N-氮杂环甲氧基-O-（4-芳氧基苯基）乳酸酰胺的合成与除草活性

doi:10.6023/cjoc201307017

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (1): 118-125.DOI: 10.6023/cjoc201307017 上一篇下一篇

研究论文

N-氮杂环甲氧基-O-（4-芳氧基苯基）乳酸酰胺的合成与除草活性

刘祈星^a,b, 黄明智^b, 柳爱平^b, 聂思桥^b, 雷满香^b, 任叶果^b, 裴晖^b, 何丽英^b, 胡礼^b, 胡艾希^a

a 湖南大学化学化工学院长沙 410082;
b 湖南化工研究院国家农药创制工程技术研究中心长沙 410007

收稿日期:2013-07-12 修回日期:2013-09-12 发布日期:2013-09-30
通讯作者: 柳爱平,胡艾希 E-mail:llaappliu@sina.cn; axhu@hnu.edu.cn
基金资助:
国家重点基础研究发展计划（97计划，No. 2010CB126104）；国家教育部博士点专项基金（No. 20040532002）；湖南省自然科学基金（No. 11JJ2006）资助项目.

Synthesis and Herbicidal Activity of Novel N-Hetrocyclo Containing Nitrogen Methoxy-O-(4-aryloxy-phenyl) Lactamide Derivatives

Liu Qixing^a,b, Huang Mingzhi^b, Liu Aiping^b, Nie Siqiao^b, Lei Manxiang^b, Ren Yeguo^b, Pei Hui^b, He Liying^b, Hu Li^b, Hu Aixi^a

a College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha 410082;
b National Engineering Research Center for Agrochemicals, Hunan Research Institute of Chemical Industry, Changsha 410007

Received:2013-07-12 Revised:2013-09-12 Published:2013-09-30
Supported by:
Project supported by the National Basic Research Program of China (973 Program, No. 2010CB126104), the National Research Foundation for the Doctoral Program of Higher Education of China (No. 20040532002), the Natural Science Foundation of Hunan Province (No. 11JJ2006).

文章分享

摘要/Abstract

以A8169为先导，设计并合成了12个新型的N-氮杂环甲氧基-O-（4-芳氧基苯基）乳酸酰胺化合物，其结构经¹H NMR，¹³C NMR，LC/MS和IR确证. 初步生物活性测定结果表明，化合物在2250 g/ha剂量下，对单子叶杂草马唐（Digitaria sanguinalis）、稗草（Echinochloa crus-galli）、狗尾草（Setaria viridis）等均具有100%的除草活性，进一步活性筛选发现，（R）-（+）-N-[（2-氯噻唑-5-基）甲氧基]-O-[4-（（6-氯喹喔啉-2-基）氧基）苯氧基]乳酸酰胺（2f）除草活性（马唐IC₅₀=6.8 g/ha，稗草IC₅₀=6.6 g/ha）远高于同类商品化除草剂炔草酯和先导化合物A8169.

关键词: N-氮杂环甲氧基-O-（4-芳氧基苯基）乳酸酰胺, 合成, 除草活性

The lead compound A8169 was modified, 12 N-hetrocyclo containing nitrogen methoxy-O-(4-aryloxy-phenyl) lactamide derivatives were designed and synthesized, and their structures were characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR, LC/MS and IR. The bioassay results indicated that all compounds exhibited 100% activities against Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli L and Setaria Viridis at 2250 g/ha. In particular, (R)-(+)-N-((2-chlorothiazol-5-yl)methoxy)-O-(4-((6-chloro-quinoxalin-2-yl)oxy)phenoxy) lactamide (2f) was much more effective against Digitaria sanguinalis (IC₅₀=6.8 g/ha) and Echinochloa crus-galli (IC₅₀=6.6 g/ha) than commercial clodinafop-propargyl and lead compound A8169.

Key words: N-hetrocyclo containing nitrogen methoxy-O-(4-aryloxy-phenyl) lactamide, synthesis, herbicidal activity

引用此文

刘祈星, 黄明智, 柳爱平, 聂思桥, 雷满香, 任叶果, 裴晖, 何丽英, 胡礼, 胡艾希. N-氮杂环甲氧基-O-（4-芳氧基苯基）乳酸酰胺的合成与除草活性[J]. 有机化学, 2014, 34(1): 118-125.

