[3+2]扩环反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4057-4074.
[4]	杜青锋, 张璐, 高峰, 王乐, 张万斌. 过渡金属催化氧/氮杂环丙烷不对称开环反应的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3240-3262.
[5]	王鹏, 杨妲, 刘欢. 一氧化碳参与β-内酰胺化合物合成的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3448-3458.
[6]	孙建婷, 陈玲艳, 魏邦国. 二碘化钐促进的2-哌啶酮与α,β-不饱和酸酯的加成-开环反应研究[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4320-4326.
[7]	刘峰, 戴洁, 程旭. 芳基碘介导的缺电子烯烃电化学氮杂环丙烷化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 4014-4020.
[8]	陶萍芳, 黄俊, 刘玉钊, 韦光明, 王艺菲, 韦贤生, 黄国保, 李秀英. 钯催化氧杂降冰片烯与三氟硼酸钾盐的不对称开环反应[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1630-1637.
[9]	吴雅莉, 周雪松, 肖文精, 陈加荣. 乙烯基氮杂环丙烷在有机合成中的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(11): 3760-3776.
[10]	许露露, 叶倩雯, 程冬萍, 李小年, 许孝良. N-溴代丁二酰亚胺促进的环丙烯羧酸酯的区域选择性开环反应[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2645-2649.
[11]	和振秀, 周永云, 孙蔚青, 樊瑞峰, 沈国礼, 樊保敏. 铑/锌共催化苯酚对氧杂苯并降冰片烯的不对称开环反应研究[J]. 有机化学, 2019, 39(3): 754-760.
[12]	胡继荣, 徐建斌, 邹玲玲, 吕海平, 樊瑞峰, 刘娜, 周永云, 樊保敏. 铑催化酸酐对氧杂苯并降冰片烯的不对称开环反应研究[J]. 有机化学, 2018, 38(7): 1687-1694.
[13]	朱超泽, 冯见君, 张俊良. 铑催化烯基氮杂环丙烷与炔胺的立体专一性[3+2]环加成反应(封面文章)[J]. 有机化学, 2017, 37(5): 1165-1172.
[14]	李泽民, 黄道锐, 马丛明, 许晓娟, 刘祖亮, 姚其正. 7-氨基-6-硝基-[1,2,5]噁二唑并[3,4-b]吡啶-1-氧化物的胺化开环反应及产物的抗肿瘤活性[J]. 有机化学, 2016, 36(9): 2236-2241.
[15]	王清宇, 常宏宏, 魏文珑, 刘强, 高文超, 李彦威, 李兴. 氮杂环丙烷环加成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2016, 36(5): 939-953.