可逆识别Hg2+的罗丹明基荧光增强型探针及在活细胞成像中的应用

doi:10.6023/cjoc201305013

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (10): 2210-2215.DOI: 10.6023/cjoc201305013 上一篇下一篇

研究论文

可逆识别Hg²⁺的罗丹明基荧光增强型探针及在活细胞成像中的应用

陈稼轩, 田怡, 向清祥, 熊俊如, 张丽群, 李艳

乐山师范学院化学学院乐山 614000

收稿日期:2013-05-10 修回日期:2013-05-31 发布日期:2013-06-09
通讯作者: 田怡 E-mail:tyi3@sina.com
基金资助:
四川省科技厅应用基础(No. 2009JY0078);四川省教育厅重点(No. 11ZA154)和乐山市科技局重点(No. 2011SZD107)资助项目

A Reversible Fluorescence Enhancement Probe for Hg²⁺ Based on Rhodamine and Its Application in Live Cell Imaging

Chen Jiaxuan, Tian Yi, Xiang Qingxiang, Xiong Junru, Zhang Liqun, Li Yan

Department of Chemistry, Leshan Normal University, Leshan 614000

Received:2013-05-10 Revised:2013-05-31 Published:2013-06-09
Supported by:
Project supported by the Science and Technology Department (No. 2009JY0078), the Education Department of Sichuan Province (No. 11ZA154), and the Science and Technology Bureau of Leshan City (No. 2011SZD107).

文章分享

摘要/Abstract

基于罗丹明类荧光团, 合成了一个新型的Hg²⁺荧光探针RS. 通过紫外光谱法和荧光光谱法研究了探针RS在EtOH-HEPES缓冲液(V:V=1:1, pH=7.3)中对Hg²⁺的识别特性. 结果表明: 探针RS可快速、可逆识别Hg²⁺. 随着Hg²⁺的滴加, 探针RS的内酰胺环结构发生开环, 并形成1:1 Hg²⁺配合物. 在L929活细胞中的荧光显微成像表明RS可应用于生物体的检测.

关键词: 罗丹明B, 荧光探针, 可逆性, Hg²⁺离子, 活细胞

A novel of Hg²⁺ fluorescence probe (RS) with rhodamine chromophore was synthesized, and its structure was characterized by ¹H NMR, MS spectra and elemental analysis. The recognition properties of the probe RS with Hg²⁺ ions had been investigated in EtOH-HEPES buffer solution (V:V=1:1, pH=7.3) by the ultraviolet spectrophotometry and the fluorescence spectrophotometry. The results showed that the recognition is instantaneous and reversible. Upon the addition of Hg²⁺, the spirolactam ring of probe RS was opened and 1:1 ligand-mercury complex was formed. The fluorescence imaging experiments of Hg²⁺ in L929 living cells demonstrated that the probe RS could be used in biological systems.

Key words: rhodamine B, fluorescent probe, reversibility, Hg²⁺ ions, living cells

引用此文

陈稼轩, 田怡, 向清祥, 熊俊如, 张丽群, 李艳. 可逆识别Hg²⁺的罗丹明基荧光增强型探针及在活细胞成像中的应用[J]. 有机化学, 2013, 33(10): 2210-2215.

