Statine及其类似物不对称合成研究进展

doi:10.6023/cjoc201207029

摘要/Abstract

Statine及其类似物是一类特殊的β-羟基-γ-氨基酸, 是许多活性化合物的核心结构单元. 综述了其不对称合成研究的进展.

Statine and its analogs are special kind of β-hydroxy-γ-amino acids, which are usually core segments in many bioactive compounds. In this paper, several synthetic strategies are summarized.

Key words: statine, β-hydroxy-γ-amino acid, asymmetric synthesis

引用此文

张伟. Statine及其类似物不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2012, 32(12): 2203-2213.

Zhang Wei. Progress in the Asymmetric Synthesis of Statine and Its Analogs[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(12): 2203-2213.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

[1] Umezawa, H.; Aoyagi, T.; Morishima, H.; Matauzaki, H.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1970, 23, 259.

[2] Rinehart, K. L.; Gloer, J. B.; Cook, J. C.; Mizsak, S. A.; Scahill, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1857.

[3] Pettit, G. R.; Kamano, Y.; herald, C. L.; Tuinman, A. A.; Boettner, F. E.; Kizu, H.; Schmidt, J. M.; Baczynskyj, L.; Tomer, K. B.; Bontems, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6883.

[4] Stratmann, K.; Burgoynem, L.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 7219.

[5] Boger, D. L.; Colletti, S. L.; Horda, T.; Menezes, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5607.

[6] Rich, D. H.; Sun, E. T.; Boparai, A. S. J. Org. Chem. 1978, 43, 3624.

[7] Rittle, K. E.; Homnick, C. F.; Ponticello, G. S.; Evans, B. E. J. Org. Chem. 1982, 47, 3016.

[8] Sham, H. L.; Rempel, C. A.; Stein, H.; Cohen, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 683.

[9] Hanson, G. J.; Baran, J. S.; Lindberg, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3577.

[10] Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Srirangam, J. K.; Pierson-Hogan, F.; Williams, M. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 1796.

[11] Takemoto, Y.; Matsumoto, T.; Ito, Y.; Terashima, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 217.

[12] Mikami, K.; Kaneko, M.; Loh, T.-P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3909.

[13] Kiyooka, S.; Suzuki, K.; Shirouchi, M.; Kaneko, Y.; Tanimori, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5729.

[14] Andrés, J. M.; Pedrosa, R.; Pérez, A.; Pérez-Encabo, A. Tetrahedron 2001, 57, 8521.

[15] Nelson, C. G.; Burke, T. R. Jr. J. Org. Chem. 2012, 77, 733.

[16] Devant, R. M.; Radunz, H. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2307.

[17] Rivero, R. A.; Greenlee, W. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2453.

[18] Cooke, J. W. B.; Davies, S. G.; Naylor, A. Tetrahedron 1993, 49, 7955.

[19] Woo, P. W. K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2973.

[20] Reetz, M. T.; Rivadeneira, E.; Niemeyer, C. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3863.

[21] Gennari, C.; Pain, G.; Moresca, D. J. Org. Chem. 1995, 60, 6248.

[22] Tsukamoto, M.; Iio, H.; Tokoroyama, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4471.

[23] Iio, H.; Mizobuchi, T.; Tsukamoto, M.; Tokoroyama, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6373.

[24] Tsukamoto, M.; Iio, H.; Tokoroyama, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4561.

[25] Franciotti, M.; Mann, A.; Taddei, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6783.

[26] Veeresha, G.; Datta, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5223.

[27] Prasad, J. V. N. V.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1803.

[28] Maibaum, J.; Rich, D. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 869.

[29] Harris, B. D.; Joullié, M. M. Tetrahedron 1988, 44, 3489.

[30] Dufour, M.-N.; Jouin, P.; Poncet, J.; Pantaloni, A.; Castro, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 1895.

[31] Kessler, H.; Schudok, M. Synthesis 1990, 457.

[32] Reetz, M. T.; Drewes, M. W.; Matthews, B. R.; Lennick, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1474.

[33] Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1531.

[34] Nishi, T.; Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6327.

[35] Raddatz, P.; Radunz, H.-E.; Schneider, G.; Schwartz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 426.

[36] Ma, D.; Ma, J.; Ding, W.; Dai, L. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2365.

[37] Maibaum, J.; Rich, D. H. J. Med. Chem. 1989, 32, 1571.

[38] Jouin, P.; Castro, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1177.

[39] Xiao, K.; Wang, X.; Shen, J.-K. Chin. J. Synth. Chem. 2006, 14, 373 (in Chinese).

(肖坤, 王昕, 沈竞康, 合成化学, 2006, 14, 373.)

