反-2,3,6(8)-三取代-1,3-苯并噁嗪类化合物的立体选择性合成、晶体结构与杀菌活性

doi:10.6023/cjoc201508019

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (3): 590-595.DOI: 10.6023/cjoc201508019 上一篇下一篇

研究论文

反-2,3,6(8)-三取代-1,3-苯并噁嗪类化合物的立体选择性合成、晶体结构与杀菌活性

唐子龙^a,b, 夏赞稳^a, 李新兴^a

a 湖南科技大学理论有机化学与功能分子教育部重点实验室湘潭 411201;
b 湖南科技大学化学化工学院湘潭 411201

收稿日期:2015-08-19 修回日期:2015-10-30 发布日期:2015-11-16
通讯作者: 唐子龙 E-mail:zltang67@aliyun.com
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 21042011, 21372070)、国家科技计划支撑子项目(No. 2011BAE06B01)和湖南省高校创新平台开放基金(No. 13k089)资助项目.

Stereoselective Synthesis, Crystal Structure and Fungicidal Activity of trans-2,3,6(8)-Trisubstituted-1,3-benzoxazines

Tang Zilong^a,b, Xia Zanwen^a, Li Xinxing^a

a Key Laboratory of Theoretical Organic Chemistry and Functional Molecule, Ministry of Education, Hunan University of Science and Technology, Xiangtan 411201;
b School of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University of Science and Technology, Xiangtan 411201

Received:2015-08-19 Revised:2015-10-30 Published:2015-11-16
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21042011, 21372070), the Sub-project of National Science and Technology Supporting Program of China (Nos. 2011BAE06B01) and the Scientific Research Fund of Hunan Provincial Education Department (No. 13K089).

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1. 反-2,3,6(8)-三取代-1,3-苯并噁嗪类化合物的立体选择性合成、晶体结构与杀菌活性.PDF(1712KB)

摘要/Abstract

在TMSCl的催化作用下, 2-芳氨基甲基苯酚和取代苯甲醛经N,O-缩醛反应合成了一系列新型反-2,3,6(8)-三取代-1,3-苯并噁嗪类化合物, 收率为38%~80%. 该反应呈现出高度反式选择性. 产物结构用¹H NMR, ¹³C NMR, IR和元素分析等进行了表征. 对目标化合物进行了杀菌活性测试, 在测试浓度下, 大部分显示中等至良好的活性. 其中化合物5d和5f在浓度为50 mg/mL时抗稻瘟病菌的活性达78.6%.

关键词: 2,3,6(8)-三取代-1,3-苯并噁嗪, 合成, 立体选择性, 杀菌活性

A series of novel trans-2,3,6(8)-trisubstituted-1,3-benzoxazines were prepared in yields of 38%~80% by reactions of 2-arylaminomethyl phenols with various substituted benzaldehydes in the presence of TMSCl. The reaction showed high trans selectivity. The structures of all the target products were characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR, IR and elemental analysis. The fungicidal activities of the prepared compounds were investigated, most of which showed moderate to good activity, compounds 5d and 5f showed growth inhibition of 78.6% against M. oryzae at 50 mg/mL.

Key words: 2,3,6(8)-trisubstituted-1,3-benzoxazine, synthesis, stereoselectivity, fungicidal activity

引用此文

唐子龙, 夏赞稳, 李新兴. 反-2,3,6(8)-三取代-1,3-苯并噁嗪类化合物的立体选择性合成、晶体结构与杀菌活性[J]. 有机化学, 2016, 36(3): 590-595.

Tang Zilong, Xia Zanwen, Li Xinxing. Stereoselective Synthesis, Crystal Structure and Fungicidal Activity of trans-2,3,6(8)-Trisubstituted-1,3-benzoxazines[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(3): 590-595.

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反-2,3,6(8)-三取代-1,3-苯并噁嗪类化合物的立体选择性合成、晶体结构与杀菌活性

Stereoselective Synthesis, Crystal Structure and Fungicidal Activity of trans-2,3,6(8)-Trisubstituted-1,3-benzoxazines

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