Chen Jiaxuan, Tian Yi, Xiang Qingxiang, Xiong Junru, Zhang Liqun, Li Yan. A Reversible Fluorescence Enhancement Probe for Hg²⁺ Based on Rhodamine and Its Application in Live Cell Imaging[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(10): 2210-2215.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Renzoni, A.; Zino, F., Franchi, E. Environ. Res. 1998, 77(2), 68.
[2] Boening, D. W. Chemosphere 2000, 40(12), 1335.
[3] Harada, M.; Minamata, D. Crit. Rev. Toxicol. 1995, 25(1), 1.
[4] Nendza, M.; Herbst, T.; Kussatz, C.; Gies, A. Chemosphere 1997, 35, 1875.
[5] Clarkson, T. W. Am. J. Clin. Nutr. 1995, 61, 682.
[6] Li, N.; Liu, M.; Yin, W.-T.; Yang, Z.; Li, J.-L.; Shi, Z. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 39 (in Chinese).(李娜, 刘美玲, 尹文婷, 杨征, 李剑利, 史真, 有机化学, 2011, 31, 39.)
[7] Chen, J.-X.; Tian, Y.; Xiang, Q.-X.; Zhang, L.-Q.; Xiong, J.-R. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1930 (in Chinese). (陈稼轩, 田怡, 向清祥, 张丽群, 熊俊如, 有机化学, 2012, 32, 1930.)
[8] Mariana, B.; Carlos, A. M. A.; José, M. G. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2410.
[9] Huang, W.-J.; Wu, W.-H.; Liang, J.-X. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 873 (in Chinese).(黄文君, 吴文辉, 梁嘉香, 化学学报, 2012, 70, 873.)
[10] Zhang, Q.; Xu, J. Acta Chim. Sinica 2011, 69, 2287 (in Chinese).
(张强, 许娟, 化学学报, 2011, 69, 2287.)
[11] Lv, S.-Y.; Ye, T.; Jiang, X.; Wang, J.-J.; Wei, G.-F.; Lv, J.-Q. Acta Chim. Sinica 2011, 69, 831 (in Chinese).
(吕诗言, 叶泰, 姜欣, 王晶晶, 魏国芬, 吕鉴泉, 化学学报, 2011, 69, 831.)
[12] Yang, Y. K.; Yook, K. J.; Tae, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16760.
[13] Wang, F.; Nam, S. W.; Guo, Z. Q.; Park, S. S.; Yoon, J. Y. Sens. Actuators B 2012, 161, 948.
[14] Gong, Y. J.; Zhang, X. B.; Chen, Z.; Yuan, Y.; Jin, Z.; Mei, L.; Zhang, J.; Tan, W. H.; Shen, G. L.; Yu, R. Q. Analyst 2012, 137, 932.
[15] Liu, W. M.; Chen, J. H.; Xu, L. W.; Wu, J. S.; Xu, H. T.; Zhang, H. Y.; Wang, P. F. Spectrochim. Acta, A 2012, 85, 38.
[16] Wang, H. G.; Li, Y. P.; Xu, S. F.; Li, Y. C.; Zhou, C.; Fei, X. L.; Sun, L.; Zhang, C. Q.; Li, Y. X.; Yang, Q. B.; Xu, X. Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2850.
[17] Kim, H. N.; Nam, S. W.; Swamy, K. M. K.; Jin, Y.; Chen, X. Q.; Kim, Y. M.; Kim, S. J.; Park, S. S.; Yoon, J. Y. Analyst 2011, 136, 1339.
[18] Zhan, X. Q.; Qian, Z. H.; Zheng, H.; Su, B. Y.; Lan, Z.; Xu, J. G. Chem. Commun. 2008, 16, 1859.
[19] Zheng, H.; Qian, Z. H.; Xu, L.; Yuan, F. F.; Lan, L. D.; Xu, J. G. Org. Lett. 2006, 8, 859.
[20] Tang, L. J.; Li, F. F.; Liu, M. H.; Nandhakumar, R. Spectrochim. Acta A 2011, 78, 1168.
[21] Yang, Z.; She, M. Y.; Yin, B.; Cui, J. H.; Zhang, Y. Z.; Sun, W.; Li, J. L.; Shi, Z. J. Org. Chem. 2012, 77(2), 1143.

可逆识别Hg²⁺的罗丹明基荧光增强型探针及在活细胞成像中的应用

A Reversible Fluorescence Enhancement Probe for Hg²⁺ Based on Rhodamine and Its Application in Live Cell Imaging

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	张莹珍, 江丹丹, 李娟华, 王菁菁, 刘昆明, 刘晋彪. 高选择性硒代半胱氨酸荧光探针的构建策略及成像[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 41-53.
[2]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[3]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.
[4]	丁炳辉, 韩少辉, 熊海青, 王本花, 左伯军, 宋相志. 高选择性比率型荧光探针用于急性肺损伤中次氯酸的检测[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2878-2884.
[5]	李宜芳, 王耀, 牛华伟, 陈秀金, 李兆周, 王永国. 线粒体靶向的二氧化硫荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1952-1962.
[6]	刘飞冉, 敬静, 张小玲. 细胞器靶向型半胱氨酸荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2053-2067.
[7]	刘甜甜, 张鸿鹏, 焦晓梦, 白银娟. 多信号同时检测生物硫醇荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2081-2095.
[8]	陈志华, 胡艳, 马丽丽, 张子怡, 刘传祥. 基于氢化吡啶辅助氨基氧化策略的次氯酸根荧光探针的设计、合成及其性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 718-724.
[9]	唐宏伟, 王超, 钟克利, 侯淑华, 汤立军, 边延江. 一种裸眼和荧光双通道快速检测Hg²⁺的探针及其多种应用[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 712-717.
[10]	周五, 彭敏, 梁庆祥, 吴爱斌, 舒文明, 余维初. 高选择和高灵敏检测溶液和气相中硫化氢的新型萘酰亚胺类开启型荧光探针[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4277-4283.
[11]	马延慧, 武宇乾, 王晓旭, 高贵, 周欣. 基于1,3-二氯-7-羟基-9,9-二甲基-2(9H)-吖啶酮(DDAO)的近红外荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 94-111.
[12]	杨雅馨, 陈琳, 胡晓玲, 钟克利, 李世迪, 燕小梅, 张璟琳, 汤立军. 一种点亮型硫化氢荧光探针的合成及其在红酒和细胞中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 308-312.
[13]	周思仪, 丁旭, 赵永梅, 李景华, 罗稳. 基于黄酮的长波长荧光探针用于检测体外和体内生物硫醇[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 178-185.
[14]	刘梦, 黄延茹, 孙小飞, 汤立军. 一种基于“聚集诱导发光+激发态分子内质子转移”机制的苯并噻唑衍生物荧光探针及其对次氯酸根的识别[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 345-351.
[15]	李阳阳, 孙小飞, 胡晓玲, 任源远, 钟克利, 燕小梅, 汤立军. 三苯胺衍生物的合成及其基于聚集诱导发光(AIE)机理对汞离子“OFF-ON”荧光识别[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 320-325.