邻羟基芳香N-叔丁基亚磺酰亚胺的微波合成研究

doi:10.6023/cjoc201401019

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (6): 1218-1221.DOI: 10.6023/cjoc201401019 上一篇下一篇

研究简报

邻羟基芳香N-叔丁基亚磺酰亚胺的微波合成研究

赵云辉, 任新芳, 刘汉文, 唐子龙

a. 湖南科技大学化学化工学院湘潭 411201;
b. 理论化学与分子模拟省部共建教育部重点实验室湘潭 411201

收稿日期:2014-01-11 修回日期:2014-02-12 发布日期:2014-03-10
通讯作者: 赵云辉, 刘汉文 E-mail:zhao_yunhui@163.com;hwyliu@126.com
基金资助:
国家自然科学基金（No. 21372070）、湖南省科学基金课题（No. 11JJ3016）和湖南省教育厅基金（No. B31314）资助项目.

Study on Synthesis of ortho-Hydroxyl Aromatic N-tert-Butylsulfinyl Imines under Microwave Irradiation

Zhao Yunhui, Ren Xinfang, Liu Hanwen, Tang Zilong

a. School of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University of Science and Technology, Xiangtan 411201, China;
b. Key Laboratory of Theoretical Chemistry and Molecular Simulation of Ministry of Education of China, Human University of Science and Technology, Xiangtan 411201, China

Received:2014-01-11 Revised:2014-02-12 Published:2014-03-10
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21372070), the Science Foundation of Hunan Province (No. 11JJ3016) and the Hunan Provincial Education Office Scientific Research Foundation Project (No. B31314).

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摘要/Abstract

手性N-叔丁基亚磺酰亚胺是一类非常重要的有机化学合成中间体. 报道以水杨醛类化合物1和N-叔丁基亚磺酰胺（2）为原料，分别以硫酸氢钾、碳酸铯为促进剂在微波辐射条件下反应，合成得到11种未见文献报道的水杨醛类N-叔丁基亚磺酰亚胺（3），产率中等到良好. 研究发现：带有强吸电子基的底物在硫酸氢钾的作用下，产率较高；而带有强供电子基化合物、取代基位阻大的化合物在碳酸铯的作用下反应效果较好. 所有新化合物均通过红外光谱、核磁共振谱、高分辨质谱对其结构进行了确认.

关键词: 微波, 手性亚胺, N-叔丁基亚磺酰胺, 水杨醛

Chiral N-tert-butanesulfinyl imines have been shown to be important intermediates for asymmetric synthesis in recent years. Eleven new (R,E)-N-(2-hydroxybenzylidene)-tert-butyl-sulfinamides (3) were synthesized from salicylaldehydes 1 and chiral tert-butanesulfinamide 2 under microwave irradiation in moderate to good yields. The reaction could work well in the mixture of KHSO₄/PhMe or Cs₂CO₃/CH₂Cl₂. And the results show that the KHSO₄/PhMe reaction system is helpful for the salicylaldehydes with electron-donating group; however, the Cs₂CO₃/CH₂Cl₂reaction system is applicable to the salicylaldehydes with electron-deficient group and steric hindrance group. The structures of these new compounds were determined by¹H NMR, ¹³C NMR, IR and HRMS.

Key words: microwave irradiation, chiral imine, (R)-tert-butylsulfinamide, salicylaldehyde

引用此文

赵云辉, 任新芳, 刘汉文, 唐子龙. 邻羟基芳香N-叔丁基亚磺酰亚胺的微波合成研究[J]. 有机化学, 2014, 34(6): 1218-1221.

Zhao Yunhui, Ren Xinfang, Liu Hanwen, Tang Zilong. Study on Synthesis of ortho-Hydroxyl Aromatic N-tert-Butylsulfinyl Imines under Microwave Irradiation[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(6): 1218-1221.

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