[40] Cadicamo, C. D.; Asante, V. A.; Ammar, M. A.; Borelli, C.; Korting, H. C.; Koksch, B. J. Pept. Sci. 2009, 15, 272.

[41] Fehrentz, J.-A.; Bourdel, E.; Califano, J.-C.; Chaloin, O.; Devin, C.; Garrouste, P.; Lima-Leite, A.-C.; Llinares, M.; Rieunier, F.; Vizavonna, J.; Winternitz, F.; Loffet, A.; Martinez, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1557.

[42] Fehreztz, J.-A.; Genu-Dellac, C.; Amblard, M.; Winternitz, F.; Loffet, A.; Martinez, J. J. Pept. Sci. 1995, 1, 124.

[43] Poncet, J.; Jouin, P.; Castro, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 611.

[44] Klutchko, S.; O'Brien, P.; Hodges, J. C. Synth. Commun. 1989, 19, 2573.

[45] Katsuki, T.; Ymaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 3287.

[46] Galeotti, N.; Poncet, J.; Chiche, L.; Jouin, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5370.

[47] Schmidt, U.; Riedl, B.; Haas, G.; Griesser, H.; Vetter, A.; Weinbrenner, S. Synthesis 1993, 216.

[48] Ishizuka, T.; Ishibuchi, S.; Kunieda, T. Tetrahedron 1993, 49, 1841.

[49] Yamamoto, T.; Ishibuchi, S.; Ishizuka, T.; Haratake, M.; Kunieda, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 1997.

[50] Kano, S.; Yuasa, Y.; Yokomatsu, T.; Shibuya, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 3381.

[51] Kano, S.; Yuasa, Y.; Yokomatsu, T.; Shibuya, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 3865.

[52] Sakaitani, M.; Ohfune, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1150.

[53] Sakaitani, M.; Ohfune, Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3987.

[54] Misiti, D.; Zappia, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7359.

[55] Bernardi, A.; Micheli, F.; Potenza, D.; Scolastico, C.; Villa, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4949.

[56] Koot, W.-J.; Ginkel, R.; Dranenburg, M.; Hiemstra, H.; Louwrier, S.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 401.

[57] He, B.-Y.; Wu, T.-J.; Yu, X.-Y.; Huang, P.-Q. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2101.

[58] Luo, J.-M.; Dai, C.-F.; Lin, S.-Y.; Huang, P.-Q. Chem. Asian J. 2009, 4, 328.

[59] Huang, P. Q.; Wang, S. L.; Ye, J. L.; Ruan, Y. P.; Huang Y. Q.; Zheng H. Z.; Goa, J. X. Tetrahedron 1998, 54, 12547.

[60] Ohta, T.; Shiokawa, S.; Sakamoto, R.; Nozoe, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7329.

[61] Catasús, M.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9309.

[62] Bertelli, L.; Fiaschi, R.; Napolitano, E. Gazz. Chim. Ital. 1993, 123, 521.

[63] Bessodes, M. S. M.; Antonakis, K. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 111.

[64] Cestejón, P.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron 1996, 52, 7063.

[65] Bessodes, M.; Saïah, M.; Antonakis, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 4441.

[66] Maier, M. E.; Hermann, C. Tetrahedron 2000, 56, 557.

[67] Hermann, C.; Giammasi, C.; Geyer, A.; Maier, M. E. Tetrahedron 2001, 57, 8999.

[68] Castejón, P.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron 1996, 52, 7063.

[69] Ko, S. Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 2689.

[70] Kondekar, N. B.; Kandula, R. S. V.; Kumar, P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5477.

[71] Danishefsky, S.; Kobayashi, S.; Kerwin, J. F. J. Org. Chem. 1982, 47, 1983.

[72] Midland, M. M.; Afonso, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4368.

[73] Kawabata, T. K.; Kiryu, Y.; Sugiura, Y.; Fuji, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5127.

[74] Takahata, H.; Yamazaki, K.; Takamatsu, T.; Yamazaki, T.; Momose, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 3947.

[75] Williams, R. M.; Closon, P.-J.; Zhai, W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9371.

[76] Kang, S. H.; Ryu, D. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2959.

[77] Nebois, P.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1996, 61, 5210.

[78] Enders, D.; Reinhold, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1219.

[79] Ghosh, A. K.; Shurrush, K.; Kulkarni, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 4508.

[80] Bäck, M.; Nyhlén, J.; Kvarnström, I.; Appelgren, S.; Borkakoti, N.; Jansson, K.; Lindberg, J.; Nyström, S.; Hallberg, A.; Rosenquist, Å.; Samuelsson, B. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9471.