去氢表雄酮噻唑衍生物的合成及抗肿瘤活性评估

doi:10.6023/cjoc201509021

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (3): 630-637.DOI: 10.6023/cjoc201509021 上一篇下一篇

研究简报

去氢表雄酮噻唑衍生物的合成及抗肿瘤活性评估

崔建国^a,b, 赵丹丹^a, 何冬梅^a, 黄燕敏^a, 刘志平^a, 林啟福^b, 石海信^b, 甘春芳^a

a 广西师范学院化学与材料科学学院北部湾环境演变与资源利用教育部重点实验室南宁 530001;
b 广西钦州学院广西高校北部湾石油天然气资源有效利用重点实验室钦州 535000

收稿日期:2015-09-18 修回日期:2015-11-18 发布日期:2015-11-26
通讯作者: 甘春芳 E-mail:ganchunfang2008@126.com
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 21462009, 21562007)、广西高校北部湾石油天然气资源有效利用重点实验室开放课题(No. 2014KLOG09)、合成与天然功能分子化学广西重点实验室资助项目.

Synthesis of Dehydroepiandrosteronyl Thiazole Derivatives and Their Antiproliferative Evaluation

Cui Jianguo^a,b, Zhao Dandan^a, He Dongmei^a, Huang Yanmin^a, Liu Zhiping^a, Lin Qifu^b, Shi Haixin^b, Gan Chunfang^a

a Key Laboratory of Environment Change and Resources Use in Beibu Gulf Ministry of Education, Chemistry and Materials Science College, Guangxi Teachers Education University, Nanning 530001;
b Guangxi Colleges and University Key Laboratory of Beibu Gulf Oil and Natural Gas Resoure Effective Utilization, Qizhou University, Qinzhou 535000

Received:2015-09-18 Revised:2015-11-18 Published:2015-11-26
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21462009, 21562007), the Key Laboratory Project of Effective Utilization of Petroleum and Natural Gas Resources in Guangxi Beibu Gulf (No. 2014KLOG09), and the Synthetic and Natural Functional Molecular Chemistry Lab of Guangxi.

文章分享

1. 去氢表雄酮噻唑衍生物的合成及抗肿瘤活性评估.PDF(1361KB)

摘要/Abstract

以去氢表雄酮为原料, 通过微波一步合成法及常规2步合成方法合成得到16个新的具有不同结构特征的去氢表雄酮噻唑衍生物. 所有合成物都通过了IR、NMR及HRMS的结构表征. 另外, 分别选用人宫颈癌细胞(HeLa)、人肝癌细胞(HepG)、人肺癌细胞(A549)和人正常肾上皮细胞(HEK-293T)对合成物的抗肿瘤活性进行了研究, 结果表明4-(4'-三氟甲基)苯基噻唑-2-去氢表雄酮腙(4)对所测试的肿瘤细胞株具有很好的生长增殖抑制活性, 对上述肿瘤细胞的IC₅₀值分别为13.2、11.3和8.3 μmol·L^-1, 对人肾上皮正常细胞HEK-293T却没有表现出明显的抑制作用(IC₅₀值>100 μmol·L^-1). 但是, 其它合成物对所测试的细胞株没有表现出明显的抑制活性.

关键词: 去氢表雄酮, 噻唑, 去氢表雄酮噻唑衍生物, 抗肿瘤活性

Using dehydroepiandrosterone as starting material, 16 dehydroepiandrosteronyl thiazol derivatives with different structures had been synthesized via microwave irradiation assisted one-pot reaction and general synthetic method, and their structures were characterized by IR, NMR and HRMS. The antiproliferative activity of the compounds was evaluated against human cervical carcinoma (HeLa), human lung carcinoma (A549), human liver carcinoma cells (HEPG2) and normal kidney epithelial cells (HEK293T). The results showed that compound 4 displayed significant inhibitory activity to tested cancer cells, and the values of IC₅₀ were 13.2, 11.3 and 8.3 μmol·L^-1 respectively, but was almost inactive to HEK293T cells (IC₅₀>100 μmol·L^-1). However, other compounds did not exhibit distinct antiproliferative activity to all tested cells.

Key words: dehydroepiandrosterone, thiazole, dehydroepiandrosteronyl thiazole derivatives, antiproliferative activity

引用此文

崔建国, 赵丹丹, 何冬梅, 黄燕敏, 刘志平, 林啟福, 石海信, 甘春芳. 去氢表雄酮噻唑衍生物的合成及抗肿瘤活性评估[J]. 有机化学, 2016, 36(3): 630-637.

