有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (3): 625-632.DOI: 10.6023/cjoc201501037 上一篇    下一篇

研究论文

一种构建多取代吡唑的新策略

陈斌, 于丛军, 张国柱   

  1. 中国科学院上海有机化学研究所 金属有机化学国家重点实验室 上海 200032
  • 收稿日期:2015-01-27 修回日期:2015-03-03 发布日期:2015-03-04
  • 通讯作者: 张国柱 E-mail:guozhuzhang@sioc.ac.cn
  • 基金资助:

    中国科学院上海有机化学研究所基金资助项目.

A Novel Method to Prepare Multisubstituted Pyrazoles

Chen Bin, Yu Congjun, Zhang Guozhu   

  1. State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Science, Shanghai 200032
  • Received:2015-01-27 Revised:2015-03-03 Published:2015-03-04
  • Supported by:

    Project supported by the Foundation of Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Science.

以简单苯乙炔与醛酮加成得到的炔丙醇作为原料, 在外在氧化剂(吡啶氮氧)和金催化剂存在的条件下, 经历α-羰基金卡宾中间体和σ键迁移得到1,3-二酮化合物, 再简单处理后与水合肼反应, 以较好的收率得到多取代的具有潜在生物及药理活性的吡唑类化合物. 形成α-羰基金卡宾和扩环成酮的策略也可以实现在串联反应中, 由一步卡宾关环衔接, 得到结构新颖的多环双酮类化合物.

关键词: 金催化, 吡唑, 金卡宾, 多环, 串联反应

This paper reports a new strategy to construct multisubstituted pyrazoles from hydrazine and 1,3-diketone which is generated through α-oxo gold carbene using readily available propargyl alcohol. The carbene formation and C—C bond migration could be applied in a tandem process, connected by a carbene cyclization, leading to complex diketone products.

Key words: gold catalysis, pyrazole, gold carbene, polycyclic, tandem process