微波促进的Dimroth重排反应合成吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-胺衍生物

doi:10.6023/cjoc201711028

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (5): 1165-1171.DOI: 10.6023/cjoc201711028 上一篇下一篇

研究论文

微波促进的Dimroth重排反应合成吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-胺衍生物

纵朝阳^a,b, 顾惠雯^b, 张立洁^c, 金煜东^a, 孙雅泉^a,b,c

a 盐城师范学院药学院盐城 224007;
b 南京工业大学化工学院南京 210000;
c 江苏海洋产业研究院盐城 224051

收稿日期:2017-11-19 修回日期:2018-01-03 发布日期:2018-01-26
通讯作者: 孙雅泉,E-mail:sunyaquan@hotmail.com E-mail:sunyaquan@hotmail.com
基金资助:
江苏省前瞻科研项目（No.BY2016066-02）和大学生创新（No.201410324014Z）资助项目.

Microwave-Accelerated Dimroth Rearrangement for the Synthesis of Pyrido [2, 3-d]pyrimidin-4-amine Derivatives

Zong Chaoyang^a,b, Gu Huiwen^b, Zhang Lijie^c, Jin Yudong^a, Sun Yaquan^a,b,c

a School of Pharmacy, Yancheng Teachers University, Yancheng 224007;
b Institute of Chemical Technology, Nanjing Tech University, Nanjing 210000;
c Jiangsu Marine Industry Research Institute, Yancheng 224051

Received:2017-11-19 Revised:2018-01-03 Published:2018-01-26
Contact: 10.6023/cjoc201711028 E-mail:sunyaquan@hotmail.com
Supported by:
Project supported by the Jiangsu Prospective Joint Research Project (No. BY2016066-02) and the College Students Innovation Project (No. 201410324014Z).

文章分享

1. 微波促进的Dimroth重排反应合成吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-胺衍生物.PDF(2702KB)

摘要/Abstract

研究了N-（3，5-二氯苯基）吡啶并[2，3-d]嘧啶-4-胺的合成新方法.在微波辐射条件下，以2-氨基-3-氰基吡啶为原料，依次通过缩合、环化和Dimroth重排两步反应，得到目标产物N-（3，5-二氯苯基）吡啶并[2，3-d]嘧啶-4-胺，总收率90%.并应用该方法，合成了20个吡啶并[2，3-d]嘧啶-4-胺类化合物.同时，比较了微波辐射和传统油浴加热条件下的反应结果.结果表明，微波辐射条件下，反应时间短，产率高.此方法有望成为一种高效、温和、对环境友好的合成吡啶并[2，3-d]嘧啶-4-胺的方法.

关键词: 吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-胺, 达摩斯重排, 有机合成, 微波辐射

In this paper, a novel synthetic method for N-(3, 5-dichlorophenyl)pyrido [2, 3-d]pyrimidin-4-amine was reported, which began from 2-aminonicotinonitrile, following condensation, cyclization and then Dimroth rearrangement reaction under microwave irradiation conditions. The over yield was 90%. Employing the same synthetic method, 20 pyrido [2, 3-d]pyrimidin- 4-amine derivatives were synthesized. We also compared microwave irradiation and oil bath heating for synthetizing the target products. The results showed that the method under microwave irradiation for the preparation of pyrido [2, 3-d]pyrimidin- 4-amine was time-saving and high yield. It is expected to become an efficient, gentle and environmentally friendly synthetic method of pyrido [2, 3-d]pyrimidin-4-amine.

Key words: pyrido[2, 3-d]pyrimidin-4-amine, Dimroth rearrangement, organic synthesis, microwave irradiation

引用此文

纵朝阳, 顾惠雯, 张立洁, 金煜东, 孙雅泉. 微波促进的Dimroth重排反应合成吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-胺衍生物[J]. 有机化学, 2018, 38(5): 1165-1171.

