异长叶烷基吡唑类衍生物的合成及其抗肿瘤、抗炎活性研究

doi:10.6023/cjoc201603023

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (9): 2183-2190.DOI: 10.6023/cjoc201603023 上一篇下一篇

研究论文

异长叶烷基吡唑类衍生物的合成及其抗肿瘤、抗炎活性研究

芮坚^a, 杨金来^a, 黄建峰^a, 王佳瑜^a, 徐徐^a,b,c, 徐海军^a, 王石发^a,b,c

a 南京林业大学化学工程学院南京 210037;
b 江苏省生物质能源与材料重点实验室南京 210042;
c 广西林产化学与工程重点实验室南宁 530008

收稿日期:2016-03-14 修回日期:2016-04-11 发布日期:2016-05-06
通讯作者: 王石发 E-mail:wsfyyq@njfu.com.cn
基金资助:
江苏省高校自然科学研究重大项目（No.14KJ220001）、国家自然科学基金（No.31470529）和江苏省生物质能源与材料重点实验室开放基金（No.JSBEM2014010）资助项目.

Synthesis, Antitumor and Anti-inflammatory Activities of Isolongifolanonyl Pyrazole Derivatives

Rui Jian^a, Yang Jianlai^a, Huang Jianfeng^a, Wang Jiayu^a, Xu Xua^a,b,c, Xu Haijun^a, Wang Shifa^a,b,c

a College of Chemical Engineering, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037;
b Key Laboratory of Biomass Energy and Material of Jiangsu Province, Nanjing 210042;
c Guangxi Key Laboratory of Chemistry and Engineering of Forest Products, Nanning 530008

Received:2016-03-14 Revised:2016-04-11 Published:2016-05-06
Supported by:
Project supported by the University Science Research Project of Jiangsu Province (No.14KJ220001), the Natural National Science Foundation of China (No.31470529), and the Open Funding of Jiangsu Key Laboratory of Biomass Energy and Materials (No.JSBEM2014010).

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1. 异长叶烷基吡唑类衍生物的合成及其抗肿瘤、抗炎活性研究.PDF(1578KB)

摘要/Abstract

以异长叶烷酮为原料，采用叔丁醇钾为催化剂，与芳香醛进行羟醛缩合反应合成中间体2a~2j，再与水合肼进行缩合、环化和脱氢芳构化反应，得到异长叶烷基吡唑类衍生物3a~3j，终产物的得率为69.5%~76.5%.采用¹H NMR，¹³C NMR，IR，MS和元素分析表征了化合物的结构，通过X射线衍射分析测定了化合物3i的晶体结构.对合成所得化合物进行了抗炎活性、抗肿瘤活性测定.结果表明，化合物3h与3i对人脐静脉内皮细胞（HUVECs）表现出显著的抗炎活性，其IC₅₀值分别为（15.42±0.6）和（4.74±0.3）μmol/L，化合物3a，3c，3e，3j对人体肝癌细胞（HepG2）具有体外抗肿瘤活性，其IC₅₀分别为（5.27±0.5），（6.71±0.4），（4.68±0.2）和（4.57±0.5）μmol/L.

关键词: 异长叶烷酮, 7-芳亚甲基异长叶烷酮, 吡唑衍生物, 抗炎活性, 抗肿瘤活性

A series of new isolongifolanonyl pyrazole derivatives 3a~3j were synthesized by aldol-condensation, cyclization and dehydroaromatization from isolongifolanone. The yields of products ranged from 69.5% to 76.5%. The chemical structures of compounds obtained were elucidated by ¹H NMR, ¹³C NMR, IR, MS spectra and elemental analysis. The strucure of compound 3i was determined by X-ray single crystal diffraction. Their inhibitory activities against human hepatoma cell (HepG2) and human umbilical vein endothelial cell (HUVECs) were evaluated. The results indicated that compounds 3h and 3i[IC₅₀=(15.42±0.6), (4.74±0.3) μmol/L] showed obvious inhibitory activity against HUVECs. Compounds 3a, 3c,3e and 3j[IC₅₀=(5.27±0.5), (6.71±0.4), (4.68±0.2), (4.57±0.5)] μmol/L showed better antitumor activity against HepG₂.

Key words: isolongifolanone, 7-arylidene-isolongifolanone, pyrazole derivatives, anti-inflammatory activity, antitumor activity

引用此文

芮坚, 杨金来, 黄建峰, 王佳瑜, 徐徐, 徐海军, 王石发. 异长叶烷基吡唑类衍生物的合成及其抗肿瘤、抗炎活性研究[J]. 有机化学, 2016, 36(9): 2183-2190.

Rui Jian, Yang Jianlai, Huang Jianfeng, Wang Jiayu, Xu Xua, Xu Haijun, Wang Shifa. Synthesis, Antitumor and Anti-inflammatory Activities of Isolongifolanonyl Pyrazole Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(9): 2183-2190.

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异长叶烷基吡唑类衍生物的合成及其抗肿瘤、抗炎活性研究

Synthesis, Antitumor and Anti-inflammatory Activities of Isolongifolanonyl Pyrazole Derivatives

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