香豆素型染料敏化剂的合成及光电性能研究

doi:10.6023/cjoc201212029

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (05): 1000-1004.DOI: 10.6023/cjoc201212029 上一篇下一篇

研究论文

香豆素型染料敏化剂的合成及光电性能研究

韩亮, 周雪, 叶青, 李郁锦, 高建荣

浙江工业大学化学工程与材料学院杭州 310032

收稿日期:2012-12-19 修回日期:2013-01-18 发布日期:2013-01-25
通讯作者: 高建荣,hanliang814@163.com E-mail:hanliang814@163.com
基金资助:
国家自然科学基金(No. 21176223)和浙江省重点创新团队(No. 2010R50018-06)资助项目.

Synthesis and Photoelectric Properties of Coumarin Type Sensitizing Dyes

Han Liang, Zhou Xue, Ye Qing, Li Yujin, Gao Jianrong

College of Chemical Engineering and Materials Science, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310032

Received:2012-12-19 Revised:2013-01-18 Published:2013-01-25
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21176223) and the Key Innovation Team of Science and Technology in Zhejiang Province (No. 2010R50018-06).

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摘要/Abstract

选择带有供电子基团的香豆素作为给体, 噻吩基作为桥键, 氰乙酸为受体, 合成了两种新的具有“D-π-A”结构的香豆素型染料敏化剂, 对其光谱性能、电化学性能以及光电转换性能进行了测试. 结果表明, 两者分子轨道能级与TiO₂电极的导带以及电解质I₂/I^-的氧化还原电位相匹配, 保证了电池电流循环的顺利产生. 与甲氧基取代的染料敏化剂2-氰基-3-[5-(7-甲氧基-2-羰基-2H-苯并吡喃-3-基)噻吩-2-基]丙烯酸(IIIb)相比, 香豆素环7位上二乙氨基取代的染料敏化剂2-氰基-3-[5-(7-二乙胺基-2-羰基-2H-苯并吡喃-3-基)噻吩-2-基]丙烯酸(IIIa)分子内电荷转移吸收较强, 紫外吸收光谱红移. IIIa组装得到的染料敏化太阳能电池暗电流降低, 具有较高的单色光转化效率IPCE (incident photo-to-current conversion efficient)和短路电流J_sc, 从而具有较高的光电转换效率(J_sc=8.68 mA/cm², V_oc=574 mV , η=3.52%).

关键词: 香豆素, 合成, 染料敏化剂, 光电性能

Two novel coumarin type sensitizing dyes were synthesized with coumarin group bearing electron-donating group as donor, thiophene as π bridge and cyanoacetic acid as acceptor. Their spectral, electrochemical and photoelectric properties were evaluated. The results suggest that both dyes have the molecular orbital energy matched with the conduction band of TiO₂ and the redox potential of the electrolyte I₂/I^-, which ensures the production of the current cycle in the cell. Compared with 2-cyano-3-[5-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiophen-2-yl]acrylic acid (IIIb) bearing methoxy group, sensitizing dye 2-cyano-3-[5-(7-diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiophen-2-yl]acrylic acid (IIIa) bearing diethylamino group on C-7 of coumarin ring shows improved absorption of intramolecular charge transfer and the red shift of UV spectra. Dye sensitized solar cell (DSSC) based on IIIa has reduced back current and better IPCE (incident photo-to-current conversion efficient) and J_sc, which leads to improved photoelectric conversion efficiency (J_sc=8.68 mA/cm², V_oc=574 mV, η=3.52%).

Key words: coumarin, synthesis, sensitizing dyes, photoelectric properties

引用此文

韩亮, 周雪, 叶青, 李郁锦, 高建荣. 香豆素型染料敏化剂的合成及光电性能研究[J]. 有机化学, 2013, 33(05): 1000-1004.

Han Liang, Zhou Xue, Ye Qing, Li Yujin, Gao Jianrong. Synthesis and Photoelectric Properties of Coumarin Type Sensitizing Dyes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(05): 1000-1004.