Liu Qixing, Huang Mingzhi, Liu Aiping, Nie Siqiao, Lei Manxiang, Ren Yeguo, Pei Hui, He Liying, Hu Li, Hu Aixi. Synthesis and Herbicidal Activity of Novel N-Hetrocyclo Containing Nitrogen Methoxy-O-(4-aryloxy-phenyl) Lactamide Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(1): 118-125.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Becker, W.; Langelueddeke, P.; Leditschke, H. DE 2223894, 1973 [Chem. Abstr. 1974, 80, 70543].

[2] Rogers, R. B.; Gerwick, B. C. US 4725683, 1988 [Chem. Abstr. 1989, 111,133787].

[3] Kover, J.; Szilagyi, L.; Antus, S. Heterocycl. Commun. 2002, 8, 237.

[4] Kim, D. W.; Chang, H. S.; Ko, Y. K.; Ryu, J. W.; Woo, J. C.; Koo, D. W.; Kim, J. S. US 20030096706, 2003 [Chem. Abstr. 2003, 138,364189].

[5] Liu, H.; Wang, H. Q.; Ding, M. W.; Liu, Z. J.; Xiao, W. J. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1584..

[6] Yu, Z. H.; Shi, D. Q. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2010, 185, 2316.

[7] Tajik, H.; Dadras, A. J. Pestic. Sci. (Tokyo, Jpn.). 2011, 36, 27.

[8] Tajik, H.; Dadras, A.; Aghabeygi, S. Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 535.

[9] Huang, T. H.; Tu, H. Y.; Aibibu, Z. ARKIVOC 2011, (ii), 1.

[10] Richard, B. R.; Gerwick, B. C. US 4725683, 1988 [Chem. Abstr. 1989, 111, 133787].

[11] James, A. T; Daniel J. P. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 4554.

[12] Wang, R. J.; Zheng, L. Y.; Yang, X. Y.; Yang, Y.; Wang, X. J.; Cao, S. G. Chem. J. Chin. Univ. 2011, 32, 2817 (in Chinese).

(王瑞俭, 郑良玉, 杨雪莹, 杨晔, 王晓娟, 曹淑桂, 高等学校化学学报, 2011, 32, 2817.)

[13] Wang, Q. M.; Li, H.; Li, Y. H.; Huang, R. Q. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 1918.

[14] Li, G. Y.; Qian, X. H.; Cui, J. G.; Huang, Q. C.; Zhang, R.; Guan, H. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 125.

[15] Dai, H.; Li, Y. Q.; Du, D.; Qin, X.; Zhang, X.; Yu, H. B.; Fang, J. X. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 10805.

[16] Yan, M.; Shi, D. Q.; Xiao, L. X. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 1012 (in Chinese).

(严曼, 石德清, 肖琳霞, 有机化学, 2008, 28, 1012.)

[17] Xiao, L. X.; Shi, D. Q. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 85 (in Chinese).

(肖琳霞, 石德清, 有机化学, 2010, 30, 85.)

[18] Yu, Z. H.; Shi, D. Q. J. Huazhong Normal Univ. (Nat. Sci.) 2011, 45, 249 (in Chinese).

(余治华, 石德清, 华中师范大学学报(自然科学版), 2011, 45, 249.)

[19] Liu, X. Y.; Kan, D. L.; Ding, X. C. Acta Chim. Sinica 2011, 69, 1445 (in Chinese).

(刘训悦, 阚登蕾, 丁兴成, 化学学报, 2011, 69, 1445.)

[20] Zeng, G. P.; Zheng, P. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 759 (in Chinese).

(曾国平, 郑平, 化学学报, 2012, 70, 759.)

[21] Cheng, C. S.; Qin, F. T.; Wei, Z. Y.; Ren, Z. B.; Ming, X. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1227 (in Chinese).

(程春生, 秦福涛, 魏振云, 任忠宝, 明旭, 化学学报, 2012, 70, 1227.)

[22] Wang, T. T.; Miao, W. K.; Wu, S. S.; Bing, G. F.; Zhang, X.; Qin, Z. F.; Yu, H. B.; Qin, X.; Fang, J. X. Chin. J. Chem. 2011, 29, 959.