Zong Chaoyang, Gu Huiwen, Zhang Lijie, Jin Yudong, Sun Yaquan. Microwave-Accelerated Dimroth Rearrangement for the Synthesis of Pyrido [2, 3-d]pyrimidin-4-amine Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(5): 1165-1171.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Li, M.; Liu, R.; Tian, Y; Chang, Y.; Xiao, Y. Chin. J. Chem. 2017, 35, 1405.
[2] Jia, T.; Zheng, N.; Cai, W.; Ying, L.; Huang, F. Acta Chim. Sinica 2017, 75, 808(in Chinese). (贾涛, 郑楠楠, 蔡万清, 应磊, 黄飞, 化学学报, 2017, 75, 808.)
[3] Lin, W.; Hu, X.; Wang, Y.; Song, S.; Zhang, M.; Shi, D. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 855(in Chinese). (林伟, 胡秀秀, 王雅珍, 宋帅, 张梦烨, 史达清, 有机化学, 2018, 38, 855.)
[4] Zhang, B.; Yang, L.; Shi, R.; Kang, Y. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 352(in Chinese). (张变香, 杨丽花, 史瑞雪, 亢永强, 有机化学, 2016, 36, 352.)
[5] Insuasty, D.; Abonia, R.; Insuasty, B.; Quiroga, J.; Laali, K. K.; Nogueras, M.; Cobo, J. ACS Comb. Sci. 2017, 19, 555.
[6] Mamaghani, M.; Hossein Nia, R. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 1700.
[7] Satham, L.; Namboothiri, I. N. N. J. Org. Chem. 2017, 82, 6482.
[8] Hou, J.; Wan, S. H.; Wang, G. F.; Zhang, T. T.; Li, Z. H.; Tian, Y. X.; Yu, Y. H.; Wu, X. Y.; Zhang, J. J. Eur. J. Med. Chem. 2016, 118, 276.
[9] Saurat, T.; Buron, F.; Rodrigues, N.; Tauzia de, M.; Colliandre, L.; Bourg, S.; Bonnet, P.; Guillaumet, G.; Akssira, M.; Corlu, A.; Guillouzo, C.; Berthier, P.; Rio, P.; Jourdan, M.; Benedetti, M.; Routier, S. J. Med. Chem. 2014, 57, 613.
[10] Zhang, H. J.; Wang, S. B.; Wen, X.; Li, J. Z.; Quan, Z. S. Med. Chem. Res. 2016, 25, 1287.
[11] Lacbay, C. M.; Mancuso, J.; Lin, Y. S.; Bennett, N; Gotte, M.; Tsantrizos, Y. S. J. Med. Chem. 2014, 57, 7435.
[12] Betebenner, D. A.; Degoey, D. A.; Maring, C. J.; Chris Krueger, A.; Iwasaki, N.; Rockway, T. W.; Cooper, C. S.; Anderson, D. D.; Donner, P. L.; Green, B. E.; Kempf, D. J.; Liu, D.; McDaniel, K. F.; Madigan, D.; Motter, C. E.; Pratt, J. K.; Shanley, J. P.; Tufano, M. D.; Wagner, R.; Zhang, R.; Molla, A.; Mo, H.; Pilot-Matias, T.; Masse Sherie, V. L.; Carrick, R. J.; He, W.; Lu, L.; Grampovnik, D. J. WO 2007076034, 2007[Chem. Abstr. 2007, 147, 143454].
[13] Chris Krueger, A.; Madigan, D. L.; Beno, D. W.; Betebenner, D. A.; Carrick, R.; Green, B. E.; He, W.; Liu, D.; Maring, C. J.; McDaniel, K. F.; Mo, H.; Molla, A.; Motter, C. E.; Pilot-Matias, T. J.; Tufano, M. D.; Kempf, D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2212.
[14] Arnold, L. D.; Moyer, M. P.; Sobolov-Jaynes, S. B. US 6395733, 2002[Chem. Abstr. 1997, 126, 144288].
[15] Watanabe, K. A.; Tsann-Long, S. U.; Huang, J. T. WO 9000172, 1990[Chem. Abstr. 1990, 113, 40343].
[16] Ravi Kanth, S.; Venkat Reddy, G.; Hara Kishore, K.; Shanthan Rao, P.; Narsaiah, B.; Surya Narayana Murthy, U. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 1011.
[17] Naresh Kumar, R.; Jitender Dev, G.; Ravikuma, N.; Krishna Swaroop, D.; Debanjan, B.; Bharath, G.; Narsaiah, B.; Nishant Jain, S.; Gangagni Rao, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 2927.
[18] Aly, H. M.; Saleh, N. M. Int. J. Adv. Res. 2014, 2, 694.
[19] Song, Z.; Jin, Y.; Ge, Y.; Wang, C.; Zhang, J.; Tang, Z.; Peng, J.; Liu, K.; Li, Y.; Ma, X. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 5505.
[20] Stuart, G. S.; Guntrip, S. B.; Mckeown, S. C.; Page, M. J.; Smith, K. J.; Vile, S.; Hudson, A. T.; Barraclough, P.; Franzmann, K. W. US 6169091, 2001[Chem. Abstr. 1997, 126, 330623].
[21] Zheng, G. Z.; Mao, Y.; Lee, C. H.; Pratt, J. K.; Koenig, J. R.; Perner, R. J.; Cowart, M. D.; Gfesser, G. A.; McGaraughty, S.; Chu, K. L.; Zhu, C.; Yu, H.; Kohlhaas, K.; Alexander, K. M.; Wismer, C. T.; Mikusa, J.; Jarvis, M. F.; Kowaluk, E. A.; Stewart, A. O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3041.
[22] Bhagwat, S. S.; Lee, C. H.; Richard, R. J.; Gu, Y. G. WO 0157040, 2001[Chem. Abstr. 2001, 135, 152822].
[23] Al-Ashmawy A. A. K.; Ragab, F. A.; Elokely, K. M.; Anwar, M. M.; Perez-Leal, O.; Rico, M. C.; Gordon, J.; Bichenkov, E.; Mateo, G.; Kassem, E. M. M.; Hegazy, G. H.; Abou-Gharbia, M.; Childers, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 3117.
[24] Ren, Q.; Wang, T.; Liu, J.; He, H. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 1530(in Chinese). (任青云, 王涛, 刘建超, 贺红武, 有机化学, 2005, 25, 1530.)
[25] Shamroukh, A. H.; Rashad, A. E.; Abdelmegeid, F. M. J. Chem. Pharm. Res 2016, 8, 734.
[26] Wang, X.; Zeng, Z.; Shi, D.; Tu, S.; Wei, X.; Zong, Z. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 256(in Chinese). (王香善, 曾兆森, 史达清, 屠树江, 魏贤勇, 宗志敏, 有机化学, 2006, 26, 256.)
[27] Huang, Z.; Liu, X.; Hu, M.; Lin, W.; Shi, D. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 382(in Chinese). (黄志斌, 刘学成, 胡明华, 林伟, 史达清, 有机化学, 2014, 34, 382.)
[28] Buron, F.; Merour, J. Y.; Akssira, M.; Guillaumet, G.; Routier, S. Eur. J. Med. Chem. 2015, 95, 76.
[29] Deng, L.; Zhong, H.; Wang, S. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 414(in Chinese). (邓兰青, 钟宏, 王帅, 有机化学, 2014, 34, 414.)
[30] Arikkatt, S. D.; Mathew, B.; Joseph, J.; Chandran, M.; Bhat, A. R.; Krishnakumar, K. Int. J. Org. Bioorg. Chem. 2014, 4, 1.
[31] Rewcastle, G. W.; Palmer, B. D.; Thompson, A. M.; Bridges, A. J.; Cody, D. R.; Zhou, H. R.; Fry, D. W.; McMichael, A.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 1823.
[32] Zhan, D.; Li, S.; Zhao, H.; Lan, M. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 207(in Chinese). (詹冬梅, 李思远, 赵红莉, 蓝闽波, 有机化学, 2011, 31, 207.)
[33] Yoon, D. S.; Han, Y.; Stark, T. M.; Haber, J. C.; Gregg, B. T.; Stankovich, S. B. Org. Lett. 2004, 6, 4775.
[34] Vercek, B.; Leban, I.; Stanovnik, B.; Tisler, M. J. Org. Chem. 1979, 10, 1695.
[35] Hackler, R. E.; Jourdan, J. P. EP 0414386, 1991[Chem. Abstr. 1991, 115, 71630].
[36] Soloducho, J. Arch. Pharm. 1990, 323, 513.
[37] Shen, Z.; He, X.; Dai, J.; Mo, W.; Hu, B.; Sun, N.; Hu, X. Tetrahedron 2011, 67, 1665.