Cui Jianguo, Zhao Dandan, He Dongmei, Huang Yanmin, Liu Zhiping, Lin Qifu, Shi Haixin, Gan Chunfang. Synthesis of Dehydroepiandrosteronyl Thiazole Derivatives and Their Antiproliferative Evaluation[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(3): 630-637.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Bansal, R.; Acharya, P. C. Chem. Rev. 2014, 114, 6986.
[2] Mohared, R. M.; Elmegged, G. A.; Abdel-Salam, O. M. E.; Doss, S. H.; William, M. G. Steroids 2011, 76, 1190.
[3] Krsti?, N. M.; Bjelakovi?, M. S.; Pavlovi?, V. D.; Robeyns, K.; Jurani?, Z. D.; Mati?, I.; Novakovi?, I.; Sladi?, D. M. Steroids 2012, 77, 558.
[4] Mohared, R. M.; Al-Omran, F. Steroids 2012, 77, 1551.
[5] Frank, E.; Schneider, G. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2013, 127, 301.
[6] Chen, S.-J.; Cui, J.-G.; Li, Y.; Fan, L.-H. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 187 (in Chinese). (陈思静, 崔建国, 李莹, 范良华, 有机化学, 2011, 31, 187.)
[7] Zhang, X.-J.; Cui, J.-G.; Li, Y.; Chen, S.-J. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 655 (in Chinese). (张晓佳, 崔建国, 李莹, 陈思静, 有机化学, 2010, 30, 655.)
[8] Traf, D. T. P. Cancer Lett. 2006, 243, 202.
[9] Cui, J.-G.; Liu, L.; Gan, C.-F.; Xiao, Q. Prog. Chem. 2014, 26(2/3), 320 (in Chinese). (崔建国, 刘亮, 甘春芳, 肖琦, 黄燕敏, 化学进展, 2014, 26(2/3), 320.)
[10] Cui, S.-F.; Wang, Y.; Lü, J.-S.; Damu Guri, L. V. ; Zhou, C.-H. Sci. China, Ser B 2012, 42, 1105 (in Chinese). (崔胜峰, 王艳, 吕敬松, Damu Guri, L. V.; 周成合, 中国科学, 化学, 2012, 42, 1105.)
[11] Lesyk, R.; Zimenkovsky, B.; Atamanyuk, D.; Jensen, F.; Kononowicz, K. K.; Gzella, A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5230.
[12] Kashfi, K. Adv. Pharmacol. 2009, 57, 31.
[13] Ramla, M. M.; Omar, M. A.; El-Khamry, A. M.; El-Diwan, H. I. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7324.
[14] Sun, L. P.; Jiang, Z.; Gao, L. X.; Liu, X. F.; Quan, Y. C.; Zheng, G. H.; Li, J.; Piao, H. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1496 (in Chinese). (孙良鹏, 姜哲, 高立信, 刘晓芳, 全迎春, 郑光浩, 李佳, 朴虎日, 有机化学, 2013, 33, 1496.)
[15] Mohareb, R. M.; Al-Omran, F. Steroids 2012, 77, 1551.
[16] Yuan, M.-Y.; Liu, M.; Zhang, Y.-Q.; Yan, H.-F.; Li, D.-F.; Zhang, D. N.; Liu, H. M. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1746 (in Chinese). (袁明月, 刘敏, 张英群, 闫红飞, 李德富, 张冬暖, 刘卉闵, 有机化学, 2012, 32, 1746.)
[17] Chen, C.-J.; Song, B. A. Pesticide 2005, 44(2), 53 (in Chinese). (陈才俊, 宋宝安, 农药, 2005, 44(2), 53.)
[18] Shingate, B. B.; Hazra, B. G.; Salunke, D. B.; Pore, V. S.; Shirazi, F.; Deshpande, M. V. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 3681.
[19] Cui, J.; Qi, B.; Gan, C.; Liu, Z.; Huang, H.; Lin, Q.; Zhao, D.; Huang. Y. Mar. Drugs 2015, 13, 2488.
[20] Cui, J.; Liu, L.; Zhao, D.; Gan, C.; Huang, X.; Xiao, Q.; Qi, B.; Yang, L.; Huang, Y. Steroids 2015, 95, 32.
[21] Zhao, D.-D.; Qi, B.-B.; Yang, L.; Huang, Y.-M.; Gan, C.-F.; Cui, J.-G. Chin. J. Med. Chem. 2014, 24, 470 (in Chinese). (赵丹丹, 戚斌斌, 杨雷, 黄燕敏, 甘春芳, 崔建国, 中国药物化学杂志, 2014, 24, 470.)
[22] Qi, B.-B.; Liu, L.; Zhao, D.-D; Yang, L.; Huang, Y. M.; Cui, J.-G. Chem. Res. Appl. 2015, 27, 665 (in Chinese). (戚斌斌, 刘亮, 赵丹丹, 杨雷, 甘春芳, 黄燕敏, 崔建国, 化学研究与应用, 2015, 27, 665.)
[23] Yang, S.; Fu, Z.-D.; Han, R. Acta Pharm. Sinica 2001, 36, 576 (in Chinese). (杨笋, 付招娣, 韩锐, 药学学报, 2001, 36, 576.)
[24] Ahluwalia, V. K.; Chibber, S. S.; Goyal, B. Indian J. Chem., Sect. B 1996, 35, 856.
[25] Yuan, M.-Y.; Liu, W. H.; Zhang, Y. Q.; Yan, H. F.; Zhang, D.-N.; Liu, H.-M.; Wang, J.-P. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1108 (in Chinese). (袁明月, 刘伟华, 张英群, 闫红飞, 张冬暖, 刘卉闵, 王建平, 有机化学, 2013, 33, 1108.)

