亚甲氧基桥键弯曲型液晶合成与性能研究

doi:10.6023/cjoc201301033

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (9): 2010-2015.DOI: 10.6023/cjoc201301033 上一篇下一篇

研究简报

亚甲氧基桥键弯曲型液晶合成与性能研究

王勇丽^a, 杜琼^a, 王国华^a, 张智勇^a, 戴志群^a, 关金涛^a, 项颖^b

a 武汉轻工大学化学与环境工程学院武汉 430023;
b 广东工业大学信息工程学院广州 510006

收稿日期:2013-01-16 修回日期:2013-04-01 发布日期:2013-05-08
通讯作者: 张智勇 E-mail:zzy6211@126.com
基金资助:
国家自然科学基金(No.11074054);湖北省教育厅科技基金(Z20091801);武汉工业学院研究生教育创新基金(No. 2011cx003)资助项目

Synthesis and Property of Oxymethylene-Bridged Bent-core Liquid Crystals

Wang Yongli^a, Du Qiong^a, Wang Guohua^a, Zhang Zhiyong^a, Dai Zhiqun^a, Guan Jintao^a, Xiang Ying^b

a Department of Chemistry and Environmental Engineering, Wuhan Polytechnic University, Wuhan 430023;
b Department of Technology Institute and Information Engineering, Guangdong Polytechnic University, Guangzhou 510006

Received:2013-01-16 Revised:2013-04-01 Published:2013-05-08
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No.11074054), the Scientific Research Found of Hubei Provincial Education Department (No. 20091801) and the Educational and Innovative Foundation for the Graduate Students of Wuhan Polytechnic University (No. 2011cx003)

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摘要/Abstract

以2,5-二(4-羟基苯基)-1,3,4-噁二唑为中心基团, 亚甲氧基(CH₂O)为桥键, 烷基(m=3, 5, 6, 7, 8, 9, 10)为末端基团合成了一系列新型弯曲型液晶化合物. 通过IR, ¹H NMR, ¹³C NMR和MS对其结构进行鉴定, 经差热扫描仪(DSC)和偏光显微镜(POM)测定其液晶相态. 结果表明, 目标化合物6a～6g的分子结构正确, 其熔点较结构相当的酯类液晶化合物低, 除6c外, 其它化合物熔点均在100 ℃以下, 都呈现液晶相态, 且化合物6d～6g的相态温度范围较宽, 并呈现奇偶效应.

关键词: 弯曲型液晶, 噁二唑, 亚甲氧基, 合成, 低熔点

A novel series of bent-core molecules with a central bent core based on 2,5-bis(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole, oxymethylene-bridged (CH₂O), and alkyl tails with carbon numbers m=3, 5, 6, 7, 8, 9, 10 were prepared. Structures of the titled compounds were confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR, IR, MS techniques, their transition temperatures and phase transition were investigated using differential scanning calorimetric (DSC) and polarizing optical microscopy (POM). Comparing with ester-bridged, target compounds 6a～6g have right chemical structure, possessed low melting points that below 100 ℃ (except 6c) and exhibited liquid crystal phases. Compounds 6d～6g exist wide phase temperature range and show odd-even effect.

Key words: bent-core liquid crystal, oxadiazol, oxymethylene, synthesis, low melting points

引用此文

王勇丽, 杜琼, 王国华, 张智勇, 戴志群, 关金涛, 项颖. 亚甲氧基桥键弯曲型液晶合成与性能研究[J]. 有机化学, 2013, 33(9): 2010-2015.

Wang Yongli, Du Qiong, Wang Guohua, Zhang Zhiyong, Dai Zhiqun, Guan Jintao, Xiang Ying. Synthesis and Property of Oxymethylene-Bridged Bent-core Liquid Crystals[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(9): 2010-2015.

