7β-羟基表雄酮的选择性合成

doi:10.6023/cjoc201407007

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (1): 241-245.DOI: 10.6023/cjoc201407007 上一篇下一篇

研究简报

7β-羟基表雄酮的选择性合成

黄燕敏^a, 刘亮^b, 戚斌斌^a, 赵丹丹^a, 杨雷^a, 甘春芳^a, 崔建国^a

a 广西师范学院化学与生命科学学院南宁 530001;
b 四川万之药业股份有限公司成都 610041

收稿日期:2014-07-06 修回日期:2014-08-26 发布日期:2014-09-12
通讯作者: 崔建国 E-mail:cuijg1954@126.com
基金资助:
广西教育厅自然科学重点基金(No. 201202ZD059)资助项目.

Selective Synthesis of 7β-Hydroxyepiandrosterone

Huang Yanmin^a, Liu Liang^b, Qi Binbin^a, Zhao Dandan^a, Yang Lei^a, Gan Chunfang^a, Cui Jianguo^a

a College of Chemistry and Life Science, Guangxi Teachers Education University, Nanning 530001;
b Sichuan Welltzpharm Inc., Chengdu 610041

Received:2014-07-06 Revised:2014-08-26 Published:2014-09-12
Supported by:
Project supported by the Natural Science Fundation of Education Department of Guangxi Province (No. 201202ZD059).

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1. 7β-羟基表雄酮的选择性合成.PDF(350KB)

摘要/Abstract

7β-羟基表雄酮(4)是一种具有良好消炎功能的甾体化合物, 以去氢表雄酮为原料, 通过3-位羟基保护和Collin试剂氧化得到3-乙酰氧基-7-氧代去氢表雄酮(3), 然后化合物3在Ni²⁺离子存在条件下用NaBH₄还原, 选择性地还原得到目标产物4, 同时得到其差向异构体7α-羟基表雄酮(5)及少量副产物7β-羟基去氢表雄酮(6), 同时对不同温度下还原反应的化学选择性及立体选择性进行了探索. 合成物结构经NMR及IR进行表征.

关键词: 去氢表雄酮, 7β-羟基表雄酮, 7α-羟基表雄酮, 选择性还原

The 7β-hydroxyepiandrosterone (4) is a kind of compound possessing strong anti-inflammatory properties. Using dehydroisoandrosterone as starting material, 3β-acetoxy-7-oxodehydroisoandrosterone (3) was obtained by acetylation and oxidization. In the presence of Ni²⁺, compound 3 was selectively reduced to give compound 4, its 7-epimer, 7α-hydroxyepi- androsterone (5) and byproduct 6. The condition of selective reduction was investigated further. The structures of all compounds were characterized by IR, NMR and MS techniques.

Key words: dehydroisoandrosterone, 7β-epiandrosterone, 7α-epiandrosterone, selective reduction

引用此文

黄燕敏, 刘亮, 戚斌斌, 赵丹丹, 杨雷, 甘春芳, 崔建国. 7β-羟基表雄酮的选择性合成[J]. 有机化学, 2015, 35(1): 241-245.

Huang Yanmin, Liu Liang, Qi Binbin, Zhao Dandan, Yang Lei, Gan Chunfang, Cui Jianguo. Selective Synthesis of 7β-Hydroxyepiandrosterone[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(1): 241-245.

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7β-羟基表雄酮的选择性合成

Selective Synthesis of 7β-Hydroxyepiandrosterone

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