去氢表雄酮噻唑衍生物的合成及抗肿瘤活性评估

Synthesis of Dehydroepiandrosteronyl Thiazole Derivatives and Their Antiproliferative Evaluation

PDF

补充材料

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[2]	贾小英, 普佳霞, 韩丽荣, 李清寒. 含双杂原子苯并[d]五元杂环硫醚类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 18-40.
[3]	张维舒, 聂礼飞, Khurshed Bozorov, 阿吉艾克拜尔•艾萨, 赵江瑜. 2,5-二氨基噻吩-3,4-二羧酸二乙酯衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2543-2552.
[4]	庞盼杏, 宁蓉, 祝创, 黄文洁, 马献力, 蒋彩娜, 李芳耀, 周小群. 苦参碱缩氨基脲类化合物的合成及其体外抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2126-2135.
[5]	钟玉梅, 邹小颖, 卓小丫, 王逸涵, 申佳奕, 郑绿茵, 郭维. 4-氧代-2-亚胺基噻唑烷-5-亚基乙酸乙酯类化合物的设计、合成及抗癌活性[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1452-1461.
[6]	段康慧, 唐俊龙, 伍婉卿. 稠杂环化合物的合成及其抗肿瘤活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 826-854.
[7]	李猛, 夏东国, 王云霄, 程祥, 巩杰秀, 陈耀, 吕献海. 苯甲酸噻唑酯类衍生物的设计、合成及抗真菌活性评价[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 686-696.
[8]	张越华, 聂飞, 周路, 王晓烽, 刘源, 霍延平, 陈文铖, 赵祖金. 苯并噻唑酮类热活化延迟荧光材料的合成及其光电性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3876-3887.
[9]	刘威琴, 邵利辉, 李成朋, 邹雅玉, 龙海洮, 李焱, 戈强胜, 王贞超, 欧阳贵平. 3-腙喹唑啉酮衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 214-222.
[10]	刘梦, 黄延茹, 孙小飞, 汤立军. 一种基于“聚集诱导发光+激发态分子内质子转移”机制的苯并噻唑衍生物荧光探针及其对次氯酸根的识别[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 345-351.
[11]	黄兴, 张昌浩, 邓浩, 沈庆坤, 郭红艳, 全哲山, 李志勇, 金莉莉. 常春藤皂苷元衍生物的合成和抗肿瘤活性[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2877-2887.
[12]	薛露, 张丽花, 张成玉, 赵鑫, 党伟帆, 王昭昕, 王春华, 所同川, 颜晓晖. 链霉菌CB03234-S中天赐霉素衍生物的发现[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1241-1247.
[13]	曾艳, 聂礼飞, 牛超, 阿依提拉•麦麦提江, Khurshed Bozorov, 赵江瑜, 阿吉艾克拜尔•艾萨. 二氢噁唑并[5,4-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶酮的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 543-556.
[14]	曹亚权, 杨莹雪, 翟洪进, 王锦, 张烁, 王焕焕, 杨璞, 吴春丽. 新型5位与6位取代的吲唑类衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 590-599.
[15]	戴洪林, 司晓杰, 池玲玲, 王浩, 高潮, 汪正捷, 刘丽敏, 马家婕, 于富强, 刘宏民, 可钰, 张秋荣. 含噻唑结构的2,4,6-三取代喹唑啉衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3853-3862.