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参考文献

[1] Pelzl, G.; Wirth, I.; Weissflog, W. Liq. Cryst. 2001, 28, 969.
[2] Freiser, M. J. Phys. Rev. Lett. 1970, 24, 1041.
[3] Niori, T.; Sekine, T.; Watanabe, J.; Furukawa, T.; Takezoe, H. J. Mater. Chem. 1996, 6, 1231.
[4] Pelzl, G.; Diele, S.; Weissflog, W. Adv. Mater. 1999, 11, 9.
[5] Walba, D. M.; Korblova, E.; Shao, R. F.; Clark, N. A. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2743.
[6] Link, D. R.; Natale, G.; Shao, R. F.; Maclenan, J. E.; Clark, N. A.; Korblova, E.; Walba, D. M. Science 1997, 278, 1924.
[7] Heppke, G.; Moro, D. Science 1998, 279, 1872.
[8] Ros, M. B.; Serrano, J. L.; Fuente, M. R.; Folcia, C. L. J. Mater. Chem. 2005, 15, 5093.
[9] Reddy, R. A.; Tschierske, C. J. Mater. Chem. 2006, 16, 907.
[10] Madsen, L. A.; Dingemans, T. J.; Nakata, M.; Samulski, E. T. Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 145505-1.
[11] Acharya, B. R.; Primak, A.; Kumar, S. Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 145506-1.
[12] Prasad, V.; Kang, S. W.; Suresh, K. A.; Joshi, L.; Wang, Q. B.; Kumar, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17224.
[13] Keith, C.; Lehmann, A.; Baumeister, U.; Prehm, M.; Tschierske, C. Soft Matter. 2010, 6, 1704.
[14] Dunemann, U.; Schroder, M. W.; Reddy, A.; Pelzl, G.; Diele, S.; Weissflog, W. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4051.
[15] Weissflog, W.; Naumann, G.; Kosata, B.; Schroder, M. W.; Eremin, A.; Diele, S.; Vakhovskaya, Z.; Kresse, H.; Friedemann, R.; Krishnan, S. A.; Pelzl, G. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4328.
[16] Michal, K.; Damian, P.; Milada, G.; Ewa, G. J. Mater. Chem. 2009, 19, 3153.
[17] Du, Q.; You, H.-J.; Wang, X.-Y.; Zhang, Z.-Y.; Dai, Z.-Q. Chin. J. Liq. Cryst. Disp. 2011, 26, 719 (in Chinese).
(杜琼, 游红军, 汪晓燕, 张智勇, 戴志群, 液晶与显示, 2011, 26, 719.)
[18] Shen, D.; Cai, L.-Z.; Shen, J.-W. Chin. J. Liq. Cryst. Disp. 2003, 18, 411 (in Chinese).
(沈冬, 蔡良珍, 沈晶伟, 液晶与显示, 2003, 18, 411.)
[19] Gray, G. W. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1979, 53, 147.
[20] Wen, J.-X.; Yin, H.-Y.; Chen, Q. Chin. Lett. Liq. Cryst. 1995, 3, 147 (in Chinese).
(闻建勋, 尹慧勇, 陈齐, 液晶通讯, 1995, 3, 147.)
[21] Osman, M. A. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1982, 82, 47.
[22] Found, B. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1029.
[23] Kidwai, M.; Mohan, R. Org. Prop. Proced. Intern. 2003, 35, 426.
[24] Balamururagan, R.; Kanan, P. J. Mater. Sci. 2010, 45, 1321.
[25] Verheyde, B.; Dehaen, W. J. Org. Chem. 2001, 66, 4062.
[26] Deng, J.-Y.; Li, Y.; Hu, Z.-Y.; Zhu, M.-X.; Zhu, W.-G. Chin. J. Appl. Chem. 2007, 24, 1119 (in Chinese).
(邓继勇, 刘煜, 胡峥勇, 朱美香, 朱卫国, 应用化学, 2007, 24, 1119.)
[27] Zhu, D.-X.; Lu, H.-F.; Zhang, J.; Zhang, J.-P. CN 101643456, 2009[Chem. Abstr. 2009, 152, 287388].
[28] Wang, G.; Zhang, Z.-Y.; Wei, B.-M.; Zhang, K.-C.; Dai, Z.-Q. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 538 (in Chinese).
(王刚, 张智勇, 未本美, 张开诚, 戴智群, 有机化学, 2008, 28, 538.)
[29] Bentiss, F.; Lagrenee, M. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1029.
[30] Huang, P.; Hu, L.-P.; Shen, D. Chin. J. Liq. Cryst. Disp. 2010, 25, 626 (in Chinese).
(黄佩, 胡兰萍, 沈冬, 液晶与显示, 2010, 25, 626.)

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Synthesis and Property of Oxymethylene-Bridged Bent-core Liquid Crystals

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[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[3]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[4]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[5]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[8]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[9]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[10]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[11]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[12]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[13]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[14]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.
[15]	岁丹丹, 岑南楠, 龚若蕖, 陈阳, 陈文博. 无支持电解质条件下连续流电化学合成三氟甲基化氧化吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3239-3245.