1,3,5,7-四异氰氧基乙基-1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷合成及结构表征

doi:10.6023/cjoc201308024

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (3): 596-599.DOI: 10.6023/cjoc201308024 上一篇下一篇

研究简报

1,3,5,7-四异氰氧基乙基-1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷合成及结构表征

吴林^a, 臧雄^a, 阎四海^b, 唐松青^b, 李战雄^a

a 苏州大学纺织与服装工程学院苏州 215021;
b 中国科学院上海有机化学研究所上海 200032

收稿日期:2013-08-27 修回日期:2013-10-23 发布日期:2013-11-05
通讯作者: 李战雄 E-mail:lizhanxiong@163.com
基金资助:
国家自然科学基金（No. 51273140）资助项目.

Synthesis and Characterization of 1,3,5,7-Tetraisocyanatoethyl-1,3,5,7-tetramethylcyclotetrasiloxane

Wu Lin^a, Zang Xiong^a, Yan Sihai^b, Tang Songqing^b, Li Zhanxiong^a

a College of Textile and Clothing Engineering, Soochow University, Suzhou 215021;
b Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032

Received:2013-08-27 Revised:2013-10-23 Published:2013-11-05
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 51273140).

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摘要/Abstract

以丙烯酸和1，3，5，7-四甲基环四硅氧烷（D₄H）等为初始原料，经酯化、硅氢加成反应制得1，3，5，7-四（三甲基硅氧羰丙基）-1，3，5，7-四甲基环四硅氧烷（2），水解2制得1，3，5，7-四羧丙基-1，3，5，7-四甲基环四硅氧烷（3），3经Staudinger反应和Curtius重排反应制得1，3，5，7-四异氰氧基乙基-1，3，5，7-四甲基环四硅氧烷（4）. 反应总收率为14.5%，化合物结构经¹H NMR，²⁹Si NMR，IR，MS和HRMS确证.

关键词: 合成, Curtius重排, 环硅氧烷, 异氰酸酯

1,3,5,7-Tetra(trimethylsiloxysilicatecarboxypropyl)-1,3,5,7-tetramethylcyclotetrasiloxane (2) was prepared by esterification and hydrosilylation reaction using acrylic acid and 1,3,5,7-tetramethylcyclotetrasiloxane (D₄H) as raw materials. 2 was hydrolyzed to obtain 1,3,5,7-tetracarboxypropyl-1,3,5,7-tetramethylcyclotetrasiloxane (3) followed by Staudinger reaction and Curtius rearrangement reaction to give 1,3,5,7-tetraisocyanatoethyl-1,3,5,7-tetramethylcyclotetrasiloxane (4) with the total yield of 14.5%. The structure of cyclosiloxane was characterized by ¹H NMR, ²⁹Si NMR, IR, MS and HR-MS techniques.

Key words: synthesis, curtius rearrangement, cyclosiloxane, isocyanate

引用此文

吴林, 臧雄, 阎四海, 唐松青, 李战雄. 1,3,5,7-四异氰氧基乙基-1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷合成及结构表征[J]. 有机化学, 2014, 34(3): 596-599.

Wu Lin, Zang Xiong, Yan Sihai, Tang Songqing, Li Zhanxiong. Synthesis and Characterization of 1,3,5,7-Tetraisocyanatoethyl-1,3,5,7-tetramethylcyclotetrasiloxane[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(3): 596-599.

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1,3,5,7-四异氰氧基乙基-1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷合成及结构表征

Synthesis and Characterization of 1,3,5,7-Tetraisocyanatoethyl-1,3,5,7-tetramethylcyclotetrasiloxane

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