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参考文献

[1] O'Regan, B.; Gr?tzel, M. Nature 1991, 353, 737.
[2] Feng, X. M.; Huang, X. W.; Tan, Z.; Zhao, B.; Tan, S. T. Acta Chim. Sinica 2011, 69, 653 (in Chinese).
(冯小明, 黄先威, 谭卓, 赵斌, 谭松庭, 化学学报, 2011, 69, 653.)
[3] Guo, L.; Pan, X.; Wang, M.; Kou, D. C.; Cai, M. L.; Zhang, C. N.; Dai, S. Y. Acta Chim. Sinica 2011, 69, 767 (in Chinese).
(郭磊, 潘旭, 王猛, 寇东星, 蔡墨朗, 张昌能, 戴松元, 化学学报, 2011, 69, 767.)
[4] Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L. C.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595.
[5] Ning, Z. J.; Fu, Y.; Tian, H. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1170.
[6] (a) Nazeeruddin, M. K.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Jirousek, M.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Shklover, V.; Fischer, C. H.; Gr?tzel, M. Inorg. Chem. 1999, 38, 6298.
(b) Bomben, P. G.; Robson, K. C. D.; Koivisto, B. D.; Berlinguette, C. P. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1438.
(c) Giribabu, L.; Bessho, T.; Srinivasu, M.; Kumar, C. V.; Soujanya, Y.; Reddy, V. G.; Reddy, P. Y.; Yum, J. H.; Gr?tzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Dalton Trans. 2011, 40, 4497.
(d) Gr?tzel, M. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1788.
[7] (a) Wu, Y. Z.; Marszalek, M.; Zakeeruddin, S. M.; Zhang, Q.; Tian, H.; Gr?tzel, M.; Zhu, W. H. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8261.
(b) Wang, J. W.; Li, Y.; Xu, Y. L.; Li, Y.; Shen, K. H. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1278 (in Chinese).
(王纪伟, 李莹, 徐艳玲, 李杨, 申凯华, 化学学报, 2012, 70, 1278.)
[8] (a) Ning, Z. J.; Tian, H. Chem. Commun. 2009, 5483.
(b) Zhang, Z. J.; Han, J. L.; Li, X.; Cai, S. Y.; Su, J. H. Chin. J. Chem. 2012, 30, 2779.
(c) Shan, Y. F.; Tang, J.; Lai, H.; Tan, H. W.; Liu, X. F.; Yang, F.; Fang, Q. Chin. J. Chem. 2012, 30, 1497.
(d) Li, S. F.; Yang, X. C.; Qu, D. F.; Wang, W. H.; Wang, Y.; Sun, L. C. Chin. J. Chem. 2012, 30, 2315.
(e) Linag, M.; Xu, Y. J.; Wang, X. D.; Liu, X. J.; Sun, Z.; Xue, S. Acta Chim. Sinica 2011, 69, 2092 (in Chinese).
(梁茂, 徐英军, 王旭达, 刘秀杰, 孙喆, 薛松, 化学学报, 2011, 69, 2092.)
[9] Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; B?uerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2474.
[10] Mao, J. Y.; He, N. N.; Ning, Z. J.; Zhang, Q.; Guo, F. L.; Chen, L.; Wu, W. J.; Hua, J. L.; Tian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9873.
[11] (a) Chen, J. H.; Liu, W. M.; Ma, J. J.; Xu, H. T.; Wu, J. S.; Tang, X. L.; Fan, Z. Y.; Wang, P. F. J. Org. Chem. 2012, 77, 3475.
(b) Mal, N. K.; Fujibara, M.; Tanaka, Y. Nature 2003, 421, 350.
(c) Verma, P.; Pal, H. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 4473.
(d) Xiong, M. Q.; Xi, H. T.; Fu, Y. S.; Sun, X. Q. Chin J. Org. Chem. 2010, 30, 908 (in Chinese).
(熊敏秋, 席海涛, 付永胜, 孙小强, 有机化学, 2010, 30, 908.)
[12] Wang, Z. S.; Cui, Y.; Dan-oh,C. Kasada, A.; Shinpo, K.; Hara, J. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7224
[13] Seo, K. D.; Choi, I. T.; Park, Y. G.; Kang, S.; Lee, J. Y.; Kim, H. K. Dyes Pigm. 2012, 94, 469.
[14] Liu, B.; Wang, R.; Mi, W. J.; Li, X. Y.; Yu, H. T. J. Mater. Chem. 2012, 22, 15379.
[15] Marinado, T.; Hagberg, D. P.; Hedlund, M.; Edvinsson, T.; Johansson, E. M. J.; Boschloo, G.; Rensmo, H.; Brinck, T.; Sun, L. C.; Hagfeldt, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 133.

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[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[3]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[4]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[5]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[8]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[9]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[10]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[11]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[12]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[13]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[14]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.
[15]	岁丹丹, 岑南楠, 龚若蕖, 陈阳, 陈文博. 无支持电解质条件下连续流电化学合成三氟甲基化氧化吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3239-3245.