[23] Yan, T.; Yu, S. J.; Liu, P. F; Liu, Z.; Wang, B. L.; Xiong, L. X.; Li, Z. M. Chin. J. Chem. 2012, 30, 919.

[24] Schurter, R.; Rempfler, H. US 4713109, 1987 [Chem. Abst. 1988, 109, 128841].

[25] Liu, A. P.; Cheng, S. X.; Lei, M. X.; Yao, Y.; Hu, Z. B.; He, H. J.; Wu, Y. Y.; Xiang, J.; Liu, M. H. CN 101885703, 2010 [Chem. Abstr. 2010, 154, 30180].

[26] Liu, A. P.; Feng, Q. J.; Hu, C. H.; He, H. J.; Wang, T. J.; Liu, Y.; Lei, M. X.; Pang, H. L.; He, H. W. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 531 (in Chinese).

(柳爱平, 冯秋菊, 胡春华, 何海军, 王婷瑾, 刘洋, 雷满香, 庞怀林, 贺红武, 有机化学, 2008, 28, 531.)

[27] Wei, Z. Z.; Pang, H. L.; Liu, Y.; Liu, A. P.; Cheng, H.; Ling, L. Z.; Hu, C. H.; Yang, G. F. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1120 (in Chinese).

(魏振中, 庞怀林, 刘洋, 柳爱平, 程华, 凌立志, 胡春华, 杨光富, 有机化学, 2006, 26, 1120.)

[28] Yi, K. H.; Fu, Y.; Ye, F. Plant Protection 2012, 38, 11 (in Chinese).

(衣克寒, 付颖, 叶非, 植物保护, 2012, 38, 11.)

[29] Huang, L.; He, H. J.; Liu, Q. X.;Lei, M. X.; Yu, S. Y.; Ren, Y. G.; Ou, X. M.; Huang, M. Z.; Liu, A. P. Fine Chem. Intermed. 2011, 41, 20 (in Chinese).

(黄路, 何海军, 刘祈星, 雷满香, 余淑英, 任叶果, 欧晓明, 黄明智, 柳爱平, 精细化工中间体, 2011, 41, 20.)

[30] Qin, Y. H. J. Ningbo Univ. (Nat. Sci. Eng. Ed.) 2007, 20, 381 (in Chinese).

(秦永华, 宁波大学学报(理工版), 2007, 20, 381.)

[31] Sugata, R.; Shashi, B. S. J. Environ. Sci. Health, Part B 2005, 40, 525.

[32] Yuan, H. L.; Liu, W. D.; Lan, Z. L.; Du, S. H. Fine Chem. Intermed. 2011, 41, 24 (in Chinese).

(袁海龙, 刘卫东, 兰支利, 杜升华, 精细化工中间体, 2011, 41, 24.)

[33] Moon, J. K.; Keum, Y. S.; Hwang, E. C.; Park, B. S.; Chang, H. R.; Li, Q. X.; Kim, J. H. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 5416.

[34] Bao, H. J.; Fang, S.; Liu, Z. J.; Shi, H. Y.; Ye, Y. H.; Wang, M. H. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 8167.

[35] Brown, R. W.; J. Agric. Food Chem. 1990, 38, 269.

[36] Pews, R. G.; Jackson, L. A.; Carson, C. M. US 4894085, 1990 [Chem. Abstr. 1990, 113, 152054].

[37] Sakata, G.; Makino, K.; Kusano, K.; Satow, J.; Ikai, T.; Suzuki, K. J. Pestic. Sci. (Tokyo, Jpn.) 1985, 10, 61.

[38] Fan, Z. P.; Hua, Z.; Frank, V. US 20050240049, 2005 [Chem. Abstr. 2005, 143, 422130].

N-氮杂环甲氧基-O-（4-芳氧基苯基）乳酸酰胺的合成与除草活性

Synthesis and Herbicidal Activity of Novel N-Hetrocyclo Containing Nitrogen Methoxy-O-(4-aryloxy-phenyl) Lactamide Derivatives

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[3]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[4]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[5]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[8]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[9]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[10]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[11]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[12]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[13]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[14]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.
[15]	岁丹丹, 岑南楠, 龚若蕖, 陈阳, 陈文博. 无支持电解质条件下连续流电化学合成三氟甲基化氧化吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3239-3245.