微波促进的Dimroth重排反应合成吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-胺衍生物

Microwave-Accelerated Dimroth Rearrangement for the Synthesis of Pyrido [2, 3-d]pyrimidin-4-amine Derivatives

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[2]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[3]	周然, 袁春梅, 张桃, 毛飘, 刘燚, 孟开妮, 幸惠, 薛伟. 含喹唑啉酮的查尔酮衍生物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3196-3209.
[4]	徐光利, 许静, 徐海东, 崔香, 舒兴中. 过渡金属催化烯烃和炔烃合成1,3-共轭二烯化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1899-1933.
[5]	白林盛, 洪鹏, 应安国. 功能化聚丙烯腈纤维促进有机反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1241-1270.
[6]	莫百川, 陈春霞, 彭进松. 木质素及其衍生物负载金属催化剂在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1215-1240.
[7]	窦谦, 汪太民, 房丽晶, 翟宏斌, 程斌. 光诱导铁催化在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1386-1415.
[8]	马彪, 章淼淼, 李占宇, 彭进松, 陈春霞. 无过渡金属催化的Suzuki-Type交叉偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 455-470.
[9]	陈泗林, 杨芸辉, 陈超, 王从洋. 过渡金属催化的酮羰基导向C—H键官能化反应进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 1-16.
[10]	高润烨, 左玲玲, 王芳, 李传莹, 蒋华江, 李品华, 王磊. 无外加光催化剂下可见光促进的可控有机反应进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 1883-1903.
[11]	李可欣, 杨庆远, 张鹏鹏, 张武元. 过氧化氢原位生成驱动过氧合酶催化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 732-741.
[12]	黄卫春, 丁欣宇, 訾由. 乙烯基/芳基鏻盐在有机合成中的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 471-486.
[13]	杨少慧, 宋敬城, 董道青, 杨昊, 周梦宇, 张会淑, 王祖利. N-胺基吡啶盐作为氮自由基前体在可见光诱导碳氮键形成反应中的进展[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4099-4110.
[14]	马姣丽, 郭鹏虎, 李静, 廖新成, 程辉成. 含1,3,4-噻二唑和吡唑的酰胺衍生物的合成和抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3214-3222.
[15]	张永红, 唐承宗, 刘永红, 刘晨江. 芳基三氮烯作为芳基前体和芳基偶氮前体在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2587-2600.