磺酸功能化纳米γ-Al2O3催化下合成硫醚类化合物

doi:10.6023/cjoc201211001

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (05): 1119-1124.DOI: 10.6023/cjoc201211001 上一篇下一篇

研究简报

磺酸功能化纳米γ-Al₂O₃催化下合成硫醚类化合物

李卫林^a, 李爽^b, 武利强^a, 闫福林^a

a 新乡医学院药学院新乡 453003;
b 新乡医学院基础医学院新乡 453003

收稿日期:2012-11-01 修回日期:2012-12-18 发布日期:2013-01-04
通讯作者: 李卫林,linweilin1977@163.com E-mail:linweilin1977@163.com
基金资助:
河南省教育厅科学技术研究重点(No. 12B350005)资助项目.

Sulfonic Acid Functionalized Nano γ-Al₂O₃ Catalyzed Synthesis of Thioethers

Li Weilin^a, Li Shuang^b, Wu Liqiang^a, Yan Fulin^a

a School of Pharmacy, Xinxiang Medical University, Xinxiang 45300;
b School of Basic Medical Sciences, Xinxiang Medical Univirsity, Xinxiang 453003

Received:2012-11-01 Revised:2012-12-18 Published:2013-01-04
Supported by:
Project supported by the Foundation of Henan Educational Committee (No. 12B350005).

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摘要/Abstract

在磺酸功能化纳米γ-Al₂O₃催化下, 以硫醇或硫酚和醇类化合物为原料, 在室温、无溶剂条件下, 高收率地实现了一系列硫醚类化合物的合成, 产物结构经¹H NMR, ¹³C NMR和元素分析进行了表征.

关键词: 硫醚类化合物, 磺酸基功能化的纳米γ-Al₂O₃, 合成

A series of thioethers were synthesized efficiently in high yields by reaction of thiols with alcohols in the presence of sulfonic acid functionalized nano γ-Al₂O₃ at room temperature under solvent-free conditions. All products were characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR spectra and elemental analysis.

Key words: thioethers, sulfonic acid functionalized nano γ-Al₂O₃, synthesis

引用此文

李卫林, 李爽, 武利强, 闫福林. 磺酸功能化纳米γ-Al₂O₃催化下合成硫醚类化合物[J]. 有机化学, 2013, 33(05): 1119-1124.

Li Weilin, Li Shuang, Wu Liqiang, Yan Fulin. Sulfonic Acid Functionalized Nano γ-Al₂O₃ Catalyzed Synthesis of Thioethers[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(05): 1119-1124.

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参考文献

[1] Moberg, H. I.; Omnaas, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2986.
[2] Hurby, V. J.; Al-Obeidi, F.; Kazmierski, W. Biochem. J. 1990, 268, 249.
[3] Kataoka, T.; Beusen, D. D.; Clark, J. D.; Yodo, M.; Marshall, G. R. Biopolymers 1992, 32, 1519.
[4] Hurby, V. J.; Bonner, G. G. Methods Mol. Biol. 1994, 35, 201.
[5] Li, Y.-Y.; Huang, Z.-G.; Xu, P.-F.; Zhang, Y.-N.; Wang, J.-B. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 2024 (in Chinese).
(李玉叶, 黄重行, 许鹏飞, 张艳, 王剑波, 化学学报, 2012, 70, 2024.)
[6] Solladie, G. Synthesis 1981, 185.
[7] Mata, E. G. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996, 117, 231.
[8] Carreno, M. C. Chem Rev. 1995, 95, 1717.
[9] Paquette, L. A. Synlett 2001, 1.
[10] Madesclaire, M. Tetrahedron 1988, 44, 6537.
[11] Nicolaou, K. C.; Koumbis, A. E.; Snyder, S. A.; Simonsen, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2529.
[12] (a) Herradura, P. S.; Pendola, K. A.; Guy, R. K. Org. Lett. 2000, 2, 2019.
(b) Firouzabadi, H.; Iranpoor Gholinejad, M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 119.
[13] Wendeborn, S.; De Mesmaeker, A.; Brill, W. K.-D.; Berteina, S. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 215.
[14] Savarin, C.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2002, 4, 4309.
[15] Hu, B. L.; Hu, H. N.;, Sun L. L.; Tang, R. Y. Chin. J. Chem. 2012, 30, 2556.
[16] (a) Kumar, P.; Pandey, P. K.; Hegde, V. R. Synlett 1999, 1921.
(b) Chelucci, G.; Culeddu, N.; Saba, A.; Valenti, R. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3537.
(c) Lou, F.-W.; Zhou, J.-F.; Lin, X.-F.; Chen, Z.-C. Acta Chim. Sinica 2010, 68, 1223 (in Chinese).
(娄凤文, 周建峰, 林贤福, 化学学报, 2010, 68, 1223.)
[17] (a) Falck, J. R.; Lai, J.-Y.; Cho, S.-D.; Yu, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2903.
(b) Garofalo, A.; Campiani, G.; Fiorini, I.; Nacci, V. Tetrahedron 1999, 55, 1479.
(c) Shibata, K.; Yamaga, H.; Mitsunobu, O. Heterocycles 1999, 50, 947.
(d) Palomo, C.; Oiarbide, M.; Lopez, R.; Gomez-Bengoa, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1283.
(e) Zaragoza, F. Tetrahedron 2001, 57, 5451.
[18] (a) Zaragoza, F.; Stephensen, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 554.
(b) Dowsland, J.; McKerlie, F.; Procter, D. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4923.
[19] Bell, T. N.; Kirszensztejn, P.; Czajka, B. Catal. Lett. 1995, 30, 305
[20] Hu, Y.-H.; Gao, J.; Wang, J.; Dong, L.; Ding, W.-P.; Chen, Y. Chem. J. Chin. Univ. 2001, 22, 1735 (in Chinese).
(胡玉海, 高健, 王军, 董林, 丁维平, 陈懿, 高等学校化学学报, 2001, 22, 1735.)

磺酸功能化纳米γ-Al₂O₃催化下合成硫醚类化合物

Sulfonic Acid Functionalized Nano γ-Al₂O₃ Catalyzed Synthesis of Thioethers

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[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[3]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[4]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[5]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
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[7]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[8]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[9]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[10]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[11]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[12]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[13]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[14]	曹瑞霞, 贾玉萍. 含香豆素的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3304-3311.
[15]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.